2,6-di(quinolin-8-yl)benzene | 1202940-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,6-di(quinolin-8-yl)benzene
• 英文别名: 1,3-di(quinolin-8-yl)benzene；1,3-Bis(8-quinolyl)benzene；8-(3-quinolin-8-ylphenyl)quinoline
• CAS: 1202940-51-9
• 化学式: C₂₄H₁₆N₂
• 分子量: 332.404
• InChiKey: FQUQJCVLUMBYHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium tetrachloroplatinate(II) 、 2,6-di(quinolin-8-yl)benzene 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 以55.9%的产率得到1,3-bis(quinolin-8-yl)benzeneplatinum(II) chloride
  参考文献：
  名称：

  吡咯-氮对三齿 N^C^N 铂 (II) 配合物的取代反应性的有害影响。动力学和机械研究

  摘要：

  摘要 1,3-双(吡啶基)苯氯化铂(II) (Pt1), 1,3-双(N-吡唑基)苯氯化铂(II) (Pt2), 1, 3-双（8-喹啉）苯氯化铂（II）（Pt3）和1,3-双（7-氮杂吲哚基）苯氯化铂（II）（Pt4）由三种具有不同空间需求的中性亲核试剂硫脲（Tu )、N,N'-二甲基硫脲 (Dmtu) 和 N,N,N,'N-四甲基硫脲 (Tmtu) 在甲醇中的准一级条件下进行研究。使用停流和紫外-可见分光光度计技术将研究作为浓度和温度的函数进行。观察到的置换的伪一阶速率常数服从速率定律： 。刚性平面五元螯合物（Pt1和Pt2）的反应性受顺式部分σ/π特性的推拉效应影响，而在六元络合物（Pt3和Pt4）中，它是取决于它们的结构拓扑和电子特性。该研究表明，螯合物中吡咯-N π-供体的存在，无论螯合物的大小、刚性/柔韧性和对称性如何，都会阻碍配体取代反应。二阶动力学和大的负熵支持关联激活模式。进行

  DOI：

  10.1080/00958972.2015.1125892
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-8-硼酸 、 1,3-二溴苯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 2,6-di(quinolin-8-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  环金属化铂 (II) 络合物作为 G-四链体 DNA 的选择性光开关

  摘要：

  环金属化 1,3-双（8-喹啉基）苯基氯铂 ( II ) ( Pt1 ) 显示 G-四链体结合双链 DNA 的选择性发光转导。与其他拓扑结构相比，与平行和混合 G-四链体结构的关联增强了效果。研究了 c-myc 的结合动力学，发现反应在置换测定中是部分可逆的。

  DOI：

  10.1039/d3dt01188g

文献信息

• Luminescent Platinum Complexes with Terdentate Ligands Forming 6-Membered Chelate Rings: Advantageous and Deleterious Effects in N^∧N^∧N and N^∧C^∧N-Coordinated Complexes
  作者：Katherine L. Garner、Louise F. Parkes、Jason D. Piper、J. A. Gareth Williams

  DOI：10.1021/ic9016323

  日期：2010.1.18

  such as 2,2′:6′,2′′-terpyridine (tpy), bind to Pt(II). All the quinolyl-based complexes are phosphorescent in solution at room temperature, with quantum yields up to 4%. This contrasts with the well-established lack of emission from [Pt(tpy)Cl]+ under these conditions. Density functional theory calculations suggest that the improvement may stem, at least in part, from the relief of ring strain associated

  铂（II）形式的配合物[PTL Ñ CL] +报道，含有N个∧ Ñ ∧ N-二配位配体2,6-二（8-喹啉基）吡啶（L 1），2,6-二（8- -喹啉基）-4-甲氧基吡啶（L 2）或2，6-二（7-氮杂吲哚基）-吡啶（L 3）。氯化物配体在[PtL 1 Cl] +中的复分解反应可以在温和的条件下完成，例如形成[PtL 1 OMe] +和[PtL 1（C≡C-tfp）] +的络合物即可。哪一个L 1保持结合成一个齿状配体HC≡C-tfp= 3,5-双（三氟甲基）-苯乙炔}。一个N ∧ Ç ∧的N-配位的环金属化类似物[专利文献1 CL] +也已经准备，即，在专利文献4氯其中HL 4为1,3-二（8-喹啉基）苯。六个新配合物中的共同特点这里所描述的是，他们含有6元螯合环，而不是通常的5元环这种形式时更公共N ∧ Ñ ∧N个配体，例如2,2'：6'，2''-吡啶（tpy），与Pt（II）结合。
• The deleterious effect of pyrollic-nitrogen on the substitution reactivity of tridentate N^C^N platinum(II) complexes. A kinetic and mechanistic study
  作者：Isaac Masika Wekesa、Deogratius Jaganyi

