neonepetalactone | 4581-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: neonepetalactone
• 英文别名: (4S,4aR)-4,7-dimethyl-4,4a,5,6-tetrahydro-3H-cyclopenta[c]pyran-1-one
• CAS: 4581-74-2；24190-25-8；76549-18-3；114298-64-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: BDXDSAWGUGHUQP-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  neonepetalactone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 metatabiether
  参考文献：
  名称：

  在dehydroiridodiol，neonepetalactone C-8甲基的绝对构型的修订，以及从matatabiether葛枣猕猴桃MIQ

  摘要：

  从吸引猫和草lace的植物猕猴桃（Actinidia polygama Miq）分离出的脱氢-铱二醇，新荆芥内酯和matatabiether中的C-8 Me基团的绝对构型。在化学转化和明确合成的基础上，将其修订为S构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)88041-0
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methylcyclohex-3-en-1-yl)propyl acetate 在 哌嗪 、 甲醇 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 neonepetalactone
  参考文献：
  名称：

  在dehydroiridodiol，neonepetalactone C-8甲基的绝对构型的修订，以及从matatabiether葛枣猕猴桃MIQ

  摘要：

  从吸引猫和草lace的植物猕猴桃（Actinidia polygama Miq）分离出的脱氢-铱二醇，新荆芥内酯和matatabiether中的C-8 Me基团的绝对构型。在化学转化和明确合成的基础上，将其修订为S构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)88041-0

文献信息

• Extracyclic Stereocontrol in Addition Reaction of Crotylsilanes with 2-Substituted 2-Cyclopentenones. Stereodivergent Synthesis of (+)-Neonepetalactone and (+)-Isoneoneptalactone
  作者：Li-Rui Pan、Takashi Tokoroyama

  DOI：10.1246/cl.1990.1999

  日期：1990.11

  The addition reaction of E- and Z-crotylsilanes with 2-substituted 2-cyclopentenones showed the preference of erythro and threo products respectively. The refinement of the selectivity was investigated and the result was utilized for efficient syntheses of the title natural products.

  E-和Z-巴豆基硅烷与2-取代的2-环戊烯酮的加成反应分别显示出赤型和苏型产物的优先性。研究了选择性的改进，并将结果用于标题天然产物的有效合成。
• A Short Asymmetric Synthesis of (-)-Neonepetalactone
  作者：Dieter Enders、Anja Kaiser

  DOI：10.3987/com-96-s2

  日期：——

  (4 (S) under bar,4a (R) under bar)-Neonepetalactone (6) was synthesized in high diastereomeric and enantiomeric purity (de, ee greater than or equal to 96%) in a four step procedure. Key step of the total synthesis is the Michael addition of metalated propanal SAMP-hydrazone (((S) under bar)-1) to 2-cyclopentenecarboxylate (2).

  （4(S)、4a(R)-Neonepetalactone（6）通过四步合成过程，在高非对映异构体和对映体纯度（de, ee ≥ 96%）下成功合成。该化合物的总合成关键步骤是金属化的丙酮醛SAMP-腙（(S)-1）与环戊烯羧酸酯（2）之间的迈克尔加成反应。