(E)-3-((4R,5S)-5-((R)-6-hydroxyheptyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylic acid | 109613-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-((4R,5S)-5-((R)-6-hydroxyheptyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylic acid
• 英文别名: (2E,4R,5S,11R)-11-hydroxy-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-dodecenoic acid；(E)-3-[(4R,5S)-5-[(6R)-6-hydroxyheptyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoic acid
• CAS: 109613-45-8
• 化学式: C₁₅H₂₆O₅
• 分子量: 286.368
• InChiKey: OGUMARZDLKARFI-ALKQTDCOSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.6±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-((4R,5S)-5-((R)-6-hydroxyheptyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 水 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3Z,5R,6S,12R)-5,6-二羟基-12-甲基-1-氧杂环十二碳-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Cladospolide A、B、C 和异 Cladospolide B 全合成的炔介导方法

  摘要：

  已经完成了对枝条 A、B 和 C 以及异枝条 B 进行立体选择性全合成的一般策略。关键步骤提供了对目标分子的轻松访问，包括炔-拉链反应、Sharpless 不对称环氧化/二羟基化和 Yamaguchi 大环内酯化。成功证明了炔烃介导方法构建所需碳框架以及创建二醇官能团和烯烃几何结构的可行性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300022
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-非-8-炔-2-醇 在 咪唑 、 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 水 、 titanium(IV)isopropoxide 、 potassium carbonate 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 红铝 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.75h， 生成 (E)-3-((4R,5S)-5-((R)-6-hydroxyheptyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Cladospolide A、B、C 和异 Cladospolide B 全合成的炔介导方法

  摘要：

  已经完成了对枝条 A、B 和 C 以及异枝条 B 进行立体选择性全合成的一般策略。关键步骤提供了对目标分子的轻松访问，包括炔-拉链反应、Sharpless 不对称环氧化/二羟基化和 Yamaguchi 大环内酯化。成功证明了炔烃介导方法构建所需碳框架以及创建二醇官能团和烯烃几何结构的可行性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300022

文献信息

• A flexible and unified strategy for syntheses of cladospolides A, B, C, and iso-cladospolide B
  作者：Debjani Si、Narayana M. Sekar、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1039/c1ob05787a

  日期：——

  efficient and flexible strategy for the syntheses of cladospolides A–C and iso-cladospolide B is reported here. This strategy involves Julia–Kocienski olefination and Yamaguchi macrolactonization as key steps, starting from either D-ribose or suitable tartaric acid esters. Although our initial efforts towards cladospolide A involving a ring closing metathetic approach were not successful, changing the mode

  一种简单，有效和灵活的策略，用于合成clasospolides A–C和 iso- cladospolideB在这里报告。该策略涉及朱莉娅·科琴斯基（Julien-Kocienski）烯烃化和山口宏内酯化的关键步骤，从这两个步骤开始D-核糖 或合适 酒石酸酯。尽管我们最初针对涉及闭环易位方法的cladospolide A的尝试并未成功，但改变闭环模式和使用Julia-Kocienski烯烃进行关键中间体的构建解决了该问题，并为完成总的产品铺平了道路。这类天然产物的合成。
• Synthesis of (4<i>R</i>,5<i>S</i>,11<i>R</i>)-(−)-Cladospolide A, a Phytotoxic Macrolide from<i>Cladosporium cladosporioides</i>
  作者：Shun’ichi Maemoto、Kenji Mori

  DOI：10.1246/cl.1987.109

  日期：1987.1.5

  A total synthesis of cladospolide A [(2E,4R,5S,11R)-4,5-dihydroxy-2-dodecen-11-olide] was achieved in 16 steps from ethyl (R)-3-hydroxybutanoate.

  以(R)-3-羟基丁酸乙酯为原料，通过 16 个步骤实现了氯羟内酯 A [(2E,4R,5S,11R)-4,5-二羟基-2-十二烯-11-内酯] 的全合成。
• An Expedient Total Synthesis of (-)-Cladospolide A
  作者：Krishna Kaliappan、Debjani Si

  DOI：10.1055/s-0029-1217737

  日期：2009.9

  A simple and efficient total synthesis of (-)-cladospolide A is described here, which involves either olefin cross metathesis or Julia-Kocienski olefination and Yamaguchi macrolactonization as key steps.

  本文介绍了一种简单高效的 (-)-cladospolide A 全合成方法，其关键步骤包括烯烃交叉偏析或 Julia-Kocienski 烯化和 Yamaguchi 大内酯化。
• Mori, Kenji; Maemoto, Shun'ichi, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 863 - 870
  作者：Mori, Kenji、Maemoto, Shun'ichi

  DOI：——

  日期：——
• MORI, KENJI;MAEMOTO, SHUNICHI, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 10, 263-269
  作者：MORI, KENJI、MAEMOTO, SHUNICHI

  DOI：——

  日期：——