2-<2-(benzyloxy)ethyl>cyclopentanone | 131685-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-<2-(benzyloxy)ethyl>cyclopentanone
• 英文别名: 2-(2-(benzyloxy)ethyl)cyclopentanone；2-[2-(Phenylmethoxy)ethyl]cyclopentanone；2-(2-phenylmethoxyethyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 131685-20-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: YYNMMWWHPXMGFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-41 °C
• 沸点：
  328.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<2-(benzyloxy)ethyl>cyclopentanone 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 硼烷 、 氨 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 potassium hydrogencarbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 zinc dibromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 丁酮 为溶剂， -70.0~130.0 ℃ 、689.48 kPa 条件下， 反应 445.67h， 生成 4aα-<2-(benzyloxy)ethyl>-7a-<1-<2-(trimethylacetamido)phenyl>ethenyl>-2,4a,5,6,7,7aα-hexahydro-1H-1-pyridin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Overmann, Larry E.; Robertson, Graeme M.; Robichaud, Albert J., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 7, p. 2598 - 2610

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dioxolan-2-spiro-1'-(2'-ethoxycarbonylmethyl)cyclopentane 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 四丁基硫酸氢铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 2-<2-(benzyloxy)ethyl>cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Overmann, Larry E.; Robertson, Graeme M.; Robichaud, Albert J., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 7, p. 2598 - 2610

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Converting Cycloalkanones into <i>N</i>-Heterocycles: Formal Synthesis of (−)-Gephyrotoxin 287C
  作者：Simon Pichette、Dana K. Winter、Jean Lessard、Claude Spino

  DOI：10.1021/jo402217e

  日期：2013.12.20

  this photochemical ring contraction converts cycloalkanones into N-heterocycles in a few steps and in a stereospecific manner. To showcase the method, we performed an efficient formal synthesis of (−)-gephyrotoxin 287C.

  N-活化的内酰胺的光化学重排使得它们的环收缩与碳迁移到氮原子上同时发生。当与贝克曼重排结合时，该光化学环收缩以几个步骤和立体定向方式将环烷酮转化为N-杂环。为了展示该方法，我们执行了（-）-gephyrotoxin 287C的有效形式合成。
• OVERMAN, LARRY E.;ROBERTSON, GRAEME M.;ROBICHAUD, ALBERT J., J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N, C. 2598-2610
  作者：OVERMAN, LARRY E.、ROBERTSON, GRAEME M.、ROBICHAUD, ALBERT J.

  DOI：——

  日期：——