methyl 7-methoxy-3-methylindole-2-carboxylate | 142800-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 7-methoxy-3-methylindole-2-carboxylate
• 英文别名: 2-carbomethoxy-3-methyl-7-methoxyindole；7-methoxy-3-methyl-indole-2-carboxylic acid methyl ester；7-Methoxy-3-methyl-indol-2-carbonsaeure-methylester；methyl 7-methoxy-3-methyl-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 142800-68-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: DZGAYWGABBAORF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-144 °C
• 沸点：
  370.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-methoxy-3-methylindole-2-carboxylate 在 喹啉 、 potassium nitrososulfonate 、 碘代三甲硅烷 、 水 作用下， 生成 3-methyl-4-(3'-methylindol-2'-yl)indole-6,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of the model compound of active site cofactor TTQ of bacterial methylamine dehydrogenases

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00044a050
• 作为产物：
  描述：

  2-Diazo-3-oxo-butyric acid methyl ester 在 dirhodium tetraacetate Amberlyst (R) 15 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 7-methoxy-3-methylindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N–H Insertion reactions of rhodium carbenoids. Part 3.1 The development of a modified Bischler indole synthesis and a new protecting-group strategy for indoles

  摘要：

  一种改进的Bischler吲哚合成方法已被开发，其中关键步骤是铑卡宾中间体从α-重氮-β-酮酯与苯胺的N-H插入反应。因此，N-甲基苯胺1与重氮酮酯2在二铑(II)醋酸盐存在下反应生成(N-芳氨基)酮3，使用三氟化硼-乙酸乙酯或酸性离子交换树脂进行环化反应得到吲哚4。为了将这种方法扩展到N-未取代的吲哚的合成，开发了一种新的吲哚保护基团策略。在此过程中，苯胺与α,β-不饱和酯或砜反应生成共轭加成产物6和9，其环化反应生成吲哚8和11。N-(2-乙氧羰基乙基)- 和 -(2-砜乙基)- 保护基团通过用碱处理从吲哚8和11中容易地去除。

  DOI：

  10.1039/b202666j

文献信息

• A new protecting-group strategy for indoles
  作者：Katherine E Bashford、Anthony L Cooper、Peter D Kane、Christopher J Moody

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02047-0

  日期：2002.1

  The 2-phenylsulfonylethyl group is a useful alkyl protecting group for nitrogen during indole synthesis; it is readily removed from the indole nitrogen under basic conditions. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Itoh; Ogino; Haranou, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 5, p. 1485 - 1493
  作者：Itoh、Ogino、Haranou、Terasaka、Ando、Komatsu、Ohshiro、Fukuzumi、Kano、Takagi、Ikeda

  DOI：——

  日期：——