3-methyl-3-(3-methylbut-3-en-1-yl)cyclopentan-1-one | 33366-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-3-(3-methylbut-3-en-1-yl)cyclopentan-1-one
• 英文别名: 3-methyl-3-(3-methylbut-3-en-1-yl)cyclopentanone；3-Methyl-3-(3'-methylbut-3'-enyl)cyclopentanon；3-Methyl-3-(3-methylbut-3-enyl)cyclopentan-1-one；3-methyl-3-(3-methylbut-3-enyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 33366-97-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: YOHFANITCPQYCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-3-(3-methylbut-3-en-1-yl)cyclopentan-1-one 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到1-isopropyl-4-methylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  含烯烃的环戊酮的环化：铑和布朗斯台德酸的作用

  摘要：

  描述了将带有烯烃的环戊酮环化为[2.2.1]-正樟脑环系统。铑和布朗斯台德酸的组合催化了该反应。对照实验表明，两者都需要达到可接受的产率。用笨重的碱添加剂进行的对照实验表明，铑促进了烯烃的异构化，这可能是级联反应的第一步，而铑本身并不能促进环化。布伦斯台德酸在Prins型环化和碳正离子重排过程中促进了环化。Rh（cod）2商业样品中存在的痕量布朗斯台德酸OTf可能是所观察到的反应的原因。实际上，正樟脑产品可以简单地用强酸获得，大概是由酸促进的烯烃异构化引发的。由于我们开展这项工作的最初动机是开发铑催化剂来活化与酮相邻的C–C键，因此这种交流有助于确定其他（也许不太明显）通过铑催化剂的作用使不饱和酮化合物反应的途径。 。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.07.086
• 作为产物：
  描述：

  2-Hydroxy-4-isopentyl-4-methyl-cyclopentanon 生成 3-methyl-3-(3-methylbut-3-en-1-yl)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of cyclopentenones. Hydrogen abstraction by the .beta.-carbon atom

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00777a023

文献信息

• S,O‐Ligand Promoted <i>meta</i> ‐C−H Arylation of Anisole Derivatives via Palladium/Norbornene Catalysis
  作者：Verena Sukowski、Manuela van Borselen、Simon Mathew、M. Ángeles Fernández‐Ibáñez

  DOI：10.1002/anie.202201750

  日期：2022.8

  A highly efficient meta-selective C−H arylation of aryl ethers has been realized by a new catalytic system based on palladium/norbornene (Pd/NBE) and an S,O-ligand. The reaction proceeds with a broad range of aryl ethers. For the first time, unsymmetrical meta-diarylation of aryl ethers was accomplished using a novel norbornene. The isolation of palladium intermediates provides insight to the mechanism

  基于钯/降冰片烯 (Pd/NBE) 和 S,O-配体的新型催化体系实现了芳基醚的高效间位选择性C−H 芳基化。该反应可使用多种芳基醚进行。首次使用新型降冰片烯完成了芳基醚的不对称间二芳基化。钯中间体的分离提供了对该机制的深入了解。
• Photochemistry of cyclopentenones. Hydrogen abstraction by the .beta.-carbon atom
  作者：Steven Wolff、William L. Schreiber、Amos B. Smith、William C. Agosta

  DOI：10.1021/ja00777a023

  日期：1972.11
• Cyclization of an alkene-bearing cyclopentanone: The role of rhodium and Brønsted acid
  作者：Xin Jiang、Zhongda Pan、Christopher J. Douglas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.07.086

  日期：2015.9

  Since our initial motivation for this work was the development of rhodium catalysts for the activation of C–C bonds adjacent to ketones, this communication serves to identify other, perhaps less obvious, pathways for the reactions of unsaturated ketone compounds by the action of rhodium catalysts.

  描述了将带有烯烃的环戊酮环化为[2.2.1]-正樟脑环系统。铑和布朗斯台德酸的组合催化了该反应。对照实验表明，两者都需要达到可接受的产率。用笨重的碱添加剂进行的对照实验表明，铑促进了烯烃的异构化，这可能是级联反应的第一步，而铑本身并不能促进环化。布伦斯台德酸在Prins型环化和碳正离子重排过程中促进了环化。Rh（cod）2商业样品中存在的痕量布朗斯台德酸OTf可能是所观察到的反应的原因。实际上，正樟脑产品可以简单地用强酸获得，大概是由酸促进的烯烃异构化引发的。由于我们开展这项工作的最初动机是开发铑催化剂来活化与酮相邻的C–C键，因此这种交流有助于确定其他（也许不太明显）通过铑催化剂的作用使不饱和酮化合物反应的途径。 。