2-(2-phenylmethyl)-4-methyl-4-butanolide | 14557-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-(2-phenylmethyl)-4-methyl-4-butanolide
• 英文别名: α-benzyl-γ-valerolactone；3-benzyl-5-methyldihydrofuran-2-one；3-benzyl-5-methyl-dihydro-furan-2-one；3-Benzyl-5-methyl-dihydro-furan-2-on；3-benzyl-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 14557-92-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: JCHYRBOIGAJNSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-131 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.0858 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-phenylmethyl)-4-methyl-4-butanolide 在 肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以69%的产率得到2-benzyl-4-hydroxypentanehydrazide
  参考文献：
  名称：

  New syntheses on the basis of ethyl 2-oxotetrahydrofuran-3-carboxylates

  摘要：

  Alkylation of 5-substituted ethyl 5-methyl-2-oxotetrahydrofuran-3-carboxylates with alkyl halides in the presence of sodium ethoxide gave the corresponding 3-alkyl derivatives which were converted into 3,5-substituted 5-methyl-N-(4-nitrophenyl)-2-oxotetrahydrofuran-3-carboxamides and 5-methyltetrahydrofuran-2-ones. Reactions of the latter with hydrazine hydrate led to the formation of 4-hydroxypentanoic acid hydrazides which were treated with isothiocyanates to obtain the corresponding thiosemicarbazides whose intramolecular cyclization in the presence of aqueous alkali gave previously unknown 1,2,4-triazole-3-thiol derivatives.

  DOI：

  10.1134/s1070428008060122
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙酸甲酯 在 四氯化钛 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(2-phenylmethyl)-4-methyl-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基乙烯酮缩醛与环氧化物的反应：合成γ-丁醇化物的新方法

  摘要：

  四氯化钛促进了甲硅烷基乙烯酮缩醛与环氧化物的反应，然后进行酸性处理，以中等/良好的收率得到丁醇化物。与表卤代醇反应是区域选择性的，发生在环氧化物的取代度较低的末端。由此获得的γ-卤代烷基-γ-丁醇化物可以进一步转化为各种产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.007

文献信息

• A General and Mild Catalytic α-Alkylation of Unactivated Esters Using Alcohols
  作者：Le Guo、Xiaochen Ma、Huaquan Fang、Xiangqing Jia、Zheng Huang

  DOI：10.1002/anie.201410293

  日期：2015.3.23

  Catalytic α‐alkylation of esters with primary alcohols is a desirable process because it uses low‐toxicity agents and generates water as the by‐product. Reported herein is a NCP pincer/Ir catalyst which is highly efficient for α‐alkylation of a broad scope of unactivated esters under mild reaction conditions. For the first time, alcohols alkylate unactivated α‐substituted acyclic esters, lactones,

  酯与伯醇的催化α-烷基化是一个理想的过程，因为它使用低毒性的试剂并产生水作为副产物。本文报道的是一种NCP夹钳/ Ir催化剂，在温和的反应条件下，该催化剂对各种未活化酯的α-烷基化反应非常有效。醇类首次将未活化的α-取代的无环酯，内酯甚至甲基和乙酸乙酯烷基化。该方法可用于具有不同结构和官能团的羧酸衍生物的合成，其中某些是不可能通过常规的用烷基卤化物进行烯醇化烷基化而获得的。
• 一种由生物质平台化合物制备烷基萘类润滑油的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN115109016A

  公开（公告）日：2022-09-27

  本发明涉及一种由生物质平台化合物芳香醛和内酯制备烷基萘类润滑油的方法。本发明方法共分为三部分：第一步为芳香醛和内酯在离子液体催化剂的作用下实现羟醛缩合反应，高选择性地获得具有共轭结构的苯基亚甲基呋喃酮；第二步为该产物在Metal/C的催化下加氢液化，得到保留苯环结构的苄基内酯；最后一步即为在固体酸催化剂的催化作用下，于固定床上通过对苄基内酯的无溶剂脱氧反应，一步实现多种烷基萘的合成。本发明中所用催化剂，原料来源丰富，价格低廉，容易分离；整个生产流程操作简便；本发明从廉价易得、来源丰富的农林废弃物木质纤维素平台化合物分子出发，合成具有高附加值的烷基萘类高级润滑油，具有很高的经济价值和战略意义。
• Cycloshydratation de dios in presence D'HMPT
  作者：J Diab、M Abou-Assali、C Gervais、D Anker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98535-6

  日期：——
• Darzens, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1926, vol. 183, p. 1111
  作者：Darzens

  DOI：——

  日期：——
• Combined dealkoxycarbonylation and lactonisation of unsaturated malonates in ionic liquids
  作者：Magalie F. Oswald、Andrew F. Parsons、Wei Yang、Martin Bowden

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.143

  日期：2005.11

  Heating unsaturated malonates with LiCl and water in [bmim][Br] or [bmim][BF4]/[bmim][Br] produces unsaturated esters or lactones, respectively. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.