(2R,6R)-1-hydroxy-2,6,10-trimethyl-undecan-4-one | 59982-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,6R)-1-hydroxy-2,6,10-trimethyl-undecan-4-one
• 英文别名: (2R,6R)-1-hydroxy-2,6,10-trimethylundecan-4-one；(2R,6R)-1-Hydroxy-2,6,10-trimethyl-undecan-4-on
• CAS: 59982-05-7
• 化学式: C₁₄H₂₈O₂
• 分子量: 228.375
• InChiKey: PNBJZNIGJLJFSQ-CHWSQXEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.894±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R)-1-hydroxy-2,6,10-trimethyl-undecan-4-one 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 生成 (2R^*,6R^*)-2,6,10-trimethylundecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Intermediates in the synthesis of vitamin E

  摘要：

  从甲基丙烯醛或β-羟基异丁酸中合成维生素E的外消旋或光学活性形式，包括在这种合成过程中的中间体。

  公开号：

  US04051153A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-香茅酸 在 palladium on activated charcoal samarium diiodide 、 草酰氯 、 tris(dibenzoylmethano)iron(III) 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,6R)-1-hydroxy-2,6,10-trimethyl-undecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Nucleophilic Acyl Substitution Reactions Mediated by Samarium(II) Iodide: A Convergent Approach to the Preparation of Enantiomerically Enriched 4-Hydroxy Ketones from 3-Iodopropyl Carboxylates

  摘要：

  Intramolecular nucleophilic acylsubstitution (INAS) reactions of substituted 3-iodopropyl carboxylates have been achieved using samarium(II) iodide (SmI2) in the presence of an iron(III) catalyst. Diverse ester starting materials containing stereogenic centers placed in varying positions on the substrates have been converted to acyclic 4-hydroxy ketone derivatives in good yields using this method. No racemization of stereogenic centers alpha to the carbonyl was observed in any of the reactions examined. Consequently, the method serves as a convenient, high-yield synthesis of functionalized, enantiomerically enriched acyclic ketones possessing stereogenic centers far removed from one another.

  DOI：

  10.1021/jo00091a039

文献信息

• Intermediates in the synthesis of vitamin E
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04051153A1

  公开（公告）日：1977-09-27

  A synthesis of vitamin E in racemic or optically active forms from methacryolein or beta-hydroxyisobutyric acid including intermediates in this synthesis.

  从甲基丙烯醛或β-羟基异丁酸中合成维生素E的外消旋或光学活性形式，包括在这种合成过程中的中间体。
• Synthesis of vitamin E
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US04151205A1

  公开（公告）日：1979-04-24

  A synthesis of vitamin E in racemic or optically active forms from methacryolein or beta-hydroxyisobutyric acid including intermediates in this synthesis.

  从甲基丙烯醛或β-羟基异丁酸中合成光学活性或外消旋形式的维生素E，包括在这个合成中的中间体。
• Protected alcohols
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04191842A1

  公开（公告）日：1980-03-04

  A synthesis of vitamin E in racemic or optically active forms from methacryolein or beta-hydroxyisobutyric acid including intermediates in this synthesis.

  从甲基丙烯酰或β-羟基异丁酸中合成光学活性或外消旋形式的维生素E，包括在此合成过程中的中间体。
• US4051153A
  申请人：——

  公开号：US4051153A

  公开（公告）日：1977-09-27
• US4151205A
  申请人：——

  公开号：US4151205A

  公开（公告）日：1979-04-24