3-Methyl-3-n-butylcyclopentanon | 54931-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Methyl-3-n-butylcyclopentanon
• 英文别名: 3-Butyl-3-methylcyclopentanon；3-Butyl-3-methylcyclopentan-1-one
• CAS: 54931-44-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: CLRCOLKSXXNING-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-93 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.885±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-3-n-butylcyclopentanon 在 盐酸 、 四氯苯醌 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 生成 1,c-4-Dimethyl-r-1-cyclohexanessigsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  The photochemistry of substituted bicyclo[3.2.1]octan-6-ones. Chair-chair conformational inversion of biradical intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00430a029
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环戊烯-1-酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 3-Methyl-3-n-butylcyclopentanon
  参考文献：
  名称：

  A directing effect of neighboring aromatic groups on the regiochemistry of formation and stereochemistry of alkylation and bromination of ketone lithium enolates. Evidence for lithium-arene coordination and dramatic effect of copper(I) in controlling stereochemistry and limiting polyalkylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00498a023

文献信息

• Organomanganese (II) reagents XVI1: copper-catalyzed 1,4-addition of organomanganese chlorides to conjugated enones
  作者：Gérard Cahiez、Mouad Alami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99434-6

  日期：1989.1

  Copper-catalyzed conjugate addition of organomanganese chlorides to conjugated enones in THF, at 0°C, leads to the 1,4 addition products in high yields. The scope of the reaction is very large and the results are generally better than those obtained from organomagnesium compounds in the presence of a copper salt as well as from organocopper or cuprate reagents. Furthermore organomanganese chlorides are indisputably

  在0℃下，铜催化的有机锰氯化物在THF中的共轭烯酮的共轭加成反应，可高产率地产生1,4加成产物。该反应的范围非常大，其结果通常比在铜盐以及有机铜或铜酸盐试剂存在下从有机镁化合物获得的结果更好。此外，有机锰氯化物无疑比后者更便宜，更稳定。
• Multifunctionalization of Unactivated Cyclic Ketones via Synergistic Catalysis of Copper and Diarylamine: Access to Cyclic α-Enaminone
  作者：Yang Li、Ran Zhang、Xihe Bi、Junkai Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00125

  日期：2018.2.16

  A multifunctionalization of unactivated cyclic ketones via synergistic catalysis of copper and diarylamine for the direct synthesis of cyclic α-enaminone is reported for the first time. This reaction goes through oxidative α-amination, followed by a desaturation, and features mild reaction conditions, a broad substrate scope, and great functional group tolerance.

  首次报道了通过铜和二芳基胺的协同催化对环状α-烯胺酮直接合成的未活化环酮的多功能化。该反应经过氧化性α-氨基化反应，然后进行去饱和反应，反应条件温和，底物范围广，官能团耐受性强。
• Photochemical reactions of 3-substituted cyclopentenyl ketones
  作者：Amos B. Smith、William C. Agosta

  DOI：10.1021/ja00817a043

  日期：1974.5
• CAHIEZ, GERARD;ALAMI, MOUAD, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N7, C. 3541-3544
  作者：CAHIEZ, GERARD、ALAMI, MOUAD

  DOI：——

  日期：——
• CAHIEZ, GERARD;ALAMI, MOUAD, J. ORGANOMET. CHEM., 397,(1990) N, C. 291-298
  作者：CAHIEZ, GERARD、ALAMI, MOUAD

  DOI：——

  日期：——