11-methyl-5,11-dihydro-6H-indolo[3,2-c]quinolin-6-one | 59050-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 11-methyl-5,11-dihydro-6H-indolo[3,2-c]quinolin-6-one
• 英文别名: 5,11-dihydro-11-methyl-6H-indolo[3,2-c]quinolin-6-one；11-methyl-5H-indolo[3,2-c]quinolin-6-one
• CAS: 59050-44-1
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: LDQXZDCUGGBWOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  310-315 °C (decomp)
• 沸点：
  392.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-ethynyl-N,N-dimethylaniline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 苯基二甲基氯硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 11-methyl-5,11-dihydro-6H-indolo[3,2-c]quinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  烯类异氰酸酯热解的双自由基/两性离子。在2（1 H）-吡啶酮，苯并呋喃[3,2 - c ]吡啶-1（2 H）-，2,5-二氢-1H-吡啶[4,3- b ]吲哚-的合成中的应用1-one和相关化合物

  摘要：

  苯甲环化的烯炔异氰酸酯13和烯炔异氰酸酯36和37的热分解促进了环芳构化反应，从而分别在原位生成O，4-二氢-2-羟基喹啉和O，4-二氢-2-羟基吡啶作为反应中间体。这些环芳基化的中间体可被捕获为双自由基和/或两性离子，这取决于炔基末端的取代基的性质。可以将带有苯基取代基的13a环芳构化衍生的中间体视为双自由基14，然后从γ-萜品烯中提取氢原子，生成2（1 H）-喹啉酮15。或者，同一中间体也可被视为两性离子14 '，然后将其从γ-萜品烯中提取氢化物，然后进行质子化反应生成15。的存在下，2-苯乙基取代基在13B和37A或在2-甲基取代基37B也允许所得到的中间体的分子内或者被捕捉为双自由基或作为两性离子，制备2-（1 ħ） -喹啉酮19，2（1个ħ）-吡啶酮39和苯并吡喃吡啶43， 分别。另一方面，对于2-甲氧基苯基，2-（二甲基氨基）苯基或3-甲氧基丙基取代基，可以用两性离子中间体生成

  DOI：

  10.1021/jo049716t

文献信息

• Chemoselective Cu-catalyzed synthesis of diverse <i>N</i>-arylindole carboxamides, β-oxo amides and <i>N</i>-arylindole-3-carbonitriles using diaryliodonium salts
  作者：Manish Kumar Mehra、Monika Malik、Bintu Kumar、Dalip Kumar

  DOI：10.1039/d0ob02247k

  日期：——

  Chemoselective copper-catalyzed synthesis of diverse N-arylindole-3-carboxamides, β-oxo amides and N-arylindole-3-carbonitriles from readily accessible indole-3-carbonitriles, α-cyano ketones and diaryliodonium salts has been developed. Diverse N-arylindole-3-carboxamides and β-oxo amides were successfully achieved in high yields under copper-catalyzed neutral reaction conditions, and the addition

  已经开发了由易获得的吲哚-3-腈，α-氰基酮和二芳基碘鎓盐化学合成的铜催化的各种N-芳基吲哚-3-羧酰胺，β-氧代酰胺和N-芳基吲哚-3-腈的化学合成方法。在铜催化的中性反应条件下，成功地以高收率成功地获得了多种N-芳基吲哚-3-羧酰胺和β-氧代酰胺，加入有机碱（DIPEA）产生了完全不同的选择性模式，从而生产N-芳基吲哚- 3-腈。此外，通过吲哚喹诺酮和N -（（1 H-吲哚-3-基）甲基）苯胺并通过一步克级合成天然存在的头孢烯酮A类似物。
• Synthesis of Diversely Substituted Indoloquinolinones via Pd(II)/Cu(II)-Mediated Oxidative C–C Bond Formation and I(III)-Mediated C–N Bond Formation
  作者：Xiang Zhang、Daisy Zhang-Negrerie、Jun Deng、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1021/jo4023292

  日期：2013.12.20

  one-pot sequence of N-alkylation, saponification and methoxyamidation, and final intramolecular oxidative C–N bond formation. The underpinning of the strategy entails Pd(OAc)2/Cu(OAc)2-mediated oxidative C(sp2)–C(sp2) bond formation and I(III)-mediated oxidative C(sp2)–N bond formation.

