propargyl aldehyde | 52844-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: propargyl aldehyde
• 英文别名: 3-Butynal；but-3-ynal；But-3-inal；3-butyne-1-one；But-3-in-al
• CAS: 52844-23-2
• 化学式: C₄H₄O
• 分子量: 68.0752
• InChiKey: OGQNOIVDVXRWRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -26°C (estimate)
• 沸点：
  81.6°C
• 密度：
  0.8990
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propargyl aldehyde 、 3-氨基-2-环己烯-1-酮 在 氮气 、 silica gel 、 hexanes EtOAc 、 乙酸乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以EtOAc (100%) afford the title compound的产率得到7,8-二氢-2-甲基-5(6H)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  5-Phenyl-5,6,7,8-Hydroquinoline Tachykinin Receptor Antagonists

  摘要：

  本发明涉及某些5-苯基-5,6,7,8-羟基喹啉化合物，其可用作神经激肽1（NK-1）受体拮抗剂，以及缓激肽和特别是物质P的抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的制药配方，以及这些化合物及其配方在治疗某些疾病，包括呕吐、尿失禁、抑郁症和焦虑症中的应用。

  公开号：

  US20080009518A1
• 作为产物：
  描述：

  1c-butylsulfanyl-but-1-en-3-yne 在 乙醇 、 mercury dichloride 作用下， 生成 propargyl aldehyde
  参考文献：
  名称：

  Guseinow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 3223,3225:engl.Ausg.S.3186,3188

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible-Light-Induced Efficient Selective Oxidation of Nonactivated Alcohols over {001}-Faceted TiO₂ with Molecular Oxygen
  作者：Raji Vadakkekara、Abul Kalam Biswas、Tapan Sahoo、Provas Pal、Bishwajit Ganguly、Subhash Chandra Ghosh、Asit Baran Panda

  DOI：10.1002/asia.201601064

  日期：2016.11.7

  enabled the selective oxidation of nonactivated aliphatic alcohols to the corresponding aldehydes or ketones under visible light. The reaction shows excellent conversion and selectivity towards the formation of the carbonyl products without over‐oxidation to the corresponding carboxylic acids. The exceptional reactivity of the catalyst is possibly due to the absorption of visible light originating

  在存在分子氧的情况下，001}面纳米晶锐钛矿型TiO 2催化剂能够在可见光下将未活化的脂肪醇选择性氧化为相应的醛或酮。该反应显示出优异的转化率和对羰基产物形成的选择性，而不会过度氧化为相应的羧酸。催化剂的出色反应性可能是由于吸收可见光，该可见光源于醇与001}晶面的较强相互作用，从而促进了TiO 2的能带结构的改性。，从而促进了光生空穴的转移和随后的氧化过程。第一性原理量子化学DFT计算也证实了实验结果。
• Four new C15 acetylenic polyenes of biogenetic significance from the red alga
  作者：Hideo Kigoshi、Yoshikazu Shizuri、Haruki Niwa、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87532-3

  日期：——

  From the red alga Laurencia okamurai four new C15 acetylenic polyenes, laurencenyne 6, neolaurencenyne 7, trans-laurencenyne 8, and trans-neolaurencenyne 9 have been isolated and their structures were elucidated by chemical and spectral means. Synthesis of these four compounds has been made to confirm their structural and stereochemical assignments. Biogenesis of laurencenyne 6 and trans-laurencenyne

  从红藻Laurencia okamurai中，分离出了四个新的C 15炔属多烯，月桂烯6，新月烯7，反式-月桂烯8和反式-神经尿烯基9 ，并通过化学和光谱方法阐明了它们的结构。已经合成这四种化合物以确认其结构和立体化学分配。讨论了laurencenyne 6和反式-laurencenyne 8的生物发生。
• Hypervalent iodine/TEMPO-mediated oxidation in flow systems: a fast and efficient protocol for alcohol oxidation
  作者：Nida Ambreen、Ravi Kumar、Thomas Wirth

  DOI：10.3762/bjoc.9.162

  日期：——

  Hypervalent iodine(III)/TEMPO-mediated oxidation of various aliphatic, aromatic and allylic alcohols to their corresponding carbonyl compounds was successfully achieved by using microreactor technology. This method can be used as an alternative for the oxidation of various alcohols achieving excellent yields and selectivities in significantly shortened reaction times.

  利用微反应器技术，通过高价碘(III)/TEMPO介导的氧化反应，成功将各种脂肪、芳香和烯丙基醇氧化为相应的酮化合物。这种方法可以作为替代方案，用于氧化各种醇类，能够在显著缩短的反应时间内实现优异的产率和选择性。
• Site- and Enantioselective Manganese-Catalyzed Benzylic C–H Azidation of Indolines
  作者：Min Cao、Hongliang Wang、Yingang Ma、Chen-Ho Tung、Lei Liu

  DOI：10.1021/jacs.2c07089

  日期：2022.8.24

  nitrogen-based functional groups and diverse bioactive molecules at the C3 position of indoline frameworks through post-azidation manipulations. Gram-scale synthesis was also demonstrated, further highlighting the synthetic potential of the method. Mechanistic studies by combined experiments and computations elucidated the reaction mechanism and origins of stereoselectivity.

  已经描述了二氢吲哚的锰催化的高度位点和对映选择性苄基 C-H 叠氮化。该实用方法适用于具有良好官能团耐受性的叔苄基 C-H 键的叠氮化，允许以优异的位点选择性、化学选择性和对映选择性轻松获得结构多样的含叔叠氮二氢吲哚。该方法的通用性通过仲苄基 C-H 键的位点选择性和对映选择性叠氮化进一步证明了一系列含仲叠氮化物的二氢吲哚。苄基 C-H 叠氮化方法允许直接和对映选择性地在 C 3上安装各种基于氮的官能团和不同的生物活性分子通过叠氮化后操作来定位二氢吲哚框架。还展示了革兰氏规模的合成，进一步突出了该方法的合成潜力。通过结合实验和计算的机理研究阐明了立体选择性的反应机理和起源。
• Orally available and efficacious α4β1/α4β7 integrin inhibitors
  作者：Ying-zi Xu、Jenifer L. Smith、Christopher M. Semko、Kassandra I. Rossiter、Juri Y. Fukuda、Michael S. Dappen、David A. Quincy、Andrei W. Konradi、Wenxian Mao、Brent Welch、Mark L. Dreyer、Bhushan Samant、Hongbin Zhang、Judevin Lugar、Zhenmei Liao、Carrol Henschel、Eric Petersen、Christopher Vandevert、Mark Shoemaker、Nancy Wehner、Linda Mutter、George Shopp、Michael Krimm、Linda Chen、Brian Wipke、Lilibeth Dofiles、Ian Gallager、John-Michael Sauer、Elizabeth K. Messersmith、Michael A. Pleiss、Frederique Bard、Ted A. Yednock

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.05.076

  日期：2013.8

  A series of potent alpha 4 beta 1/alpha 4 beta 7 integrin inhibitors is reported, including an inhibitor 12d with remarkable oral exposure and efficacy in rat models of rheumatoid arthritis and Crohn's disease. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.