3-(4-氯苯基)-2-甲基丙烯酰氯 | 39157-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(4-氯苯基)-2-甲基丙烯酰氯
• 英文名称: (E)-3-(4-chlorophenyl)-2-methylacryloyl chloride
• 英文别名: (E)-3-(4-chlorophenyl)-2-methylprop-2-enoyl chloride
• CAS: 39157-05-6
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂O
• 分子量: 215.079
• InChiKey: ARXWPDDXBRKAIK-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)-2-甲基丙烯酰氯 在 sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 水 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.5h， 以4.2 g的产率得到4-氯苯基丙酮
  参考文献：
  名称：

  通过 Curtius 重排从 (E)-3-Aryl-2-甲基丙烯酸方便有效地一锅法合成芳基丙酮

  摘要：

  开发了一种方便有效的方法，用于通过 Curtius 重排从 (E)-3-芳基-2-甲基丙烯酸合成芳基丙酮。(E)-3-芳基-2-甲基丙烯酰叠氮化物的Curtius重排和随后的水解在四氯化碳和含有催化量四丁基溴化铵的水的两相介质中在温和的温度下进行，得到82-93中的相应衍生物％ 屈服。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588905
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-chlorophenyl)-2-methylacrylic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(4-氯苯基)-2-甲基丙烯酰氯
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性纳扎罗夫环化

  摘要：

  描述了不对称 Nazarov 环化的详细说明，该环化导致 α-羟基环戊烯酮带有邻位、全碳原子四级中心或邻位四级和三级中心。全脂肪族的例子代表了最大的挑战，因为二烯酮起始材料不会被芳基活化成环化。还描述了底物的合理设计和优化与手性布朗斯台德酸催化剂的优化以及完全取代的环戊烯酮产物的一系列非对映选择性转化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701117

文献信息

• Enantioselective Palladium(0)-Catalyzed Nazarov-Type Cyclization
  作者：Kei Kitamura、Naoyuki Shimada、Craig Stewart、Abdurrahman C. Atesin、Tülay A. Ateşin、Marcus A. Tius

  DOI：10.1002/anie.201500881

  日期：2015.5.18

  A Pd0‐catalyzed asymmetric Nazarov‐type cyclization is described. The optimized ligand for the reaction incorporates a weakly coordinating pyridine ring into a TADDOL‐derived phosphoramidite (TADDOL=α,α,α,α‐tetraaryl‐1,3‐dioxolane‐4,5‐dimethanol). The reaction leads to the formation of cyclopentenones as single diastereoisomers that incorporate two contiguous asymmetric centers, one tertiary and one

  描述了Pd 0催化的不对称Nazarov型环化反应。该反应的优化配体将弱配位吡啶环掺入TADDOL衍生的亚磷酰胺（TADDOL =α，α，α，α-四芳基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇）。该反应导致形成单一非对映异构体的环戊烯酮，以高收率和光学纯度结合了两个连续的不对称中心，一个叔碳原子中心和一个全碳原子的四元立体中心。值得注意的是，该反应不需要底物应被芳基取代基活化。
• Catalytic Enantioselective Nazarov Cyclization
  作者：Anais Jolit、Cody F. Dickinson、Kei Kitamura、Patrick M. Walleser、Glenn P. A. Yap、Marcus A. Tius

  DOI：10.1002/ejoc.201701117

  日期：2017.11.2

  The detailed account of an asymmetric Nazarov cyclization that leads to α-hydroxycyclopentenones bearing either vicinal, all-carbon atom quaternary centers, or vicinal quaternary and tertiary centers is described. The all-aliphatic examples represent the greatest challenge as the dienone starting materials are not activated toward cyclization by an aryl group. The rational design and optimization of

  描述了不对称 Nazarov 环化的详细说明，该环化导致 α-羟基环戊烯酮带有邻位、全碳原子四级中心或邻位四级和三级中心。全脂肪族的例子代表了最大的挑战，因为二烯酮起始材料不会被芳基活化成环化。还描述了底物的合理设计和优化与手性布朗斯台德酸催化剂的优化以及完全取代的环戊烯酮产物的一系列非对映选择性转化。
• Rhodium/bisphosphine-thiourea-catalyzed enantioselective hydrogenation of α,β-unsaturated N-acylpyrazoles
  作者：Pan Li、Xinquan Hu、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/c6cc04987g

  日期：——

  We successfully extended our Rh/bisphosphine-thiourea (ZhaoPhos) catalytic system to asymmetric hydrogenation of α,β-unsaturated N-acylpyrazoles affording products with high yields and excellent enantioselectivities (up to 97% yield, 99% ee).

  我们成功地将我们的Rh/bisphosphine-thiourea（ZhaoPhos）催化系统扩展到α，β-不饱和N-酰基吡唑的不对称氢化反应中，得到产物的收率高且对映选择性优异（最高达到97%收率，99%对映选择度）。
• [EN] A STEREOISOMERICALLY PURE NK-3 RECEPTOR ANTAGONIST AND CRYSTALLINE FORMS THEREOF<br/>[FR] ANTAGONISTE DU RÉCEPTEUR DE TYPE NK-3 STÉRÉOISOMÉRIQUEMENT PUR ET FORMES CRISTALLINES DE CELUI-CI
  申请人：MILLENDO THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021030335A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  A stereoisomerically pure NK-3 receptor antagonist is provided, including crystalline free base and salt forms thereof, as well as pharmaceutical compositions comprising the same. Also provided are methods for production of the stereoisomerically pure NK-3 receptor antagonist, as well as its use in the context of treating conditions for which antagonism of the NK-3 receptor is desired.

  提供了立体异构纯NK-3受体拮抗剂，包括其结晶自由碱和盐形式，以及包含其的药物组合物。还提供了生产立体异构纯NK-3受体拮抗剂的方法，以及在治疗需要NK-3受体拮抗作用的状况下使用它的方法。
• Pratap, Ram; Gupta, R. C.; Srimal, R. C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 8, p. 695 - 698
  作者：Pratap, Ram、Gupta, R. C.、Srimal, R. C.、Anand, Nitya

  DOI：——

  日期：——