(2E)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-(1H-indol-3-yl)prop-2-en-1-one | 73393-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-(1H-indol-3-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-(1H-indol-3-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 73393-47-2
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O
• 分子量: 290.365
• InChiKey: PLGNLTFLXXULRG-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰吲哚 、 对二甲氨基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以61%的产率得到(2E)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-(1H-indol-3-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚基查尔酮的鉴定：发现一类有效、选择性和可逆的 MAO-B 抑制剂

  摘要：

  合成了一系列 11 种吲哚基查耳酮 (IC1-11)，在苯环 B 的对位具有各种给电子和吸电子基团。测试了所有化合物的人单胺氧化酶 (hMAO)-A 和 hMAO-B 抑制效力。大多数合成的候选物被证明是 MAO-B 而不是 MAO-A 的有效和选择性抑制剂，具有可逆和竞争模式。其中，化合物 IC9 被发现是一种有效的 hMAO-B 抑制剂，Ki = 0.01 ± 0.005 μM，选择性指数为 120。发现它优于标准药物司来吉兰（hMAO-B，Ki = 0.20 ± 0.020 μM)，选择性指数为 30.55。对所有化合物进行了 PAMPA 测定，以评估化合物穿过血脑屏障的能力。此外，最有效的 MAO-B 抑制剂 IC9，在 5 μM 和 25 μM 时无毒，分别具有 95.20% 和 69.17% 的活细胞。通过 ABTS 测定，先导化合物 IC9 具有 1.18 Trolox 当量的抗氧化性能。针对

  DOI：

  10.1002/ardp.201600088