(S)-3-(3-Methoxy-2-nitro-5-oxo-cyclohexyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-one | 133343-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-3-(3-Methoxy-2-nitro-5-oxo-cyclohexyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-one
• 英文别名: (3S)-3-(3-methoxy-2-nitro-5-oxocyclohexyl)-3-methyloxan-2-one
• CAS: 133343-13-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₆
• 分子量: 285.297
• InChiKey: CLLRERRNCHIRPX-MQBLUHLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(3-Methoxy-2-nitro-5-oxo-cyclohexyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-3-Methyl-3-(2-aci-nitro-5-oxo-cyclohex-3-enyl)-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Formal Asymmetric Synthesis of Calabar Bean Alkaloids.

  摘要：

  (-)-eserethole (2) 的全合成已经完成，其中关键步骤是利用(S)-(-)-2-甲基-2-[2-(E)-硝基乙烯基]-δ-戊内酯(3)与Danishefsky's二烯的Diels-Alder反应。光学纯(-)-eserethole (2)的合成构成了卡拉巴豆生物碱如(-)-physostigmine (1)、(-)-physovenine (17)和(-)-geneserine (18)的形式合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.715
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-Methyl-2-(2'-nitrovinyl)-δ-valerolactone 、 反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 在 盐酸 作用下， 生成 (S)-3-(3-Methoxy-2-nitro-5-oxo-cyclohexyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Node, Manabu; Hao, Xiao-jiang; Fuji, Kaoru, Chemistry Letters, 1991, # 1, p. 57 - 60

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Node, Manabu; Hao, Xiao-jiang; Fuji, Kaoru, Chemistry Letters, 1991, # 1, p. 57 - 60
  作者：Node, Manabu、Hao, Xiao-jiang、Fuji, Kaoru

  DOI：——

  日期：——
• NODE, MANABU;HAO, XIAO-JIANG;FUJI, KAORU, CHEM. LETT.,(1991) N, C. 57-60
  作者：NODE, MANABU、HAO, XIAO-JIANG、FUJI, KAORU

  DOI：——

  日期：——
• A Formal Asymmetric Synthesis of Calabar Bean Alkaloids.
  作者：Manabu NODE、Xiao-jiang HAO、Kiyoharu NISHIDE、Kaoru FUJI

  DOI：10.1248/cpb.44.715

  日期：——

  A total synthesis of (-)-eserethole (2) has been accomplished using the Diels-Alder reaction of (S)-(-)-2-methyl-2-[2-(E)-nitroethenyl]-δ-valerolactone (3) and Danishefsky's diene as a key step. The synthesis of optically pure (-)-eserethole (2) constitutes a formal synthesis of naturaly occurring Calabar bean alkaloids, such as (-)-physostigmine (1), (-)-physovenine (17) and (-)-geneserine (18).

  (-)-eserethole (2) 的全合成已经完成，其中关键步骤是利用(S)-(-)-2-甲基-2-[2-(E)-硝基乙烯基]-δ-戊内酯(3)与Danishefsky's二烯的Diels-Alder反应。光学纯(-)-eserethole (2)的合成构成了卡拉巴豆生物碱如(-)-physostigmine (1)、(-)-physovenine (17)和(-)-geneserine (18)的形式合成。
• Asymmetric Synthesis of (-)-Aphanorphine and (-)-Eptazocine
  作者：Manabu Node、Hitoshi Imazato、Ryuichi Kurosaki、Yoshikazu Kawano、Takehisa Inoue、Kiyoharu Nishide、Kaoru Izu

  DOI：10.3987/com-95-s88

  日期：——

  Formal asymmetric syntheses of (-)-aphanorphine and (-)-eptazocine were done, utilizing asymmetric nitroolefination reaction of alpha-methyl-delta-valerolactone and a new aromatization of Diels-Alder adducts of chiral nitroolefins with the Danishefsky's diene.