2-phenylimidazole-4-carboxylic acid chloride | 179333-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenylimidazole-4-carboxylic acid chloride
• 英文别名: 2-Phenyl-1H-imidazole-4-carbonyl chloride；2-phenyl-1H-imidazole-5-carbonyl chloride
• CAS: 179333-66-5
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂O
• 分子量: 206.631
• InChiKey: CXQVGCLLURDFDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.0±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylimidazole-4-carboxylic acid chloride 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-phenyl-1H-imidazole-5-carbonyl azide
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZENESULFONAMIDE DERIVATIVES AS TRAP1 MODULATORS AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZÈNESULFONAMIDE EN TANT QUE MODULATEURS TRAP1 ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  本公开提供了Formula (I)的化合物及其药用盐、溶剂化合物、水合物、多晶形态、共晶体、互变异构体、立体异构体、同位素标记化合物和其前药。所提供的化合物可能是肿瘤坏死因子（"TNF"）受体相关蛋白1（"TRAP1"）调节剂（例如，TRAP1激活剂）。所提供的化合物还可能在PTEN诱导激酶1（"PINK1"）功能丧失的情况下恢复活性。所提供的化合物还可能改善线粒体的健康、功能、质量、数量和/或活性，并/或减少活性氧自由基的产生。所提供的化合物还可能对α-突触核蛋白等聚集或错误折叠的蛋白进行重新折叠或溶解。本公开还提供了包含所提供化合物的药物组合物；包含所提供化合物或药物组合物的试剂盒；以及使用所提供化合物和药物组合物的方法（例如，用于治疗需要的受试者的疾病）。

  公开号：

  WO2021188880A1
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1H-咪唑-4-羧酸单水合物 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-phenylimidazole-4-carboxylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  Imidazole-based Potential Bi- and Tridentate Nitrogen Ligands: Synthesis, Characterization and Application in Asymmetric Catalysis

  摘要：

  合成并表征了十二种新的基于咪唑的潜在双齿和三齿配体。第一系列中，α-氨基酸和咪唑部分通过氨基键连接，而在第二系列中，含有两个咪唑基团的三齿配体通过酰胺键分隔。第一系列是通过2-苯基咪唑-4-醛与α-氨基酸酯的还原胺化反应获得的。三齿配体则是由2-苯基咪唑-4-羧酸和手性胺制备而成。在亨利反应中，胺显示出比亲核性较低的酰胺更具反应性，然而，通常情况下，外消旋过量较低。

  DOI：

  10.3390/molecules13092326

文献信息

• Certain 4-aminomethyl-2-substituted imidazole derivatives and 2-aminomethyl-4-substituted imidazole derivatives: new classes of dopamine receptor subtype specific ligands
  申请人：Neurogen Corporation, Corporation of the State of Delaware

  公开号：US20030018025A1

  公开（公告）日：2003-01-23

  Disclosed are compounds of the formula: 1 wherein R 1 represents optionally substituted aryl, heteroaryl, arylalkyl, or cycloalkyl groups; X, Z, and Y are optionally substituted nitrogen or carbon atoms; R 3 and R 4 are organic or inorganic substitutents which may togther form ring structutes; m is zero, one or two; and R 5 and R 6 are are organic or inorganic substituents; and the pharmaceutically acceptable addition salts thereof, which compounds are highly selective partial agonists or antagonists at brain dopamine receptor subtypes or prodrugs thereof and are useful in the diagnosis and treatment of affective disorders such as schizophrenia and depression as well as certain movement disorders such as Parkinsonism.

  揭示了以下式的化合物： 其中R1代表可选择地取代的芳基、杂环芳基、芳基烷基或环烷基基团；X、Z和Y为可选择地取代的氮或碳原子；R3和R4为有机或无机取代基，可能共同形成环结构；m为零、一或二；R5和R6为有机或无机取代基； 以及其药学上可接受的盐， 这些化合物是高度选择性的部分激动剂或拮抗剂，作用于脑多巴胺受体亚型或其前药，并可用于诊断和治疗情感障碍，如精神分裂症和抑郁症，以及某些运动障碍，如帕金森病。
• Design and synthesis of optically active 2-phenylimidazolecarboxamides featuring amino acid motive
  作者：Roman Sivek、Oldřich Pytela、Filip Bureš

  DOI：10.1002/jhet.5570450611

  日期：2008.11

  sixteen new, optically active carboxamides 1-3 have been synthesized. These compounds based on the 2-phenylimidazole and featuring amino acid residues are linked on the 4-position by an amidic bond. Two general methods were used for their construction. Whereas the first method employs acylchlorides as a reactive species, the second one involves a condensation of mixed anhydrides with the amino acid counterparts

  总共合成了十六种新的旋光羧酰胺1-3。这些基于2-苯基咪唑并具有氨基酸残基的化合物通过酰胺键在4-位连接。使用两种通用方法进行构造。第一种方法采用酰氯作为反应性物质，而第二种方法则涉及混合酸酐与氨基酸对应物的缩合反应。实际上，第二种方法被证明比第一种方法更有效。初步将羧酰胺1-3作为N螯合配体进行了测试，并应用于亨利或阿尔多反应中，收率不佳或对映体过量。
• Certain 4-aminomethyl-2-substituted imidazole derivatives and 2-aminomethyl-4-substituted imidazole derivatives; new classes of dopamine receptor subtype specific ligands
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US20020143044A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  Disclosed are compounds of the formula: 1 wherein R 1 represents optionally substituted aryl, heteroaryl, arylalkyl, or cycloalkyl groups; X, Z, and Y are optionally substituted nitrogen or carbon atoms; R 3 and R 4 are organic or inorganic substitutents which may together form ring structutes; m is zero, one or two; and R 5 and R 6 are are organic or inorganic substituents; and the pharmaceutically acceptable addition salts thereof, which compounds are highly selective partial agonists or antagonists at brain dopamine receptor subtypes or prodrugs thereof and are useful in the diagnosis and treatment of affective disorders such as schizophrenia and depression as well as certain movement disorders such as Parkinsonism.

  本发明涉及以下公式的化合物：1其中，R1代表可选取代的芳基，杂芳基，芳基烷基或环烷基基团；X，Z和Y是可选取代的氮或碳原子；R3和R4是有机或无机取代基，它们可以共同形成环结构；m为零，一或二；R5和R6是有机或无机取代基；以及其药学上可接受的盐。这些化合物是高度选择性的部分激动剂或拮抗剂，适用于诊断和治疗情感障碍，如精神分裂症和抑郁症以及某些运动障碍，如帕金森病。
• CERTAIN 4-AMINOMETHYL-2-SUBSTITUTED IMIDAZOLE DERIVATIVES AND 2-AMINOMETHYL-4-SUBSTITUTED IMIDAZOLE DERIVATIVES; NEW CLASSES OF DOPAMINE RECEPTOR SUBTYPE SPECIFIC LIGANDS
  申请人：NEUROGEN CORPORATION

  公开号：EP0793653A1

  公开（公告）日：1997-09-10
• US5633377A
  申请人：——

  公开号：US5633377A

  公开（公告）日：1997-05-27