(1S,16S)-N-benzyl-19,19-dimethyl-3-azapentacyclo[14.2.1.0(4,13).0(5,10)]nonadeca-2(15),3,5(10),6,8,11,13-heptaen-1-ylmethanesulfonamide | 912365-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1S,16S)-N-benzyl-19,19-dimethyl-3-azapentacyclo[14.2.1.0(4,13).0(5,10)]nonadeca-2(15),3,5(10),6,8,11,13-heptaen-1-ylmethanesulfonamide
• 英文别名: N-benzyl-1-[(1S,16S)-19,19-dimethyl-3-azapentacyclo[14.2.1.02,15.04,13.05,10]nonadeca-2(15),3,5,7,9,11,13-heptaen-1-yl]methanesulfonamide
• CAS: 912365-41-4
• 化学式: C₂₈H₂₈N₂O₂S
• 分子量: 456.609
• InChiKey: KIOBJHRIGCYTKM-UFHPHHKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-aminonaphth-1-ylmethanol 、 (1S,4S)-N-benzyl-10-camphorsulfonamide 在 氢氧化钾 、 二苯甲酮 、 dichlorotetrakis(dimethylsulfoxide)ruthenium(II) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 以54%的产率得到(1S,16S)-N-benzyl-19,19-dimethyl-3-azapentacyclo[14.2.1.0(4,13).0(5,10)]nonadeca-2(15),3,5(10),6,8,11,13-heptaen-1-ylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  樟脑磺酰胺基喹啉配体及其N氧化物的合成：首先用于将有机锌试剂对醛对映选择性加成

  摘要：

  几种基于樟脑磺酰胺的喹啉衍生物及其N-氧化物的制备，是通过使用氨基苄醇和RuCl 2（DMSO）4作为催化剂的间接Friedländer合成完成的。在二烷基锌试剂对醛的对映选择性加成中，对这些配体进行了测试，对映体过量最高达96％。使用三苯基硼烷和二乙基锌的类似方案给出了相应的苯化过程。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.10.020

文献信息

• Synthesis of camphorsulfonamide-based quinoline ligands and their N-oxides: first use in the enantioselective addition of organozinc reagents to aldehydes
  作者：Ricardo Martínez、Luca Zoli、Pier Giorgio Cozzi、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.10.020

  日期：2008.11

  The preparation of several camphorsulfonamide-based quinoline derivatives and their N-oxides was accomplished via an indirect Friedländer synthesis using aminobenzylic alcohols and RuCl2(DMSO)4 as a catalyst. These ligands were tested in the enantioselective addition of dialkylzinc reagents to aldehydes, with enantiomeric excesses up to 96%. A similar protocol using triphenylborane and diethylzinc

  几种基于樟脑磺酰胺的喹啉衍生物及其N-氧化物的制备，是通过使用氨基苄醇和RuCl 2（DMSO）4作为催化剂的间接Friedländer合成完成的。在二烷基锌试剂对醛的对映选择性加成中，对这些配体进行了测试，对映体过量最高达96％。使用三苯基硼烷和二乙基锌的类似方案给出了相应的苯化过程。