3-(4-溴-苯基)-2-氰基-丙烯酸乙酯 | 18861-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(4-溴-苯基)-2-氰基-丙烯酸乙酯
• 中文别名: 2-氰基-3-(4-溴苯基)丙烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-(4-bromophenyl)-2-cyanoacrylate
• 英文别名: Ethyl 3-(4-bromophenyl)-2-cyanoprop-2-enoate
• CAS: 18861-58-0
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₂
• mdl: MFCD00176211
• 分子量: 280.121
• InChiKey: MJGTUYOCBQBORS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97.5 °C
• 沸点：
  384.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.453±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-溴-苯基)-2-氰基-丙烯酸乙酯 在 哌啶 、 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-Amino-4-(4-bromo-phenyl)-4a,9b-dihydro-4H-benzo[4,5]furo[3,2-b]pyran-3-carboxylic acid phenylamide
  参考文献：
  名称：

  一些新型香豆素衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  Pyrimidino[5`,4`-6,5]-,pyridino[3`,2`-6,5]- 和pyrrolo[3`,2`-5,6]4H-pyrano-[3,2-c ][1]benzopyran-6-one 衍生物（5-7 和 10）可以通过 2-amino-4-(p-bromophenyl)-3-cyano(carboethoxy)-4H,5H-pyrano[3, 2-c][1]benzopyran-5-ones (3a,b) 与各种试剂。(3b) 用 2-呋喃酰氯或氯乙酰氯烷基化得到 2-N-取代的衍生物 (9a,b)。还制备了苯并呋喃并[3,2-b]4H-吡喃衍生物(12)。测试了制备的化合物的抗微生物活性。

  DOI：

  10.3390/80200275
• 作为产物：
  描述：

  在 N-甲基吖啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-(4-溴-苯基)-2-氰基-丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种简便的实验方法，用于确定极化烯烃在乙腈中的氢化物亲和力。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600536

文献信息

• Precise Control of the Oriented Layered Double Hydroxide Nanosheets Growth on Graphene Oxides Leading to Efficient Catalysts for Cascade Reactions
  作者：Wei Zhang、Zelin Wang、Yufei Zhao、Haralampos N. Miras、Yu‐Fei Song

  DOI：10.1002/cctc.201901208

  日期：2019.11.21

  The catalytic performance of Ru/LDH‐GO‐P and Ru/LDH‐GO‐V for one‐pot oxidation‐Knoevenagel condensation reaction showed significant difference under the same experimental conditions, in which the Ru/LDH‐GO‐P showed 99 % conversion and 99 % selectivity, in marked contrast of 60.7 % conversion and 47.9 % selectivity using Ru/LDH‐GO‐V as catalyst. The large enhancement of the catalytic performance using

  近年来，人们对级联反应给予了极大的关注，该级联反应可以通过进行多次连续反应来提高效率并减少废物的产生。在本文中，分别通过单滴和共沉淀法分别精确控制了在石墨烯氧化物（GO）上的定向层状双氢氧化物（LDHs）的生长，成功制备了两种双功能催化剂。所得的Ru / LDH-GO-P和Ru / LDH-GO-V复合材料的特征在于EXAFS，FT-IR，XRD，TG-DTA，BET，XPS，TEM，CO 2 -TPD，O 2-TPD等。在相同的实验条件下，Ru / LDH-GO-P和Ru / LDH-GO-V对一锅法氧化-Knoevenagel缩合反应的催化性能显示出显着差异，其中Ru / LDH-GO ‐P表现出99％的转化率和99％的选择性，而使用Ru / LDH‐GO‐V作为催化剂的转化率分别为60.7％和47.9％。使用Ru / LDH-GO-P可以大大提高催化性能，这可以归因于以下原因：1）Ru
• Synthesis and characterization of sulfamic acid supported on Fe₃ O₄ nanoparticles: A green, versatile and magnetically separable acidic catalyst for oxidation reactions and Knoevenagel condensation
  作者：Lotfi Shiri、Hojatollah Narimani、Mosstafa Kazemi

  DOI：10.1002/aoc.3927

  日期：2018.1

  Sulfamic acid immobilized on diethylenetriamine functionalized Fe3O4 nanoparticles (SA‐DETA‐Fe3O4) was successfully prepared and characterized by X‐ray diffraction (XRD), Fourier transform infrared spectroscopy (FT‐IR), vibrating sample magnetometer (VSM), thermo gravimetric analysis (TGA), X‐Ray diffraction (XRD) and scanning electron microscopy (SEM). The sulfamic acid was found as a magnetically

  成功制备了固定在二亚乙基三胺官能化的Fe 3 O 4纳米颗粒（SA-DETA-Fe 3 O 4）上的氨基磺酸，并通过X射线衍射（XRD），傅立叶变换红外光谱（FT-IR），振动样品磁力计（VSM）对其进行了表征。 ），热重分析（TGA），X射线衍射（XRD）和扫描电子显微镜（SEM）。发现氨基磺酸是用于氧化偶联的硫醇，硫化物的氧化的可磁分离和高活性的催化剂。此外，SA-DETA-Fe 3 O 4在芳族醛与活性亚甲基化合物（丙二腈和氰基乙酸乙酯）的Knoevenagel缩合反应中具有较高的催化活性。可以通过简单的磁分离容易地回收纳米固体催化剂，并在不降低催化活性的情况下重复使用许多循环。
• Towards organo-click reactions: development of pharmaceutical ingredients by using direct organocatalytic bio-mimetic reductions
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、G. Babul Reddy

