p-nitro-m-fluorophenyl methyl phosphonate | 1070428-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-nitro-m-fluorophenyl methyl phosphonate
• 英文别名: (3-Fluoro-4-nitrophenoxy)-methylphosphinic acid；(3-fluoro-4-nitrophenoxy)-methylphosphinic acid
• CAS: 1070428-43-1
• 化学式: C₇H₇FNO₅P
• 分子量: 235.108
• InChiKey: IXCKVFLFCWSGCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  98.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1,4,7-triazacyclononane)2Co2(OH)3](ClO4)3 、 p-nitro-m-fluorophenyl methyl phosphonate 、 sodium perchlorate 、 水 在 perchloric acid 作用下， 以 水 为溶剂， 以53%的产率得到[(1,4,7-triazacyclononane)2Co2(OH)2(p-nitro-m-fluorophenyl methylphosphonate)](ClO4)3*H2O
  参考文献：
  名称：

  与双核钴（III）中心双配位的芳基甲基膦酸酯的机理和过渡态结构

  摘要：

  研究了每种与双核 Co(III) 配合物配位的五种膦酸酯的反应性 ([Co(2)(tacn)(2)(OH)(2){O(2)P(Me)OAr}](3+ ); tacn = 1,4,7-三氮杂环壬烷; 取代基 = mF, p-NO(2) (1a); p-NO(2) (1b); m-NO(2) (1c); p-Cl ( 1d)；未取代的(1e))。1a 到 1e 中膦酸酯的水解是特定碱催化的，并通过分子内氧化物攻击桥接膦酸酯而发生。这些数据定义了 -1.12 的 Brønsted beta(lg)，比未复合的膦酸酯的水解 (-0.69) 更负面。对于 1b，离去基团中的动力学同位素效应为 (18)k(lg) = 1.0228 和 (15)k = 1.0014，在非桥连磷酰氧 (18)k(nonbridge) = 0.9954 和亲核氧（ 18)k(nuc) = 1.0105。KIE 和 beta(lg)

  DOI：

  10.1021/ja904134n

文献信息

• Mechanism and Transition State Structure of Aryl Methylphosphonate Esters Doubly Coordinated to a Dinuclear Cobalt(III) Center
  作者：Guoqiang Feng、Eric A. Tanifum、Harry Adams、Alvan C. Hengge、Nicholas H. Williams

  DOI：10.1021/ja904134n

  日期：2009.9.9

  to that of a phosphate monoester complex with the same leaving group, rather than the isoelectronic diester complex. The data from these model systems parallel the observation that in protein phosphatase-1, which has an active site that resembles the structures of these complexes, the catalyzed hydrolysis of aryl methylphosphonates and aryl phosphates are much more similar to one another than the uncomplexed

  研究了每种与双核 Co(III) 配合物配位的五种膦酸酯的反应性 ([Co(2)(tacn)(2)(OH)(2)O(2)P(Me)OAr}](3+ ); tacn = 1,4,7-三氮杂环壬烷; 取代基 = mF, p-NO(2) (1a); p-NO(2) (1b); m-NO(2) (1c); p-Cl ( 1d)；未取代的(1e))。1a 到 1e 中膦酸酯的水解是特定碱催化的，并通过分子内氧化物攻击桥接膦酸酯而发生。这些数据定义了 -1.12 的 Brønsted beta(lg)，比未复合的膦酸酯的水解 (-0.69) 更负面。对于 1b，离去基团中的动力学同位素效应为 (18)k(lg) = 1.0228 和 (15)k = 1.0014，在非桥连磷酰氧 (18)k(nonbridge) = 0.9954 和亲核氧（ 18)k(nuc) = 1.0105。KIE 和 beta(lg)