Ethyl 4-(1-ethoxycarbonyloxycarbonylcyclopropyl)-2,3,5-trifluorobenzoate | 1027658-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 4-(1-ethoxycarbonyloxycarbonylcyclopropyl)-2,3,5-trifluorobenzoate
• CAS: 1027658-23-6
• 化学式: C₁₆H₁₅F₃O₆
• 分子量: 360.287
• InChiKey: YJNCCPJHDMFRDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4-(1-ethoxycarbonyloxycarbonylcyclopropyl)-2,3,5-trifluorobenzoate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium azide 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 5.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 49.0h， 生成 (R,S)-10-(1-aminocyclopropyl)-9-fluoro-9-fluoro-3-methyl-7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido<1,2,3-de>-1,4-benzoxazine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyridonecarboxylic Acids as Antibacterial Agents. VIII. Synthesis and Structure-Activity Relationship of 7-(1-Aminocyclopropyl)-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic Acids and 7-(1-Aminocyclopropyl)-4-oxoquinoline-3 carboxylic Acids.

  摘要：

  在7位含有1-氨基环丙基的4-氧代-1,8-萘啶酸和4-氧代喹啉-3-羧酸（2a、b和3a-l）已经合成并进行了体外抗菌活性评估。三种喹诺酮（3d、h、i）对革兰阳性和革兰阴性菌表现出强效的抗菌活性，与环丙沙星（CPFX）和氧氟沙星（OFLX）相媲美。在这三种化合物中，3i（一种OFLX类似物）获得了最佳的药理学和药代动力学特征，其毒性远低于三种参考喹诺酮（1、CPFX和OFLX）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2063
• 作为产物：
  描述：

  在 乙酸酐 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 Ethyl 4-(1-ethoxycarbonyloxycarbonylcyclopropyl)-2,3,5-trifluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Pyridonecarboxylic Acids as Antibacterial Agents. VIII. Synthesis and Structure-Activity Relationship of 7-(1-Aminocyclopropyl)-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic Acids and 7-(1-Aminocyclopropyl)-4-oxoquinoline-3 carboxylic Acids.

  摘要：

  在7位含有1-氨基环丙基的4-氧代-1,8-萘啶酸和4-氧代喹啉-3-羧酸（2a、b和3a-l）已经合成并进行了体外抗菌活性评估。三种喹诺酮（3d、h、i）对革兰阳性和革兰阴性菌表现出强效的抗菌活性，与环丙沙星（CPFX）和氧氟沙星（OFLX）相媲美。在这三种化合物中，3i（一种OFLX类似物）获得了最佳的药理学和药代动力学特征，其毒性远低于三种参考喹诺酮（1、CPFX和OFLX）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2063