  DOI：10.1080/00958972.2015.1125892

  日期：2016.2.1

  pseudo-first-order rate constants for substitution obeyed the rate law: . The reactivity of the rigid planar five-membered chelate complexes (Pt1 and Pt2) is influenced by the push and pull effect of the σ/π-character of the cis moieties, while in the six-membered complexes (Pt3 and Pt4) it is dependent on their structural topology and electronic features. The study showed that the presence of the pyrrolic-N

  摘要 1,3-双(吡啶基)苯氯化铂(II) (Pt1), 1,3-双(N-吡唑基)苯氯化铂(II) (Pt2), 1, 3-双（8-喹啉）苯氯化铂（II）（Pt3）和1,3-双（7-氮杂吲哚基）苯氯化铂（II）（Pt4）由三种具有不同空间需求的中性亲核试剂硫脲（Tu )、N,N'-二甲基硫脲 (Dmtu) 和 N,N,N,'N-四甲基硫脲 (Tmtu) 在甲醇中的准一级条件下进行研究。使用停流和紫外-可见分光光度计技术将研究作为浓度和温度的函数进行。观察到的置换的伪一阶速率常数服从速率定律： 。刚性平面五元螯合物（Pt1和Pt2）的反应性受顺式部分σ/π特性的推拉效应影响，而在六元络合物（Pt3和Pt4）中，它是取决于它们的结构拓扑和电子特性。该研究表明，螯合物中吡咯-N π-供体的存在，无论螯合物的大小、刚性/柔韧性和对称性如何，都会阻碍配体取代反应。二阶动力学和大的负熵支持关联激活模式。进行
• Asymmetric Cyclometalated Ru^II Polypyridyl-Type Complexes with π-Extended Carbanionic Donor Sets
  作者：Tina Schlotthauer、Giovanny A. Parada、Helmar Görls、Sascha Ott、Michael Jäger、Ulrich S. Schubert

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b00392

  日期：2017.7.17

  carbanionic chelate (phenyl, naphthyl, or anthracenyl units). The chelation mode is controlled by the steric effects and C–H activation selectivity of the ligand, which prompted the development of a general synthesis protocol. The optimized conditions to achieve high overall yields (55–75%) involve NaHCO3 as the base and an simplified purification protocol: i.e., facile chromatographic separation using

  研究了一系列具有三齿dqp配体平台（dqp为2,6-二（喹啉-8-基）吡啶）的新型环金属化Ru II配合物，以便利用Ru中心附近的八面体配位模式调节电化学反应。和光物理性质。由于外围五元或六元碳负离子螯合物（苯基，萘基或蒽基单元）的对称性破坏，杂配物的复合物具有C 1对称性。螯合模式受配位体的空间效应和C–H活化选择性控制，这促使了通用合成方案的发展。要实现高总收率（55％至75％）的最佳条件是NaHCO 3作为基础和简化的纯化方案：即使用市售的氨基官能化二氧化硅，采用无水无盐条件，进行简便的色谱分离，从而无需进行抗衡离子交换。深入研究了结构，光物理和电化学性质，并通过密度泛函理论（DFT）计算证实了该结果。稳态和时间分辨光谱显示与传统的基于tpy的光谱（tpy为2）相比，红移吸收（高达750 nm）和较弱的IR发射（800-1000 nm）与更长的发射寿命（高达20 ns）相结合。 ，2
• Cyclometalated Ru^II Complexes with Improved Octahedral Geometry: Synthesis and Photophysical Properties
  作者：Michael Jäger、Amanda Smeigh、Florian Lombeck、Helmar Görls、Jean-Paul Collin、Jean-Pierre Sauvage、Leif Hammarström、Olof Johansson

  DOI：10.1021/ic9020788

  日期：2010.1.18

  bis-tridentate ruthenium(II) complexes incorporating 2,6-diquinolin-8-ylpyridine ligands and exhibiting broad visible absorptions are described. A [Ru(N∧N∧N)(N∧C∧N)]+ complex based only on ligands with expanded bite angles has a metal-to-ligand charge-transfer excited-state lifetime of 16 ns, which is attributed to a strong ligand field and therefore reduced deactivation via metal-centered states.

  描述了结合有2,6-二喹啉-8-基吡啶配体并表现出广泛的可见吸收的环金属化双三齿钌（II）配合物。A [茹（N ∧ Ñ ∧ N）（N ∧ Ç ∧ N）] +络合物仅基于具有扩展咬角配体具有16纳秒的金属到配体的电荷转移激发态寿命，这归因于强大的配体场，因此减少了以金属为中心的状态引起的失活。