Longifolicin | 177534-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Longifolicin
• 英文别名: (2S)-4-[(8R,11R)-8,11-dihydroxy-11-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-hydroxypentadecyl]oxolan-2-yl]undecyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 177534-99-5
• 化学式: C₃₅H₆₄O₆
• 分子量: 580.89
• InChiKey: NQASYAKOVOEALH-YZDQYAEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Longifolicin 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (R)-1-((2R,5R)-5-{(4R,7R)-7-[7-((S)-5-methyl-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-heptyl]-[1,3]dioxepan-4-yl}-tetrahydro-furan-2-yl)-pentadecyl ester
  参考文献：
  名称：

  Longifolicin，longicoricin和gigantetroneninoneone，这是三种来自Asimina longifolia（Annonaceae）的新型生物活性单四氢呋喃非乙酰乙酸原。

  摘要：

  从Asimina的叶子和细枝中分离出三种新型生物活性单四氢呋喃（THF）γ-内酯产乙酸甘油酯-Longifolicin（1），longicoricin（2）和（2,4-cis和反式）-gigantetroneninone（3）通过用盐水虾杀伤力测试（BST）指导分馏，来提取长叶番荔枝（Annonaceae）。根据光谱和化学方法阐明了结构。化合物1-3显示出对某些人肿瘤细胞系的选择性和有效的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00039-9
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R)-2-((1R,4R)-11-Iodo-1,4-bis-methoxymethoxy-undecyl)-5-((R)-1-methoxymethoxy-pentadecyl)-tetrahydro-furan 在 吡啶 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 Longifolicin
  参考文献：
  名称：

  苏式，反式，苏式-单-四氢呋喃壬基产乙酸原素的合成

  摘要：

  通过使用手性长链α-和γ-OMOM烯丙基锡烷和（E）-3-甲酰基-2-丙酸乙酯为起始原料，对映体C 35的苏，反，苏-单-四氢呋喃壬酸产乙酸甘油酯描述了材料。该合成在结构上是确定的，并且可能适用于该细胞毒性产乙酸原素家族的其他成员。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00007-0

文献信息

• Total synthesis of the threo, trans, threo-mono-tetrahydrofuran annonaceous acetogenin longifolicin
  作者：James A. Marshall、Hongjian Jiang

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00007-0

  日期：1998.3

  An enantioselective synthesis of the C35threo, trans, threo-mono-tetrahydrofuran annonaceous acetogenin longifolicin through use of chiral long-chain α-and γ-OMOM allylic stannanes and (E)-ethyl 3-formyl-2-propenoate as the starting materials is described. The synthesis is structurally definitive and potentially applicable to other members of this family of cytotoxic acetogenins.

  通过使用手性长链α-和γ-OMOM烯丙基锡烷和（E）-3-甲酰基-2-丙酸乙酯为起始原料，对映体C 35的苏，反，苏-单-四氢呋喃壬酸产乙酸甘油酯描述了材料。该合成在结构上是确定的，并且可能适用于该细胞毒性产乙酸原素家族的其他成员。
• Longifolicin, longicoricin, and gigantetroneninone, three novel bioactive mono-tetrahydrofuran annonaceous acetogenins from Asimina longifolia (annonaceae)
  作者：Qing Ye、Dorothée Alfonso、Dean Evert、Jerry L. McLaughlin

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00039-9

  日期：1996.4

  Longifolicin (1), longicoricin (2) and (2,4-cis and trans)-gigantetroneninone (3), three novel bioactive mono-tetra-hydrofuran (THF) gamma-lactone acetogenins, were isolated from the leaves and twigs of Asimina longifolia (Annonaceae) by directing the fractionation with the brine shrimp lethality test (BST). The structures were elucidated based on spectroscopic and chemical methods. Compounds 1-3 showed

  从Asimina的叶子和细枝中分离出三种新型生物活性单四氢呋喃（THF）γ-内酯产乙酸甘油酯-Longifolicin（1），longicoricin（2）和（2,4-cis和反式）-gigantetroneninone（3）通过用盐水虾杀伤力测试（BST）指导分馏，来提取长叶番荔枝（Annonaceae）。根据光谱和化学方法阐明了结构。化合物1-3显示出对某些人肿瘤细胞系的选择性和有效的细胞毒性。