3-methyl-5-propyl-2-cyclopenten-1-one | 483358-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-5-propyl-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: 3-Methyl-5-propylcyclopent-2-en-1-one；3-methyl-5-propylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 483358-34-5
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: HRJLBJYIVALUMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.4±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.917±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5-propyl-2-cyclopenten-1-one 在 吡啶 、 盐酸 、 盐酸羟胺 、 氨 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-methyl-6-propyl-5,6-dihydropyridin-2(1H)-imine
  参考文献：
  名称：

  口服生物利用型诱导型一氧化氮合酶抑制剂的设计与合成。第1部分：二氢吡啶-2-亚胺的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成二氢吡啶-2-亚胺，并使用一氧化氮抑制试验在体内和体外进行生物学评估。化合物1、4、5和7-11在诱导型一氧化氮（iNOS）抑制试验中显示出强大的活性。在这些5、6、9和10中，同工型选择性提高了5至11倍。化合物1、5、9和10在小鼠的NOx积累测定中显示出有效的抑制活性。口服时，化合物1和5也显示出良好的生物利用度（BA）。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00455-9
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环戊烯-1-酮 、 1-碘代丙烷 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 以35%的产率得到3-methyl-5-propyl-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  口服生物利用型诱导型一氧化氮合酶抑制剂的设计与合成。二氢吡啶-2（1H）-亚胺和1,5,6,7-四氢-2H-氮杂-2-亚胺的合成及生物学评价。

  摘要：

  报道了发现和生物学评估作为诱导型一氧化氮合酶（iNOS）选择性抑制剂的α，β-不饱和环状am的过程。合成了二氢吡啶-2（1H）-亚胺和1,5,6,7-四氢-2H-氮杂-2-亚胺并使用一氧化氮合酶抑制试验在体内和体外进行了生物学评估。化合物1、5、6、8-12和16表现出对iNOS的有效抑制作用。其中，化合物6、7、10、11和16表现出5至19倍的同工型选择性。化合物1、6、10、11和16在小鼠的NOx积累测定中也显示出强大的抑制活性。口服时，化合物1和6在大鼠中显示出极好的生物利用度（BA）。此处提供了完整的详细信息，包括结构-活性关系（SAR）研究，这些化合物的化学性质，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00540-0

文献信息

• Design and synthesis of orally bioavailable inhibitors of inducible nitric oxide synthase. Part 1: synthesis and biological evaluation of dihydropyridin-2-imines
  作者：Yasufumi Kawanaka、Kaoru Kobayashi、Shinya Kusuda、Tadashi Tatsumi、Masanori Murota、Toshihiko Nishiyama、Katsuya Hisaichi、Atsuko Fujii、Keisuke Hirai、Masao Naka、Masaharu Komeno、Hisao Nakai、Masaaki Toda

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00455-9

  日期：2002.9

  Dihydropyridin-2-imines were synthesized and biologically evaluated both in vitro and in vivo using a nitric oxide inhibition assay. Compounds 1, 4, 5 and 7-11 exhibited potent activity in the inducible nitric oxide (iNOS) inhibition assay. Of these 5, 6, 9 and 10 showed 5- to 11-fold increases in isoform selectivity. Compounds 1, 5, 9 and 10 showed potent inhibitory activity in the NOx accumulation

  合成二氢吡啶-2-亚胺，并使用一氧化氮抑制试验在体内和体外进行生物学评估。化合物1、4、5和7-11在诱导型一氧化氮（iNOS）抑制试验中显示出强大的活性。在这些5、6、9和10中，同工型选择性提高了5至11倍。化合物1、5、9和10在小鼠的NOx积累测定中显示出有效的抑制活性。口服时，化合物1和5也显示出良好的生物利用度（BA）。
• Design and synthesis of orally bioavailable inhibitors of inducible nitric oxide synthase. synthesis and biological evaluation of dihydropyridin-2(1H)-imines and 1,5,6,7-Tetrahydro-2H-azepin-2-imines
  作者：Yasufumi Kawanaka、Kaoru Kobayashi、Shinya Kusuda、Tadashi Tatsumi、Masayuki Murota、Toshihiko Nishiyama、Katsuya Hisaichi、Atsuko Fujii、Keisuke Hirai、Minoru Nishizaki、Masao Naka、Masaharu Komeno、Hisao Nakai、Masaaki Toda

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00540-0

  日期：2003.3

  The process of discovery and biological evaluation of alpha,beta-unsaturated cyclic amidines, as selective inhibitors of inducible nitric oxide synthase (iNOS), is reported. Dihydropyridin-2(1H)-imines and 1,5,6,7-tetrahydro-2H-azepin-2-imines were synthesized and biologically evaluated both in vitro and in vivo using a nitric oxide synthase inhibition assay. Compounds 1, 5, 6, 8-12 and 16 exhibited

  报道了发现和生物学评估作为诱导型一氧化氮合酶（iNOS）选择性抑制剂的α，β-不饱和环状am的过程。合成了二氢吡啶-2（1H）-亚胺和1,5,6,7-四氢-2H-氮杂-2-亚胺并使用一氧化氮合酶抑制试验在体内和体外进行了生物学评估。化合物1、5、6、8-12和16表现出对iNOS的有效抑制作用。其中，化合物6、7、10、11和16表现出5至19倍的同工型选择性。化合物1、6、10、11和16在小鼠的NOx积累测定中也显示出强大的抑制活性。口服时，化合物1和6在大鼠中显示出极好的生物利用度（BA）。此处提供了完整的详细信息，包括结构-活性关系（SAR）研究，这些化合物的化学性质，