2,4-dip-tolylbut-3-yn-2-ol | 1398226-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2,4-dip-tolylbut-3-yn-2-ol
• 英文别名: 2,4-Bis(4-methylphenyl)but-3-yn-2-ol；2,4-bis(4-methylphenyl)but-3-yn-2-ol
• CAS: 1398226-35-1
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: FGTWPNHGMOVBGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  引发剂OT 、 2,4-dip-tolylbut-3-yn-2-ol 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铁催化的炔丙醇与过氧化烷基的脱水烷基化反应生成1,3-烯炔

  摘要：

  本文报道了一种生成取代的1，3-烯炔的新方法，其通过其他方法的合成可能是一个挑战。炔丙醇与烷基过氧化物的脱水脱羧级联反应可通过铁催化剂和烷基化试剂实现。可以将伯，仲和叔烷基引入1，3-烯炔中，以中等至良好的产率提供各种取代的1，3-烯炔。机理研究表明，自由基-极性交叉途径的参与。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01043
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 、 4-甲苯基乙炔 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以40%的产率得到2,4-dip-tolylbut-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient solvent-free synthesis of tertiary propargylic alcohols from arylacetylenes and ketones promoted by tert-BuOK

  摘要：

  开发了一种温和且高效的方法，使用叔丁醇钾在无溶剂条件下对芳基乙炔与酮进行炔基化。该绿色合成方法适用于多种芳香和脂肪族酮，能提供良好至优异的三级炔基醇产率。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0765-9

文献信息

• Efficient solvent-free synthesis of tertiary propargylic alcohols from arylacetylenes and ketones promoted by tert-BuOK
  作者：Shufeng Chen、Fang Yuan、Haiying Zhao、Baoguo Li

  DOI：10.1007/s11164-012-0765-9

  日期：2013.7

  A mild and efficient method for the alkynylation of arylacetylenes with ketones promoted by tert-BuOK under solvent-free conditions was developed. The present green synthesis was applicable to many kinds of aromatic and aliphatic ketones providing good to excellent yields of tertiary propargylic alcohols. A mild and efficient method for the alkynylation of arylacetylenes with ketones promoted by tert-BuOK under solvent-free conditions was developed. The present green synthesis was applicable to many kinds of aromatic and aliphatic ketones providing good to excellent yields of tertiary propargylic alcohols.

  开发了一种温和且高效的方法，使用叔丁醇钾在无溶剂条件下对芳基乙炔与酮进行炔基化。该绿色合成方法适用于多种芳香和脂肪族酮，能提供良好至优异的三级炔基醇产率。
• Iron-Catalyzed Dehydrative Alkylation of Propargyl Alcohol with Alkyl Peroxides To Form Substituted 1,3-Enynes
  作者：Changqing Ye、Bo Qian、Yajun Li、Min Su、Daliang Li、Hongli Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01043

  日期：2018.6.1

  method for the generation of substituted 1,3-enynes, whose synthesis by other methods could be a challenge. The dehydrative decarboxylative cascade coupling reaction of propargyl alcohol with alkyl peroxides is enabled by an iron catalyst and alkylating reagents. Primary, secondary, and tertiary alkyl groups can be introduced into 1,3-enynes, affording various substituted 1,3-enynes in moderate to good

  本文报道了一种生成取代的1，3-烯炔的新方法，其通过其他方法的合成可能是一个挑战。炔丙醇与烷基过氧化物的脱水脱羧级联反应可通过铁催化剂和烷基化试剂实现。可以将伯，仲和叔烷基引入1，3-烯炔中，以中等至良好的产率提供各种取代的1，3-烯炔。机理研究表明，自由基-极性交叉途径的参与。