Longifolicin | 177534-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Longifolicin
• 英文别名: (2S)-4-[(8R,11R)-8,11-dihydroxy-11-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-hydroxypentadecyl]oxolan-2-yl]undecyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 177534-99-5
• 化学式: C₃₅H₆₄O₆
• 分子量: 580.89
• InChiKey: NQASYAKOVOEALH-YZDQYAEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Longifolicin 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (R)-1-((2R,5R)-5-{(4R,7R)-7-[7-((S)-5-methyl-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-heptyl]-[1,3]dioxepan-4-yl}-tetrahydro-furan-2-yl)-pentadecyl ester
  参考文献：
  名称：

  Longifolicin，longicoricin和gigantetroneninoneone，这是三种来自Asimina longifolia（Annonaceae）的新型生物活性单四氢呋喃非乙酰乙酸原。

  摘要：

  从Asimina的叶子和细枝中分离出三种新型生物活性单四氢呋喃（THF）γ-内酯产乙酸甘油酯-Longifolicin（1），longicoricin（2）和（2,4-cis和反式）-gigantetroneninone（3）通过用盐水虾杀伤力测试（BST）指导分馏，来提取长叶番荔枝（Annonaceae）。根据光谱和化学方法阐明了结构。化合物1-3显示出对某些人肿瘤细胞系的选择性和有效的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00039-9
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R)-2-((1R,4R)-11-Iodo-1,4-bis-methoxymethoxy-undecyl)-5-((R)-1-methoxymethoxy-pentadecyl)-tetrahydro-furan 在 吡啶 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 Longifolicin
  参考文献：
  名称：

  苏式，反式，苏式-单-四氢呋喃壬基产乙酸原素的合成

  摘要：

  通过使用手性长链α-和γ-OMOM烯丙基锡烷和（E）-3-甲酰基-2-丙酸乙酯为起始原料，对映体C 35的苏，反，苏-单-四氢呋喃壬酸产乙酸甘油酯描述了材料。该合成在结构上是确定的，并且可能适用于该细胞毒性产乙酸原素家族的其他成员。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00007-0