methyl 2-[2-(2-(3-tert-butyldimethylsiloxy-4-methoxystyryl)-5-methyloxazol-4-yl)]-(2-oxoethyl)-5-methyloxazole-4-carboxylate | 938071-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-[2-(2-(3-tert-butyldimethylsiloxy-4-methoxystyryl)-5-methyloxazol-4-yl)]-(2-oxoethyl)-5-methyloxazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-(2-(2-(3-tert-butyldimethylsiloxy-4-methoxystyryl)-5-methyloxazol-4-yl)-2-oxoethyl)-5-methyloxazole-4-carboxylate；methyl 2-[2-[2-[(E)-2-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxyphenyl]ethenyl]-5-methyl-1,3-oxazol-4-yl]-2-oxoethyl]-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 938071-30-8
• 化学式: C₂₇H₃₄N₂O₇Si
• 分子量: 526.662
• InChiKey: IQQAFJZRSLHPIP-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.05
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[2-(2-(3-tert-butyldimethylsiloxy-4-methoxystyryl)-5-methyloxazol-4-yl)]-(2-oxoethyl)-5-methyloxazole-4-carboxylate 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 methyl 2-(2-(2-(3-hydroxy-4-methoxystyryl)-5-methyloxazol-4-yl)-2-oxoethyl)-5-methyloxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of siphonazole and its O-methyl derivative, structurally unusual bis-oxazole natural products

  摘要：

  报道了不寻常的双噁唑天然产物siphonazole及其O-甲基衍生物的首次合成细节。采用重氮羰基化学构建了肉桂基取代的噁唑，将肉桂酰胺与来自甲基2-重氮-3-氧代丁酸酯的铑卡宾反应，生成β-酮酰胺，随后环脱水生成相应的噁唑-4-酯。将其还原为相应的醛后，与来自甲基2-碘甲基-5-甲基噁唑-4-羧酸酯的锌试剂耦合，同样使用铑卡宾化学进行合成，得到的次级醇经过氧化后，得到所需的双噁唑酮。合成通过水解酯和耦合2,4-戊二烯基胺侧链完成。

  DOI：

  10.1039/b810855b
• 作为产物：
  描述：

  2-Diazo-3-oxo-butyric acid methyl ester 在 dirhodium tetraacetate 三甲基氯硅烷 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,2-二溴乙烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 methyl 2-[2-(2-(3-tert-butyldimethylsiloxy-4-methoxystyryl)-5-methyloxazol-4-yl)]-(2-oxoethyl)-5-methyloxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of siphonazole, a structurally unusual bis-oxazole natural product

  摘要：

  报告首次合成了不寻常的双噁唑天然产物siphonazole，两个噁唑环都是通过碳化铑化学反应构建的。

  DOI：

  10.1039/b618160k