  DOI：10.1039/b612611a

  日期：——

  Economic and environmentally friendly bio-mimetic one-pot three and four-component Knoevenagel–hydrogenation (K–H), five-component Knoevenagel–hydrogenation–alkylation (K–H–A) and six-component Knoevenagel–hydrogenation–alkylation–Huisgen cycloaddition (K–H–A–HC) reactions of aldehydes, CH-acids, o-phenylenediamine, alkyl halides and azides using proline, proline–metal carbonate and proline–metal carbonate–CuI-catalysis, respectively have been developed. Many of K–H and K–H–A compounds have direct application in pharmaceutical chemistry.

  经济环保的仿生一步法三组分和四组分Knoevenagel-氢化（K-H）、五组分Knoevenagel-氢化-烷基化（K-H-A）以及六组分Knoevenagel-氢化-烷基化-Huisgen环加成（K-H-A-HC）反应利用脯氨酸、脯氨酸-金属碳酸盐和脯氨酸-金属碳酸盐-碘化铜催化剂分别对醛、CH酸、邻苯二胺、卤代烷和叠氮化物进行了研究。许多K-H和K-H-A化合物在药物化学中具有直接应用。
• Convenient Synthesis of Functionalized 6-Styryl-1,4,5,6-tetrahydropyridines through a Domino [2+2+2] Cycloaddition Reaction
  作者：Jing Zhang、Wen-Juan Yang、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1002/ejoc.201501052

  日期：2015.12

  The domino [2+2+2] cycloaddition reaction of α,β-unsaturated N-arylaldimines, dialkyl acetylenedicarboxylates, and arylidenemalononitriles in dry acetonitrile at room temperature afforded polysubstituted 6-styryl-1,4,5,6-tetrahydropyridines in good yields with various cis/trans-isomer ratios. The similar three-component reaction that contains ethyl arylidenecyanoacetates or arylidenepivaloylacetonitriles

  α,β-不饱和N-芳基醛亚胺、乙炔二羧酸二烷基酯和亚芳基丙二腈在室温下在干燥乙腈中的多米诺[2+2+2]环加成反应以良好的产率得到多取代的6-苯乙烯基-1,4,5,6-四氢吡啶具有各种顺式/反式异构体比例。包含亚芳基氰基乙酸乙酯或亚芳基新戊酰基乙腈的类似三组分反应也产生多取代的 6-苯乙烯基-1,4,5,6-四氢吡啶，可将其分离为纯顺式和反式异构体。所获得的多取代的 1,4,5,6-四氢吡啶的立体化学在 1H NMR 光谱和单晶结构的基础上清楚地阐明。
• [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES AS PROTEIN KINASE MODULATORS<br/>[FR] DERIVES DE PYRAZOLE SERVANT DE MODULATEURS DE PROTEINE KINASE
  申请人：ASTEX TECHNOLOGY LTD

  公开号：WO2005061463A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The invention provides compounds of the formula: (I) having protein kinase B inhibiting activity: wherein A is a saturated hydrocarbon linker group containing from 1 to 7 carbon atoms, the linker group having a maximum chain length of 5 atoms extending between Rl and NR2R3 and a maximum chain length of 4 atoms extending between E and NR2R3, wherein one of the carbon atoms in the linker group may optionally be replaced by an oxygen or nitrogen atom; and wherein the carbon atoms of the inker group A may optionally bear one or more substituents selected from oxo, fluorine and hydroxy, provided that the hydroxy group when present is not located at a carbon atom a with respect to the NR2R3 group and provided that the oxo group when present is located at a carbon atom a with respect to the NR2R3 group; E is a monocyclic or bicyclic carbocyclic or heterocyclic group; Rl is an aryl or heteroaryl group; and R2, R3, R4 and R5 are as defined in the claims. Also provided are pharmaceutical compositions containing the compounds, methods for preparing the compounds and their use as anticancer agents.

  该发明提供了具有蛋白激酶B抑制活性的化合物，其化学式为：（I），其中A是一个饱和的含有1至7个碳原子的烷基链连接基团，该连接基团在R1和NR2R3之间延伸的最大链长为5个原子，在E和NR2R3之间延伸的最大链长为4个原子，其中连接基团中的一个碳原子可以选择性地被氧原子或氮原子取代；连接基团A的碳原子可以选择性地携带来自酮基、氟和羟基的一个或多个取代基，前提是当存在羟基时，该羟基不位于相对于NR2R3基团的碳原子a处，且当存在酮基时，该酮基位于相对于NR2R3基团的碳原子a处；E是一个单环或双环的碳环或杂环基团；R1是芳基或杂芳基团；R2、R3、R4和R5如权利要求中所定义。还提供了含有这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的方法以及它们作为抗癌剂的用途。

表征谱图