(E)-(8R,11R)-11-Methoxymethoxy-11-[(2R,5R)-5-((R)-1-methoxymethoxy-pentadecyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-undec-9-ene-1,8-diol | 204976-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(8R,11R)-11-Methoxymethoxy-11-[(2R,5R)-5-((R)-1-methoxymethoxy-pentadecyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-undec-9-ene-1,8-diol
• 英文别名: (E,8R,11R)-11-(methoxymethoxy)-11-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-(methoxymethoxy)pentadecyl]oxolan-2-yl]undec-9-ene-1,8-diol
• CAS: 204976-84-1
• 化学式: C₃₄H₆₆O₇
• 分子量: 586.894
• InChiKey: GZZGTXVQQHKNFG-SSCNKFSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(8R,11R)-11-Methoxymethoxy-11-[(2R,5R)-5-((R)-1-methoxymethoxy-pentadecyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-undec-9-ene-1,8-diol 在 rhodium on alumina 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 silver nitrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 Longifolicin
  参考文献：
  名称：

  苏式，反式，苏式-单-四氢呋喃壬基产乙酸原素的合成

  摘要：

  通过使用手性长链α-和γ-OMOM烯丙基锡烷和（E）-3-甲酰基-2-丙酸乙酯为起始原料，对映体C 35的苏，反，苏-单-四氢呋喃壬酸产乙酸甘油酯描述了材料。该合成在结构上是确定的，并且可能适用于该细胞毒性产乙酸原素家族的其他成员。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00007-0
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methoxymethoxy-nonadecanoic acid ethyl ester 在 吡啶 、 indium(III) bromide 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 (E)-(8R,11R)-11-Methoxymethoxy-11-[(2R,5R)-5-((R)-1-methoxymethoxy-pentadecyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-undec-9-ene-1,8-diol
  参考文献：
  名称：

  苏式，反式，苏式-单-四氢呋喃壬基产乙酸原素的合成

  摘要：

  通过使用手性长链α-和γ-OMOM烯丙基锡烷和（E）-3-甲酰基-2-丙酸乙酯为起始原料，对映体C 35的苏，反，苏-单-四氢呋喃壬酸产乙酸甘油酯描述了材料。该合成在结构上是确定的，并且可能适用于该细胞毒性产乙酸原素家族的其他成员。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00007-0

文献信息

• Total synthesis of the threo, trans, threo-mono-tetrahydrofuran annonaceous acetogenin longifolicin
  作者：James A. Marshall、Hongjian Jiang

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00007-0

  日期：1998.3

  An enantioselective synthesis of the C35threo, trans, threo-mono-tetrahydrofuran annonaceous acetogenin longifolicin through use of chiral long-chain α-and γ-OMOM allylic stannanes and (E)-ethyl 3-formyl-2-propenoate as the starting materials is described. The synthesis is structurally definitive and potentially applicable to other members of this family of cytotoxic acetogenins.

  通过使用手性长链α-和γ-OMOM烯丙基锡烷和（E）-3-甲酰基-2-丙酸乙酯为起始原料，对映体C 35的苏，反，苏-单-四氢呋喃壬酸产乙酸甘油酯描述了材料。该合成在结构上是确定的，并且可能适用于该细胞毒性产乙酸原素家族的其他成员。