(2,5-dihydroxycyclopentyl) (Z)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoate | 903591-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2,5-dihydroxycyclopentyl) (Z)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 903591-48-0
• 化学式: C₁₆H₂₀O₆
• 分子量: 308.331
• InChiKey: VEQSWVQOQMPCCS-YWEYNIOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3',4'-dimethoxycinnamoyl)-1,2,4-triazole 、 cyclopentane-cis,cis-1,2,3-triol 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以30%的产率得到1-(3',4'-dimethoxycinnamoyl)cyclopentane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  来自亚马逊树Chimarrhis turbinata的1-（3'，4'-二羟基肉桂酰基）环戊烷-2,3-二醇的绝对构型。

  摘要：

  抗氧化剂1-（3'，4'-二羟基肉桂酰基）环戊烷-2,3-二醇[或（E）-2,3-二羟基环戊基-3-（3'，4'-二羟基苯基）丙烯酸酯（1）]，从知母叶的乙醇提取物中分离出两种已知的反式和顺式绿原酸甲酯。1的相对构型是通过NMR确定的，并且通过将圆二色性光谱（CD）与合成的3'，4'-二甲氧基肉桂酰基类似物的对映异构体的那些进行比较。使用CD激子手性法确定了一种合成对映异构体的绝对构型。这样就确定了天然存在的1的结构为（E）-2,3-二羟基环戊基-3-（3'，4'-二羟基苯基）丙烯酸酯。

  DOI：

  10.1021/np050522y