  通过芳基胺，3-氧代-3-苯基丙酸甲酯衍生物和甲氧基胺容易地合成一系列带有不同芳族取代基的吲哚喹啉酮，这些反应是通过一系列偶联/电离，氧化环化，N的一锅序列进行的。 -烷基化，皂化和甲氧基酰胺化，以及最终的分子内氧化性C–N键形成。该策略的基础是Pd（OAc）2 / Cu（OAc）2介导的氧化C（sp 2）–C（sp 2）键形成和I（III）介导的氧化C（sp 2）–N键形成。
• Regioselective <i>N</i>-Methylation of 6-Chloroindolo[3,2-<i>c</i>]quinolines and Their Amination Reactivity at the C-6 Position
  作者：Ning Wang、Kento Imai、Cui-Qing Pang、Ming-qi Wang、Mizuho Yonezawa、Yu Zhang、Junzo Nokami、Tsutomu Inokuchi

  DOI：10.1246/bcsj.20130063

  日期：2013.7.15

  The treatment of 6-chloroindolo[3,2-c]quinoline 6 with NaH–MeI led to methylation at N-11, forming 8, while the reaction of 6 with MeI with heating gave the corresponding 5-methylated quinolinium salt whose SNAr with water smoothly proceeded to form 5-methylindolo[3,2-c]quinolin-6-one 3b. The amination reactivity at the C-6 was assigned in the order of 6 > 11-methylated 8.

  用 NaH-MeI 处理 6-氯吲哚并[3,2-c]喹啉 6 会导致 N-11 处发生甲基化，生成 8，而 6 与 MeI 反应并加热会生成相应的 5-甲基化喹啉鎓盐，其 SNAr 与水反应会顺利生成 5-甲基吲哚并[3,2-c]喹啉-6-酮 3b。C-6 处的胺化反应性依次为 6 > 11-甲基化的 8。
• 一种合成吲哚喹啉类化合物的方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN109503572B

  公开（公告）日：2021-10-08

  本发明涉及一种合成吲哚喹啉类化合物的方法，将具有导向基团的吲哚酰胺与苯炔前体，在催化剂、无机碱、添加剂、溶剂以及氧气的共同作用下，进行碳‑氢键/氮‑氢键活化环化反应生成吲哚喹啉类化合物的核心骨架，再脱除导向基团，经多步化学转化，即合成吲哚喹啉类化合物。与现有技术相比，本发明方法在廉价易得和环境友好的铜催化剂作用下可以合成得到吲哚喹啉类化合物，反应条件比较温和，可重复性好，采用本发明方法合成的Isocryptolepine、Isoneocryptolepine等吲哚喹啉类生物碱，可以对抗影响人类生命的疟疾，对新药开发意义显著，具有很好的应用前景。
• Pd(II)/Lewis Acid Catalyzed Intramolecular Annulation of Indolecarboxamides with Dioxygen through Dual C–H Activation
  作者：Hongwu Jiang、Kaiwen Li、Miao Zeng、Chen Tan、Zhuqi Chen、Guochuan Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01613

  日期：2022.11.4

  catalyzed intramolecular dual C–H activation to construct indoloquinolinone derivatives under mild conditions with dioxygen as the sole oxidant. It was found that adding LA such as Sc3+ to Pd(OAc)2 sharply improved its catalytic efficiency, whereas Pd(OAc)2 alone was very sluggish. The activity improvement was attributed to the linkage of the Sc3+ cation to the Pd(II) species through a diacetate bridge that

  过渡金属离子催化分子内双C-H活化构建多环杂芳烃骨架因其在有机合成中的步骤和原子经济优势而受到重视。然而，在大多数情况下，该反应通常面临化学计量氧化剂、高温和其他苛刻条件，这显然阻碍了合成应用。在此，我们报告了 Pd(II)/LA（LA：路易斯酸）催化的分子内双 C-H 活化，在温和条件下以分子氧为唯一氧化剂构建吲哚喹啉酮衍生物。发现在 Pd(OAc) 2中添加 Sc 3+等 LA 可显着提高其催化效率，而单独的 Pd(OAc) 2则非常缓慢。活动的改善归因于 Sc 的联系3+阳离子通过双乙酸盐桥连接到 Pd(II) 物种上，显着增强了 Pd(II) 的双 C-H 活化的亲电特性。