(2R,3'S)-3,6,1',2',3',6'-hexahydro-2H-[2,3']bipyridinyl-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 517907-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2R,3'S)-3,6,1',2',3',6'-hexahydro-2H-[2,3']bipyridinyl-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-[(3S)-1,2,3,6-tetrahydropyridin-3-yl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 517907-36-7
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₂
• 分子量: 264.368
• InChiKey: PARKQLFCTUJOFX-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3'S)-3,6,1',2',3',6'-hexahydro-2H-[2,3']bipyridinyl-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2R,3'S)-1'-(3-phenylprop-2-ynoyl)-[2,3']bipiperidinyl-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-星状茶碱的全合成。

  摘要：

  从容易获得的对映体纯的（+）-（1R，4S）-4-羟基环戊-2-烯基乙酸酯（11）开始，已经实现了（+）-星形茶碱（2）的第一个全合成。关键的一步是新型钌催化类型5的碳环烯烃的开环开环易位，它提供了目标分子的立体化学定义明确的双哌啶骨架。9的[2,3] -Wittig-Still重排也用作环戊烯中间体6c的1,2-反式构型的立体控制生成中的关键转化。据报道，我们对6型1,2-反式环戊烯衍生物的早期合成研究以及优化的13步总合成2（总收率12％）的合成途径。

  DOI：

  10.1021/jo026803h
• 作为产物：
  描述：

  allyl-((1R,2R)-2-hydroxymethylcyclopent-3-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2R,3'S)-3,6,1',2',3',6'-hexahydro-2H-[2,3']bipyridinyl-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-星状茶碱的全合成。

  摘要：

  从容易获得的对映体纯的（+）-（1R，4S）-4-羟基环戊-2-烯基乙酸酯（11）开始，已经实现了（+）-星形茶碱（2）的第一个全合成。关键的一步是新型钌催化类型5的碳环烯烃的开环开环易位，它提供了目标分子的立体化学定义明确的双哌啶骨架。9的[2,3] -Wittig-Still重排也用作环戊烯中间体6c的1,2-反式构型的立体控制生成中的关键转化。据报道，我们对6型1,2-反式环戊烯衍生物的早期合成研究以及优化的13步总合成2（总收率12％）的合成途径。

  DOI：

  10.1021/jo026803h

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Astrophylline
  作者：Marco Schaudt、Siegfried Blechert

  DOI：10.1021/jo026803h

  日期：2003.4.1

  The first total synthesis of (+)-astrophylline (2) has been achieved, starting from readily available enantiomerically pure (+)-(1R,4S)-4-hydroxycyclopent-2-enyl acetate (11). A novel ruthenium-catalyzed ring-closing ring-opening ring-closing metathesis of carbocyclic olefins of general type 5 was the key step, providing the stereochemically well-defined bis-piperidyl skeleton of the target molecule

  从容易获得的对映体纯的（+）-（1R，4S）-4-羟基环戊-2-烯基乙酸酯（11）开始，已经实现了（+）-星形茶碱（2）的第一个全合成。关键的一步是新型钌催化类型5的碳环烯烃的开环开环易位，它提供了目标分子的立体化学定义明确的双哌啶骨架。9的[2,3] -Wittig-Still重排也用作环戊烯中间体6c的1,2-反式构型的立体控制生成中的关键转化。据报道，我们对6型1,2-反式环戊烯衍生物的早期合成研究以及优化的13步总合成2（总收率12％）的合成途径。