7-chloro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2,3,4-trione 3-oxime | 98591-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2,3,4-trione 3-oxime
• 英文别名: 7-chloro-1H-quinoline-2,3,4-trione-3-oxime；7-Chlor-1H-chinolin-2,3,4-trion-3-oxim；(3E)-7-chloro-3-hydroxyimino-1H-quinoline-2,4-dione
• CAS: 98591-63-0
• 化学式: C₉H₅ClN₂O₃
• 分子量: 224.603
• InChiKey: MACARPKTDIJVQA-KPKJPENVSA-N

物化性质

• 熔点：
  233 °C (decomp)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2,3,4-trione 3-oxime 在 硫酸 、 水 作用下， 生成 6-氯靛红
  参考文献：
  名称：

  120.环am。第六部分 5-和7-取代的2-氨基-4-羟基喹啉

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580000614
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-7-chloro-quinolin-4-ol 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 7-chloro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2,3,4-trione 3-oxime
  参考文献：
  名称：

  120.环am。第六部分 5-和7-取代的2-氨基-4-羟基喹啉

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580000614

文献信息

• Synthesis and Structure−Activity Relationships of 1,2,3,4-Tetrahydroquinoline-2,3,4-trione 3-Oximes:  Novel and Highly Potent Antagonists for NMDA Receptor Glycine Site
  作者：Sui Xiong Cai、Zhang-Lin Zhou、Jin-Cheng Huang、Edward R. Whittemore、Zizi O. Egbuwoku、Yixin Lü、Jon E. Hawkinson、Richard M. Woodward、Eckard Weber、John F. W. Keana

  DOI：10.1021/jm960214k

  日期：1996.1.1

  (QTOs) was synthesized and evaluated for antagonism of NMDA receptor glycine site. Glycine site affinity was determined using a [3H]DCKA binding assay in rat brain membranes and electrophysiologically in Xenopus oocytes expressing 1a/2C subunits of cloned rat NMDA receptors. Selected compounds were also assayed for antagonism of AMPA receptors in Xenopus oocytes expressing rat brain poly-(A)+RNA. QTOs

  合成了一系列的1,2,3,4-四氢喹啉-2,3,4-三酮3-肟（QTO），并评估了其对NMDA受体甘氨酸位点的拮抗作用。使用[3H] DCKA结合测定法在大鼠脑膜中和在表达克隆的大鼠NMDA受体1a / 2C亚基的非洲爪蟾卵母细胞中通过电生理学测定甘氨酸位点亲和力。还分析了所选化合物对表达大鼠脑聚-（A）+ RNA的爪蟾卵母细胞中AMPA受体的拮抗作用。通过将2，4-喹啉二醇亚硝化来制备QTO。结构活性研究表明，在5、6和7位上的取代会增加效力，而在8位上的取代会导致效力降低。在评估的衍生工具中，有5,6，7-trichloro-QTO是最有效的拮抗剂，在[3H] DCKA结合试验中，IC50为7 nM，非洲爪蟾卵母细胞中表达的NMDA受体的Kb为1-2 nM。在电生理测定中，5,6,7-Trichloro-QTO对AMPA受体的Kb也为180 nM。将QTO的SAR与1,4-二氢喹喔啉-2
• 120. Cyclic amidines. Part VI. 5- and 7-Substituted 2-amino-4-hydroxyquinolines
  作者：R. Hardman、M. W. Partridge

  DOI：10.1039/jr9580000614

  日期：——