3-Cyclohexyl-3-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one | 344349-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Cyclohexyl-3-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-cyclohexyl-3-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-1-propanone
• CAS: 344349-02-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• 分子量: 246.349
• InChiKey: PIBLHZAVEPUFNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Cyclohexyl-3-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one 在 二乙基甲氧基硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (1S,2S,3S/1R,2R,3R)-3-cyclohexyl-2-methyl-1-phenyl-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific conversion of (1R*,3S*)- and (1R*,3R*)-3-cyclohexyl-1-phenylpropane-1,3-diol into the corresponding 2,4-disubstituted oxetanes

  摘要：

  将两个非对映异构体1,3-二醇（3-环己基-1-苯基丙烯-1,3-二醇）转化为邻醇酯，随后用溴乙酸酯处理。在苯基取代位点实现了完全的构型反转，得到了1,3-溴乙酸酯（乙酸3-溴-1-环己基-3-苯基丙基酯）。对溴乙酸酯进行甲醇解后，再进行环闭合，导致在苯基取代位点发生第二次构型反转，最终得到相应的氧环丁烷，并整体保留了构型。

  DOI：

  10.1039/a909163g
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylpropyl trimethylsilyl ether 、 环己烷基甲醛 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-Cyclohexyl-3-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  逆醛醇缩合反应生成烯醇铑及其在区域选择性醛醇缩合反应中的应用

  摘要：

  β-羟基酮的逆醛醇缩合反应在铑催化下发生，导致相应的铑烯醇铑的区域选择性形成。烯醇化物与醛原位反应，以高收率提供相应的羟醛加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.062

文献信息

• Use of boron enolates in water. The first boron enolate-mediated diastereoselective aldol reactions using catalytic boron sources
  作者：Yuichiro Mori、Juta Kobayashi、Kei Manabe、Shū Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00976-6

  日期：2002.10

  aldol reactions in water using a catalytic amount of diarylborinic acid have been developed. The reactions proceeded smoothly in the presence of a small amount of an anionic surfactant and a Brønsted acid. Water was the most suitable solvent, and organic solvents such as ether and dichloromethane were ineffective in this system. Use of bis(4-trifluoromethylphenyl)borinic acid gave high catalytic activity

  已经开发了使用催化量的二芳基硼酸在水中的高度非对映选择性的醛醇缩合反应。在少量阴离子表面活性剂和布朗斯台德酸的存在下，反应平稳进行。水是最合适的溶剂，而有机溶剂（例如乙醚和二氯甲烷）在该系统中无效。使用双（4-三氟甲基苯基）硼酸具有高催化活性。最合理的结论是，反应的活性种类是烯醇硼，这是在烯醇硼介导的非对映选择性醛醇缩合反应中催化使用硼源的第一个例子。
• Crossed aldol type condensation reactions in aqueous media
  作者：T. H. Chan、C. J. Li、Z. Y. Wei

  DOI：10.1039/c39900000505

  日期：——

  Directed crossed aldol type condensations can be carried out in aqueous media using α-halocarbonyl compounds, aldehydes, and metallic zinc or tin.

  定向交联的醇醛缩合反应可以在水性介质中使用α-卤代羰基化合物，醛和金属锌或锡进行。
• ENANTIOSELECTIVE CROSS ALDOL REACTION VIA DIVALENT TIN ENOLATE
  作者：Nobuharu Iwasawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1982.1441

  日期：1982.9.5

  Highly enantioselective cross aldol reaction between aromatic ketones and various aldehydes is achieved via divalent tin enolates employing chiral diamines derived from (S)-proline as ligands.

  芳族酮和各种醛之间的高度对映选择性交叉羟醛反应是通过二价锡烯醇化物实现的，采用衍生自 (S)-脯氨酸的手性二胺作为配体。
• Catalytic asymmetric Mukaiyama aldol reactions in aqueous media
  作者：Shū Kobayashi、Satoshi Nagayama、Tsuyoshi Busujima

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00440-8

  日期：1999.7

  Chiral copper(II)-catalyzed asymmetric aldol reactions of silyl enol ethers with aldehydes (the Mukaiyama aldol reaction) have been performed in an ethanol-water solution. The use of the protic solvent including water is a key to achieve these reactions. Moreover, a catalytic asymmetric aldol reaction in pure water without using organic solvents has also been successfully carried out. This report has

  已经在乙醇-水溶液中进行了手性铜（II）催化的甲硅烷基烯醇醚与醛的不对称醛醇缩合反应（Mukaiyama醛醇缩合反应）。使用质子溶剂包括水是实现这些反应的关键。此外，还已经成功地在不使用有机溶剂的情况下在纯水中进行了催化不对称醛醇缩合反应。该报告提出并证明了催化不对称醛醇缩合反应中溶剂的新概念。
• CHIRAL LEAD CATALYST AND METHOD OF ASYMMETRIC ALDOL REACTION
  申请人：Japan Science and Technology Corporation

  公开号：EP1203616A1

  公开（公告）日：2002-05-08

  A novel chiral lead catalyst comprising a lead compound of the following formula:         Pb(ORf)2 (wherein Rf represents a fluorine-containing alkylsulfonyl group) and a chiral crown ether compound having the structure of the following formula: which is applicable in a variety of reactions, and enables simple reaction operations with high yield and high optical selectivity, is provided. Also provided is a method of asymmetric synthesis using the same.

  一种新型手性铅催化剂，由下式的铅化合物组成： Pb(ORf)2 (其中 Rf 代表含氟烷基磺酰基）和具有下式结构的手性冠醚化合物 和具有下式结构的手性冠醚化合物： 提供了一种手性冠醚化合物，它适用于多种反应，反应操作简单，产率高，光学选择性高。此外，还提供了一种利用其进行不对称合成的方法。