5-(1-Azidovinyl)-1-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)butyl]pyrimidine-2,4-dione | 434306-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(1-Azidovinyl)-1-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)butyl]pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-(1-azidoethenyl)-1-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)butyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 434306-24-8
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₄
• 分子量: 281.271
• InChiKey: FSGIPDYNBSXLMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-Azidovinyl)-1-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)butyl]pyrimidine-2,4-dione 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以26%的产率得到1-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-1-butyl]-5-[2-(1-azirinyl)]uracil
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型的5-取代的无环嘧啶核苷，作为乙型肝炎病毒的强效和选择性抑制剂。

  摘要：

  一类新型的5-取代的无环嘧啶核苷，1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -5-（1-叠氮乙烯基）尿嘧啶（9a），1-[（2-羟基-1-（羟甲基）乙氧基）甲基通过区域特异性加成合成了] -5-（1-叠氮乙烯基）尿嘧啶（9b）和1- [4-羟基-3-（羟甲基）-1-丁基] -5-（1-叠氮乙烯基）尿嘧啶（9c）。叠氮化溴与相应的5-乙烯基尿嘧啶（2a-c）的5-乙烯基取代基相连，然后用t-BuOK处理所得的5-（1-叠氮基-2-溴乙基）化合物（3a-c），以影响碱催化的HBr消除。9b和9c在110℃于二恶烷中热分解，得到相应的5- [2-（1-叠氮基）]尿嘧啶类似物（10b，c）。发现5-（1-叠氮基乙烯基）尿嘧啶衍生物9a-c在低浓度下对鸭乙型肝炎病毒（DHBV）感染的原代鸭肝细胞显示出有效且选择性的体外抗HBV活性（EC（50）= 0.01-0.1 microg / mL范围）。活性最强的抗

  DOI：

  10.1021/jm010410d
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-benzoyloxy-3-(benzoyloxymethyl)-1-butyl]-5-vinyluracil 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 potassium tert-butylate 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 171.5h， 生成 5-(1-Azidovinyl)-1-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)butyl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型的5-取代的无环嘧啶核苷，作为乙型肝炎病毒的强效和选择性抑制剂。

  摘要：

  一类新型的5-取代的无环嘧啶核苷，1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -5-（1-叠氮乙烯基）尿嘧啶（9a），1-[（2-羟基-1-（羟甲基）乙氧基）甲基通过区域特异性加成合成了] -5-（1-叠氮乙烯基）尿嘧啶（9b）和1- [4-羟基-3-（羟甲基）-1-丁基] -5-（1-叠氮乙烯基）尿嘧啶（9c）。叠氮化溴与相应的5-乙烯基尿嘧啶（2a-c）的5-乙烯基取代基相连，然后用t-BuOK处理所得的5-（1-叠氮基-2-溴乙基）化合物（3a-c），以影响碱催化的HBr消除。9b和9c在110℃于二恶烷中热分解，得到相应的5- [2-（1-叠氮基）]尿嘧啶类似物（10b，c）。发现5-（1-叠氮基乙烯基）尿嘧啶衍生物9a-c在低浓度下对鸭乙型肝炎病毒（DHBV）感染的原代鸭肝细胞显示出有效且选择性的体外抗HBV活性（EC（50）= 0.01-0.1 microg / mL范围）。活性最强的抗

  DOI：

  10.1021/jm010410d

文献信息

• [EN] BICYCLIC COMPOUND, PRODUCTION AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSE BICYCLIQUE, PRODUCTION ET UTILISATION CORRESPONDANTES
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES LTD

  公开号：WO2003014105A1

  公开（公告）日：2003-02-20

  The present invention provides a new cyclic compound having a CCR antagonist activity, especially a CCR5 antagonist activity, and the use thereof. The compound of the present invention is represented by the formula (I) wherein: R1 is a 5- to 6-membered ring group which may be substituted; X1 is a bond or the like; ring A is a 5- to 6-membered ring group which may be substituted; ring B is a 8- to 10-membered ring group which may be substituted; X2 is a bivalent group of 1 to 4 atoms; Z1 is a bivalent cyclic ring group or the like; Z2 is a bond or the like; and R2 is an amino group, a nitrogen-containing heterocyclic group which may be substituted or the like, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有CCR拮抗剂活性，特别是CCR5拮抗剂活性的新的环状化合物及其用途。本发明的化合物由式（I）表示，其中：R1是可取代的5-至6-成员环基团；X1是键或类似物；环A是可取代的5-至6-成员环基团；环B是可取代的8-至10-成员环基团；X2是1至4个原子的双价基团；Z1是双价的环状环基团或类似物；Z2是键或类似物；R2是氨基、可能被取代的含氮杂环基团或类似物，或其盐。
• ANTIVIRAL NUCLEOSIDES
  申请人：Kumar Rakesh

  公开号：US20100130440A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  Disclosed are nucleosides which are useful in diagnosing and treating viral infections, for example, infections caused by hepatitis B virus (HBV), and herpes viruses including Epstein Barr virus.

  本发明涉及一种核苷，其在诊断和治疗病毒感染中有用，例如由乙型肝炎病毒（HBV）和包括Epstein-Barr病毒在内的疱疹病毒引起的感染。
• Antiviral nucleosides
  申请人：Kumar, Rakesh

  公开号：EP2322534A1

  公开（公告）日：2011-05-18

  Disclosed are nucleosides which are useful in diagnosing and treating viral infections, for example, infections caused by hepatitis B virus (HBV), and herpes viruses including Epstein Barr virus

  所公开的核苷类药物可用于诊断和治疗病毒感染，例如由乙型肝炎病毒（HBV）和疱疹病毒（包括 Epstein Barr 病毒）引起的感染。
• BICYCLIC COMPOUND, PRODUCTION AND USE THEREOF
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1423376A1

  公开（公告）日：2004-06-02
• US7589077B2
  申请人：——

  公开号：US7589077B2

  公开（公告）日：2009-09-15