1-hexadecylcyclopent-2-ene-1,4-diol | 1255312-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-hexadecylcyclopent-2-ene-1,4-diol
• 英文别名: (1S,3R)-1-hexadecylcyclopent-4-ene-1,3-diol
• CAS: 1255312-00-5
• 化学式: C₂₁H₄₀O₂
• 分子量: 324.547
• InChiKey: IVVPMYIIBAUNGW-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hexadecylcyclopent-2-ene-1,4-diol 在 2-碘酰苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4S)-(+)-4-hexadecyl-4-dihydroxy-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of a marine cyclopentanoid: untenone A

  摘要：

  (+/-)-Untenone A 是一种海洋环戊烷类化合物，已通过 (+/-)-顺式-1-十六烷基环戊-2-烯-1,4-二醇 9 方便地合成，而 9 则由 1-十六烷基环戊烯-1,3-二烯 6 经过光氧化和随后的还原反应制得。本合成的关键步骤是环戊烯-1,3-二烯的有选择性烷基化，以形成化合物 6。光学活性 (-)- 和 (+)-Untenone A 分别由 (-)- 和 (+)-9 制备，前提是 (+/-)-9 经过酶促动力学拆分。© 2010 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.181
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 (1S,4R)-(-)-4-hexadecyl-1,4-dihydroxy-2-cyclopentene 在 甲基叔丁基醚 、 Lipase PS Amano IM 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以35%的产率得到1-hexadecylcyclopent-2-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of a marine cyclopentanoid: untenone A

  摘要：

  (+/-)-Untenone A 是一种海洋环戊烷类化合物，已通过 (+/-)-顺式-1-十六烷基环戊-2-烯-1,4-二醇 9 方便地合成，而 9 则由 1-十六烷基环戊烯-1,3-二烯 6 经过光氧化和随后的还原反应制得。本合成的关键步骤是环戊烯-1,3-二烯的有选择性烷基化，以形成化合物 6。光学活性 (-)- 和 (+)-Untenone A 分别由 (-)- 和 (+)-9 制备，前提是 (+/-)-9 经过酶促动力学拆分。© 2010 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.181

文献信息

• Convenient synthesis of a marine cyclopentanoid: untenone A
  作者：Takahiro Kunitada、Rikiya Omatsu、Nobuo Tanaka、Nobuyuki Imai、Tsutomu Inokuchi、Junzo Nokami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.181

  日期：2010.10

  (+/-)-Untenone A, one of the marine cyclopentanoids, has been conveniently synthesized via (+/-)-cis-1-hexadecylcyclopent-2- en-1,4 diol 9 which has been produced from 1-hexadecylcyclopenta-1,3-diene 6 via photo-oxidation and the following reduction. The key step of the present synthesis is the selective alkylation of cyclopenta-1,3-diene to form 6. Optically active (-)- and (+)-untenone A have been prepared from (-)- and (+)-9, respectively, after enzymatic kinetic resolution of (+/-)-9. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (+/-)-Untenone A 是一种海洋环戊烷类化合物，已通过 (+/-)-顺式-1-十六烷基环戊-2-烯-1,4-二醇 9 方便地合成，而 9 则由 1-十六烷基环戊烯-1,3-二烯 6 经过光氧化和随后的还原反应制得。本合成的关键步骤是环戊烯-1,3-二烯的有选择性烷基化，以形成化合物 6。光学活性 (-)- 和 (+)-Untenone A 分别由 (-)- 和 (+)-9 制备，前提是 (+/-)-9 经过酶促动力学拆分。© 2010 Elsevier Ltd. 保留所有权利。