(R)-3-(3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-propionyl)-4-benzyl-oxazolidin-2-one | 183853-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (R)-3-(3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-propionyl)-4-benzyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-3-[3-(1,3-benzodioxol-5-yl)propanoyl]-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 183853-60-3
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₅
• 分子量: 353.375
• InChiKey: GEAXBXFZTIAEGT-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-propionyl)-4-benzyl-oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (S)-(-)-4-(3,4-methylenedioxybenzyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of lignans using oxazolidinones as chiral auxiliaries

  摘要：

  已开发出一种通过手性β-苄基-γ-丁酰内酯的不对称合成法合成木脂素的简单程序。关键的苄丁内酯中间体通过一个六步程序高效合成，起始物为3,4-(亚甲二氧基)肉桂酸。该序列中的关键步骤是对N-酰基噁唑烷酮烯醇的高度对映选择性烷基化。随后，产生的β-苄基-γ-丁酰内酯通过醛缩脱水反应转化为苄亚甲基木脂素gossypifan和savinin（hibalactone），并通过烷基化反应转化为二苄丁内酯木脂素4'-去甲基亚特因。用2,3-二氯-5,6-二氰-1,4-苯醌（DDQ）氧化4'-去甲基亚特因得到顺和反苄亚甲基丁内酯，而用DDQ/TFA氧化则得到4'-去甲基脱氧异鬼臼毒素。关键词：木脂素、合成、不对称、生物合成、氧化、苄丁内酯。

  DOI：

  10.1139/v97-127
• 作为产物：
  描述：

  3,4-methylenedioxy-trans-cinnamic acid 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 三甲基乙酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-3-(3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-propionyl)-4-benzyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of lignans using oxazolidinones as chiral auxiliaries

  摘要：

  已开发出一种通过手性β-苄基-γ-丁酰内酯的不对称合成法合成木脂素的简单程序。关键的苄丁内酯中间体通过一个六步程序高效合成，起始物为3,4-(亚甲二氧基)肉桂酸。该序列中的关键步骤是对N-酰基噁唑烷酮烯醇的高度对映选择性烷基化。随后，产生的β-苄基-γ-丁酰内酯通过醛缩脱水反应转化为苄亚甲基木脂素gossypifan和savinin（hibalactone），并通过烷基化反应转化为二苄丁内酯木脂素4'-去甲基亚特因。用2,3-二氯-5,6-二氰-1,4-苯醌（DDQ）氧化4'-去甲基亚特因得到顺和反苄亚甲基丁内酯，而用DDQ/TFA氧化则得到4'-去甲基脱氧异鬼臼毒素。关键词：木脂素、合成、不对称、生物合成、氧化、苄丁内酯。

  DOI：

  10.1139/v97-127

文献信息

• THROMBIN INHIBITORS
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP0820453A1

  公开（公告）日：1998-01-28
• EP0820453A4
  申请人：——

  公开号：EP0820453A4

  公开（公告）日：2001-08-29
• [EN] THROMBIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE THROMBINE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1996031504A1

  公开（公告）日：1996-10-10

  (EN) A compound which inhibits human thrombin and has the structure (I) such as (II).(FR) La présente invention concerne un composé qui inhibe la thrombine humaine et qui a la structure suivante (I) telle que (II).
• Asymmetric synthesis of lignans using oxazolidinones as chiral auxiliaries
  作者：James L. Charlton、Gaik-Lean Chee

  DOI：10.1139/v97-127

  日期：1997.8.1

  A simple procedure for the asymmetric synthesis of lignans via chiral β-benzyl-γ-butyrolactones has been developed. The key benzylbutyrolactone intermediates were efficiently synthesized using a six-step procedure, starting from 3,4-(methylenedioxy)cinnamic acid. The key step in this sequence was a highly diastereoselective alkylation of an N-acyloxazolidinone enolate. The resulting β-benzyl-γ-butyrolactones were subsequently transformed into the benzylidene lignans gossypifan and savinin (hibalactone) via aldol condensation–dehydration reactions, and into the dibenzylbutyrolactone lignan 4′-demethylyatein, through alkylation. Oxidation of 4′-demethylyatein with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) afforded cis-and trans-benzylidenebenzylbutyrolactones, whereas oxidation with DDQ/TFA gave 4′-demethyl-deoxyisopodophyllotoxin. Keywords: lignans, synthesis, asymmetric, biosynthesis, oxidation, benzylbutyrolactones.

  已开发出一种通过手性β-苄基-γ-丁酰内酯的不对称合成法合成木脂素的简单程序。关键的苄丁内酯中间体通过一个六步程序高效合成，起始物为3,4-(亚甲二氧基)肉桂酸。该序列中的关键步骤是对N-酰基噁唑烷酮烯醇的高度对映选择性烷基化。随后，产生的β-苄基-γ-丁酰内酯通过醛缩脱水反应转化为苄亚甲基木脂素gossypifan和savinin（hibalactone），并通过烷基化反应转化为二苄丁内酯木脂素4'-去甲基亚特因。用2,3-二氯-5,6-二氰-1,4-苯醌（DDQ）氧化4'-去甲基亚特因得到顺和反苄亚甲基丁内酯，而用DDQ/TFA氧化则得到4'-去甲基脱氧异鬼臼毒素。关键词：木脂素、合成、不对称、生物合成、氧化、苄丁内酯。