9-(11-hydroxyundecyl)carbazole | 127422-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(11-hydroxyundecyl)carbazole
• 英文别名: 11-(9-carbazolyl)-1-undecanol；11-carbazol-9-ylundecan-1-ol
• CAS: 127422-09-7
• 化学式: C₂₃H₃₁NO
• 分子量: 337.505
• InChiKey: SMFPPBOYYAWCOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(11-hydroxyundecyl)carbazole 、 4-(4,6-bis(trichloromethyl)-s-triazin-2-yl)benzoyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以26%的产率得到11-Carbazol-9-ylundecyl 4-[4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  咔唑和双(三氯甲基)-s-三嗪之间的光诱导分子内电子转移产生自由基

  摘要：

  研究了染料/引发剂系统中的分子内电子转移和光敏性，其中供电子光吸收单元（咔唑）通过亚甲基键与缺电子引发剂 [双（三氯甲基）-s-三嗪] 相连。在低温下，在刚性基质中的束缚化合物中观察到荧光的有效猝灭，并且与包含染料和引发剂的物理混合物的薄膜相比，在包含束缚化合物作为光引发体系的光聚合物薄膜中观察到更高的光聚合灵敏度。尽管后一种化合物具有有效的荧光猝灭，但由较长亚甲基链 (C6 和 C11) 束缚的化合物显示出比由较短亚甲基链 (C2 和 C3) 束缚的化合物更高的光敏性。

  DOI：

  10.1021/jp027253u
• 作为产物：
  描述：

  11-溴-1-十一醇 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 9-(11-hydroxyundecyl)carbazole
  参考文献：
  名称：

  Efficient fully functionalized photorefractive polymethacrylates with infrared sensitivity and different spacer lengths

  摘要：

  合成并表征了一系列含有分散红型发色团和咔唑作为电荷传输剂、具有不同间隔基长度的光折变聚甲基丙烯酸酯。在用 1 wt% TNFM 敏化后，通过四波混频和两束耦合在 780 nm 处研究了这些材料的光折变效应。我们发现增益系数为 Γ = 140 cm−1 在施加 60 V µm−1 电场时，在施加 52 V µm−1 电场时完成内部衍射。对于全功能化的光折变聚合物，这些值位居迄今为止报道的最高值之​​列。

  DOI：

  10.1039/b102489m

文献信息

• Identification of thiol from 11-(9-carbazolyl)-1-undecyl disulfide by NMR spectroscopy and single step coating of gold nanoparticles
  作者：Sushilkumar A. Jadhav、Massimo Maccagno

  DOI：10.1080/17415993.2014.943224

  日期：2014.11.2

  Disulfide-functionalized fluorescent derivative of carbozole named 11-(9-carbazolyl)-1-undecyl disulfide (CBZDS) has been synthesized. Proton nuclear magnetic resonance spectroscopy was used to distinguish thiol from its corresponding symmetrical disulfide. Single step synthesis of gold nanoparticles coated with CBZDS was carried out which resulted in stable monolayers of CBZDS on gold nanoparticles

  已经合成了名为 11-(9-咔唑基)-1-十一烷基二硫化物 (CBZDS) 的咔唑的二硫化物功能化荧光衍生物。质子核磁共振光谱用于区分硫醇与其相应的对称二硫化物。进行了涂有 CBZDS 的金纳米颗粒的一步合成，这导致在金纳米颗粒上形成稳定的 CBZDS 单层。图形概要
• Synthesis of fluorescent long-chain thiols/disulfides as building-blocks for self-assembled monolayers preparation
  作者：Sushilkumar Jadhav

  DOI：10.2478/s11532-011-0140-5

  日期：2012.4.1

  AbstractNew symmetrical disulfides together with the corresponding thiols bearing fluorescent end-groups have been synthesized as building-blocks for self-assembled monolayers (SAMs). The synthesis has been accomplished starting from aromatic nitrogen heterocycles in three steps. The conversion of the tosylated intermediate into the final disulfide is accomplished by use of sodium hydrogen sulfide

  摘要 新的对称二硫化物与相应的带有荧光端基的硫醇被合成为自组装单分子层 (SAMs) 的构建单元。该合成是从芳香氮杂环开始分三步完成的。甲苯磺酰化中间体向最终二硫化物的转化是通过使用硫化氢钠 (NaSH) 完成的。分离和表征两种产物（硫醇和二硫化物）。
• Verfahren zur Herstellung carbazolsubstituierter Polyacrylate oder Polymethacrylate, die so hergestellten Produkte und ihre Verwendung
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0386571A2

  公开（公告）日：1990-09-12

  Zur Herstellung von seitenständige Carbazolyl-Gruppen enthaltenden Acrylat- und/oder Methacrylat-Polymerisaten setzt man Polymerisate des Acrylsäurechlorids und/oder Methacrylsäurechlorids in polymeranaloger Reaktion in Lösung mit Alkoholaten von N-(ω-Hydroxyalkyl)carbazolen um. Die so hergestellten seitenständige Carbazolyl-Gruppen enthaltenden Poly(meth)acrylate besitzen gute Photoleitereigenschaften und eignen sich mit Vorteil für den Einsatz in elektrophotographischen Aufzeichnungselementen.

  为了生产含有咔唑基团的丙烯酸酯和/或甲基丙烯酸酯聚合物，丙烯酸氯化物和/或甲基丙烯酸氯化物的聚合物在溶液中与 N-(ω-羟基烷基)咔唑的醇酸盐发生聚合物-类似物反应。用这种方法制得的含有咔唑基团的聚甲基丙烯酸酯具有良好的光电导特性，非常适合用于电子照相记录元件。
• Strohriegl, Peter, Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1990, vol. 183, p. 261 - 267
  作者：Strohriegl, Peter

  DOI：——

  日期：——
• US5100971A
  申请人：——

  公开号：US5100971A

  公开（公告）日：1992-03-31