4'-methyl-d6-isobutyrophenone | 1037431-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4'-methyl-d6-isobutyrophenone
• 英文别名: 3,3,3-Trideuterio-1-(4-methylphenyl)-2-(trideuteriomethyl)propan-1-one；3,3,3-trideuterio-1-(4-methylphenyl)-2-(trideuteriomethyl)propan-1-one
• CAS: 1037431-13-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 168.184
• InChiKey: VLKIRFAISMBUCB-WFGJKAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氘代碘甲烷 、 对甲基苯乙酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到4'-methyl-d6-isobutyrophenone
  参考文献：
  名称：

  不对称反应的机制探针：对映体组中的氘同位素效应

  摘要：

  介绍了一种特别适用于不对称反应研究的机械探针的开发。化学上无害的对映体甲基被用作不同环境的探针，这些环境在 4'-甲基异丁苯酮的 (-)-B-氯二异松蒎基硼烷还原的过渡态发展。使用两种类型的竞争反应确定两个对映体甲基的 2H 动力学同位素效应 (KIE)。一种竞争是 d3-甲基对映异构体之间的竞争。另一种竞争反应是 d6-二甲基和全质子同位素之间的竞争反应。通过调用几何平均值规则，速率常数比可以转化为对每个单独的对映体甲基的动力学同位素效应。由此产生的同位素效应测量产生高度精确的值，并有助于进一步了解这种立体选择性还原的过渡结构。在空间同位素效应和这些效应的起源的背景下讨论了结果，这些效应源于空间拥挤对过渡结构中 CH 键相对于反应物状态的非谐性的影响。

  DOI：

  10.1021/ja8026899