trifluoromethanesulfonic acid 4-trifluoromethanesulfonyloxythiazol-2-yl ester | 454253-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: trifluoromethanesulfonic acid 4-trifluoromethanesulfonyloxythiazol-2-yl ester
• 英文别名: 2,4-bis(trifloyl)thiazole；2,4-bis-trifloylthiazole；[2-(Trifluoromethylsulfonyloxy)-1,3-thiazol-4-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 454253-52-2
• 化学式: C₅HF₆NO₆S₃
• 分子量: 381.254
• InChiKey: JXWINWVFCAZVLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基丙炔基醚 、 trifluoromethanesulfonic acid 4-trifluoromethanesulfonyloxythiazol-2-yl ester 在 四(三苯基膦)钯 2,6-二甲基吡啶 、 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以71%的产率得到trifluoromethanesulfonic acid 2-(3-benzyloxy-prop-1-ynyl)-thiazol-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  官能化的三氟甲恶唑和噻唑与末端炔烃的Sonogashira偶联：二取代杂环的合成。

  摘要：

  [反应：参见正文]本文描述了功能化的2-，4-和5-三氟甲恶唑和噻唑与末端炔烃的Sonogashira交叉偶联。该方法已经扩展到2,4-二甲苯基噻唑，这导致在噻唑的C2位区域选择性交叉偶联。在第二个钯（0）介导的交叉偶联反应中，所得的2-炔基-4-三氟噻唑是有效的亲电子试剂。

  DOI：

  10.1021/ol026099r
• 作为产物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 三氟甲磺酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到trifluoromethanesulfonic acid 4-trifluoromethanesulfonyloxythiazol-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  官能化的三氟甲恶唑和噻唑与末端炔烃的Sonogashira偶联：二取代杂环的合成。

  摘要：

  [反应：参见正文]本文描述了功能化的2-，4-和5-三氟甲恶唑和噻唑与末端炔烃的Sonogashira交叉偶联。该方法已经扩展到2,4-二甲苯基噻唑，这导致在噻唑的C2位区域选择性交叉偶联。在第二个钯（0）介导的交叉偶联反应中，所得的2-炔基-4-三氟噻唑是有效的亲电子试剂。

  DOI：

  10.1021/ol026099r

文献信息

• Synthesis of Vinyl-Functionalized Thiazoles by Cross-Metathesis and Tandem Stille Coupling/Cross-Metathesis
  作者：Jyotirmayee Dash、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1002/adsc.200600509

  日期：2007.1.8

  The application of olefin cross-metathesis to vinyl-functionalized thiazoles and the tandem Stille coupling/cross-metathesis of bis-trifloylthiazoles are reported. These processes offer new opportunities for the synthesis of complex natural products.

  报道了烯烃交叉复分解在乙烯基官能化的噻唑上的应用和双三氟噻唑的串联Stille偶联/交叉复分解。这些过程为合成复杂的天然产物提供了新的机会。
• A concise approach towards the synthesis of WS75624 A and WS75624 B via the cross-metathesis of vinyl-functionalized thiazoles
  作者：Jyotirmayee Dash、Bruno Melillo、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.027

  日期：2011.4

  converting enzyme (ECE) inhibitors and potential antihypertensive agents, is reported featuring a key cross-metathesis between a vinyl-functionalized thiazole and a terminal olefin. As the two natural products only differ by the nature of their hydroxyalkyl side-chain, our convergent strategy enable the synthesis of key intermediates of both molecules in a limited amount of steps.

  据报道，合成方法是针对WS75624 A和WS75624 B的前体，两种有效的内皮素转化酶（ECE）抑制剂和潜在的降压药，其在乙烯基官能化的噻唑和末端烯烃之间具有关键的交叉复分解。由于两种天然产物的区别仅在于其羟烷基侧链的性质，因此我们的聚合策略可在有限的步骤中合成两种分子的关键中间体。
• Total Synthesis of Cystothiazoles A and B
  作者：Jian Shao、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol048893d

  日期：2004.9.1

  [structure: see text] Convergent enantioselective syntheses of the antifungal agents cystothiazoles A and B are described. The routes feature an asymmetric crotylation using a propargylic dicobalt hexacarbonyl complex, which provided enhanced diastereoselectivity over the uncomplexed propargylic acetal. The bisthiazole fragment was united with the side chain through a Stille cross-coupling of a terminal

  [结构：见正文]描述了抗真菌药胱噻唑A和B的收敛对映选择性合成。该路线的特征在于使用炔丙基二钴六羰基配合物的不对称丁烯化，与未配合的炔丙基缩醛相比，非对映选择性更高。联噻唑片段通过末端（E）-乙烯基锡烷与4-三氟甲酰基取代的噻唑的Stille交叉偶联而与侧链结合。
• Enantioselective Organocatalytic Conjugate Reduction of β-Azole-Containing α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Thomas J. Hoffman、Jyotirmayee Dash、James H. Rigby、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol900893e

  日期：2009.7.2

  β-Azole-containing α,β-unsaturated aldehydes were successfully reduced under highly enantioselective organocatalytic transfer hydrogenation conditions. The products were obtained in good yields and up to 94% optical purity. This simple process was successfully applied to the synthesis of the C7−C14 fragment of ulapualide A, a natural product which exhibits promising antitumor activity.

  在高度对映选择性的有机催化转移氢化条件下，成功还原了含β-Azole的α，β-不饱和醛。以高产率和高达94％的光学纯度获得产物。这个简单的过程已成功地应用于乌拉泊利德A的C7-C14片段的合成，该产品是天然的，具有良好的抗肿瘤活性。