1-phenylpropyl trimethylsilyl ether | 62559-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylpropyl trimethylsilyl ether
• 英文别名: trimethyl-(1-phenyl-propoxy)-silane；1-phenyl-1-propenyl trimethylsilyl ether；(1-phenylpropoxy)trimethylsilane；1-Propanol, 1-phenyl, TMS；trimethyl(1-phenylpropoxy)silane
• CAS: 62559-30-2
• 化学式: C₁₂H₂₀OSi
• 分子量: 208.376
• InChiKey: YLXOSLUBLGUGQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1201

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylpropyl trimethylsilyl ether 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  苄基和烯丙基甲硅烷基醚直接氧化为羰基化合物

  摘要：

  在紫外线照射下，用DDQ氧化苄基或烯丙基甲硅烷基醚可直接生成相应的羰基化合物，并具有中等至良好的收率。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80608-9
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-1-trimethylsiloxycyclopropane 在 Pd/C poisoned with NEt₃ 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以85%的产率得到1-phenylpropyl trimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  Brueckner, Christiane; Reissig, Hans-Ulrich, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 627 - 630

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rice husk: Introduction of a green, cheap and reusable catalyst for the protection of alcohols, phenols, amines and thiols
  作者：Farhad Shirini、Somayeh Akbari-Dadamahaleh、Ali Mohammad-Khah、Ali-Reza Aliakbar

  DOI：10.1016/j.crci.2013.01.018

  日期：2014.2

  eco-friendly protocol for the chemoselective protection of benzylic and primary and less hindered secondary aliphatic alcohols and phenols as trimethylsilyl ethers and different types of amines as N-tert-butylcarbamates is developed using rice husk (RiH) as the catalyst. This reagent is also able to catalyze the acetylation of alcohols, phenols, thiols and amines with acetic anhydride. Easy work-up, relatively

  摘要 以稻壳 (RiH) 为原料，开发了一种温和、高效、环保的方案，用于化学选择性保护苄基和伯和受阻较小的仲脂肪醇和酚作为三甲基甲硅烷基醚以及不同类型的胺作为 N-叔丁基氨基甲酸酯。催化剂。该试剂还能够催化醇、酚、硫醇和胺与乙酸酐的乙酰化反应。该方法的显着特点是后处理简单、反应时间相对较短、收率高、成本低、催化剂的可用性和可重复使用性是该方法的显着特点，可被认为是保护醇、酚的最佳和通用方法之一、硫醇和胺。此外，
• Mild and efficient silylation of alcohols and phenols with HMDS using Bi(OTf)3 under solvent-free condition
  作者：Santosh T. Kadam、Sung Soo Kim

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.04.001

  日期：2009.7

  A very efficient and mild silylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane (HMDS) at rt is developed using Bi(OTf)3 as the catalyst. Primary, secondary and tertiary alcohols as well as phenols are excellently converted into corresponding TMS ethers in a very short reaction time. This procedure can also be applied to large scale silylation for industrial application.

  使用Bi（OTf）3作为催化剂，在室温下使用六甲基二硅氮烷（HMDS）对醇和酚进行了非常高效和温和的甲硅烷基化反应。伯，仲和叔醇以及苯酚在非常短的反应时间内即可出色地转化为相应的TMS醚。该程序也可用于工业应用的大规模甲硅烷基化。
• Catalyst-free silylation of alcohols and phenols by promoting HMDS in CH₃NO₂as solvent
  作者：Santosh T. Kadam、Sung Soo Kim

  DOI：10.1039/b913398d

  日期：——

  An uncatalyzed method for the silylation of alcohols and phenols with HMDS in CH3NO2 at rt is developed. A diverse range of aromatic and aliphatic alcohols as well as phenols undergo the silylation in very short reaction time with excellent yield. The uncatalyzed reaction requires neither elevated temperature nor high pressure for the silylation.

  开发了一种在室温下使用HMDS在CH3NO2中进行醇和酚的硅烷化反应的无催化方法。广泛的芳香和脂肪族醇以及酚在极短的反应时间内以优异的产率进行硅烷化。无催化反应既不需要高温也不需要高压进行硅烷化。
• Fast and efficient method for Silylation of alcohols and phenols with HMDS in the presence of bis-thiourea complexes of cobalt, nickel, copper and zinc chlorides
  作者：Behzad Zeynizadeh、Serve Sorkhabi

  DOI：10.1080/10426507.2017.1417294

  日期：2018.3.4

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT Bis-thiourea complexes of cobalt, nickel, copper and zinc chlorides were used efficiently for rapid and efficient trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane (HMDS) in CH3CN. All reactions were carried out at room temperature within immediate-120 min timeframe to afford trimethylsilyl ether derivatives in high to excellent yields. Investigation

  图形摘要摘要钴、镍、铜和锌氯化物的双硫脲配合物被有效地用于在 CH3CN 中使用六甲基二硅氮烷 (HMDS) 快速有效地对醇和酚进行三甲基硅烷化。所有反应均在室温下在即刻 120 分钟的时间内进行，以高收率至极好的收率提供三甲基甲硅烷基醚衍生物。结果研究表明，制备的双硫脲金属配合物在其硅烷化反应中表现出Co(tu)2Cl2>Ni(tu)2Cl2>Cu(tu)2Cl2>Zn(tu)2Cl2的活性。
• A novel and highly efficient method for the silylation of alcohols with hexamethyldisilazane (HMDS) catalyzed by recyclable sulfonic acid-functionalized ordered nanoporous silica
  作者：Daryoush Zareyee、Babak Karimi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.030

  日期：2007.2

  Silylation of alcohols with hexamethyldisilazane (HMDS) in dichloromethane provides the corresponding silyl ethers in almost quantitative yields at room temperature using 1–3 mol % of sulfonic acid-functionalized silica. Additionally, the catalyst displays a high activity and thermal stability (up to 240 °C) and it can be easily recovered and reused for at least 20 reaction cycles without loss of reactivity

  在室温下，使用1-3 mol％的磺酸官能化二氧化硅，可以将醇与六甲基二硅氮烷（HMDS）进行甲硅烷基化，从而以几乎定量的产率提供相应的甲硅烷基醚。另外，该催化剂显示出高活性和热稳定性（高达240°C），并且可以容易地回收和再利用至少20个反应周期，而不会损失反应活性。