(4-methoxy-phenacyl)-hexamethylenetetraminium; bromide | 7770-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-methoxy-phenacyl)-hexamethylenetetraminium; bromide
• 英文别名: (4-Methoxy-phenacyl)-hexamethylentetraminium; Bromid；1-[2-(4-Methoxyphenyl)-2-oxoethyl]-1,3,5,7-tetraazatricyclo[3.3.1.1~3,7~]decan-1-ium bromide；1-(4-methoxyphenyl)-2-(3,5,7-triaza-1-azoniatricyclo[3.3.1.13,7]decan-1-yl)ethanone;bromide
• CAS: 7770-25-4
• 化学式: Br*C₁₅H₂₁N₄O₂
• 分子量: 369.261
• InChiKey: VTCOQNIGNSOMPG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.61
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxy-phenacyl)-hexamethylenetetraminium; bromide 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 147.0h， 生成 2,5-双(4-甲氧基苯基)吡嗪
  参考文献：
  名称：

  Hall, J. Herbert; Chien, Joseph Yuming; Kauffman, Joel M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 5, p. 1245 - 1273

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 溴-1,4-二氧六环复合物 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4-methoxy-phenacyl)-hexamethylenetetraminium; bromide
  参考文献：
  名称：

  一种新型佛巴唑及其衍生物的合成

  摘要：

  佛巴唑是含吡咯、恶唑和苯酚环单元的氯化海洋生物碱，氯原子的数量和位置不同。它们与海绵和裸鳃类动物隔离。在这项工作中，开发了一种方便的合成方法，可产生一种新的佛巴唑及其衍生物。这种合成佛巴唑 G 及其衍生物的合成分七个步骤完成，总产率为 26-52%。它涉及形成吡咯-恶唑骨架，然后进行氯化。吡咯-恶唑骨架由吡咯和取代的苯乙酮合成，关键步骤涉及酰胺中间体环化脱水得到受保护的恶唑，然后水解。

  DOI：

  10.1055/a-1655-6078

文献信息

• Investigations into the Parallel Synthesis of Novel Pyrrole-Oxazole Analogues of the Insecticide Pirate
  作者：Wendy Loughlin、Luke Henderson、Kathryn Elson、Michelle Murphy

  DOI：10.1055/s-2006-942390

  日期：2006.6

  analogue of the pyrrole insecticide pirate, are reported. Acylaminoketone salts were obtained from ketobromides in moderate to high yields and excellent purity. A number of N-tosyl pyrroles were obtained; however, formation of the target acyl tosyl pyrroles was thwarted by the stereoelectronic effects of the pyrrole substituents. During the pyrrole subunit chemistry, an interesting pyrrole derivative,

  报告了对吡咯杀虫剂海盗结构独特的吡咯-恶唑类似物的选定类似物的平行合成的研究。从酮溴化物中以中等至高产率和极好的纯度获得酰氨基酮盐。得到许多N-甲苯磺酰基吡咯；然而，吡咯取代基的立体电子效应阻碍了目标酰基甲苯磺酰基吡咯的形成。在吡咯亚基化学过程中，分离出一种有趣的吡咯衍生物乙烯基吡咯。通过限制芳基亚基的多样性，当芳基环上不存在给电子基团或不存在基团时，可以平行合成中等纯度的选定吡咯-恶唑。
• Synthesis, characterization, COX1/2 inhibition and molecular modeling studies on novel 2-thio-diarylimidazoles
  作者：Şahin, Zafer、Bender, Ceysu、Berk, Barkın、Biltekin Kaleli, Sevde Nur、Demirayak, Şeref、Koçoğlu Kalkan, Melike、Yurttaş, Leyla

  DOI：10.3906/kim-2104-54

  日期：——

  Heterocyclic compounds with diaryl substituents have been a milestone approach for selective cyclooxygenase 2 (COX 2) inhibition by bioisosteric replacements and modifications. It is also known that thiazole derivatives have different pharmacological activities. In this study, nine novel 2-[(1,5-diphenyl-1H-imidazole-2-yl)thio]-N-(thiazole-2-yl)acetamide derivatives (Compound 1-9) were synthesized via the reaction of 1,5-disubstitued phenyl-imidazole-2-thiole and N-thiazole acetamide. The inhibitory effects of COX-1 and COX-2 enzymes were tested for the synthesized compounds. Enzyme-ligand interactions of the most active compound on COX subtypes were elucidated by molecular modeling studies. The percent inhibitory effect for compound 1, which is the naked derivative among all the compounds, was found to be the most active on COX-2 at 10 μM concentration (C1cox-2: 88%, SC-560cox-2: 98.2%, C1cox-1: 60.9%); whereas compound 9 showed the highest inhibitory effect and was found to be the most selective derivative on COX-1 isoenzyme (C9cox-1: 85%, DuP-697cox-1: 97.2%, C9cox-2: 57.9%)

  具有二芳基取代基的杂环化合物已成为通过生物电子等排替换和修饰选择性抑制环氧合酶 2 (COX 2) 的里程碑式方法。还已知噻唑衍生物具有不同的药理活性。在本研究中，通过以下反应合成了九种新型2-[(1,5-二苯基-1H-咪唑-2-基)硫代]-N-(噻唑-2-基)乙酰胺衍生物(化合物1-9) 1,5-二取代的苯基-咪唑-2-硫醇和N-噻唑乙酰胺。测试了合成化合物的COX-1和COX-2酶的抑制作用。通过分子模型研究阐明了最活跃的化合物对 COX 亚型的酶-配体相互作用。化合物 1（所有化合物中的裸衍生物）的抑制百分比在 10 μM 浓度下对 COX-2 最具活性（C1cox-2：88%，SC-560cox-2：98.2%， C1cox-1: 60.9%);而化合物9显示出最高的抑制效果，并且被发现是对COX-1同工酶最具选择性的衍生物（C9cox-1：85％，DuP-697cox-1：97.2％，C9cox-2：57.9％）
• YU PEIFENG, CHEM. REAGENTS, 8,(1986) N 5, 302-305
  作者：YU PEIFENG

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of a New Phorbazole and Its Derivatives
  作者：I Wayan Muderawan、David J. Young、Wendy A. Loughlin

  DOI：10.1055/a-1655-6078

  日期：2022.3

  positions of chlorine atoms. They are isolated from sea sponges and nudibranchs. In this work, a convenient synthetic method leading to a new phorbazole and its derivatives is developed. This synthesis of synthetic phorbazole G and its derivatives is achieved in seven steps in good overall yields of 26–52%. It involves formation of the pyrrole-oxazole skeleton followed by chlorination. The pyrrole-oxazole

  佛巴唑是含吡咯、恶唑和苯酚环单元的氯化海洋生物碱，氯原子的数量和位置不同。它们与海绵和裸鳃类动物隔离。在这项工作中，开发了一种方便的合成方法，可产生一种新的佛巴唑及其衍生物。这种合成佛巴唑 G 及其衍生物的合成分七个步骤完成，总产率为 26-52%。它涉及形成吡咯-恶唑骨架，然后进行氯化。吡咯-恶唑骨架由吡咯和取代的苯乙酮合成，关键步骤涉及酰胺中间体环化脱水得到受保护的恶唑，然后水解。
• Hall, J. Herbert; Chien, Joseph Yuming; Kauffman, Joel M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 5, p. 1245 - 1273
  作者：Hall, J. Herbert、Chien, Joseph Yuming、Kauffman, Joel M.、Litak, Peter T.、Adams, Jeffrey K.、et al.

  DOI：——

  日期：——