(2R,3R,4S,7S)-methyl 7-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl)-3-hydroxy-7-methoxy-2,4-dimethylheptanoate | 1446347-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,7S)-methyl 7-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl)-3-hydroxy-7-methoxy-2,4-dimethylheptanoate
• 英文别名: methyl (2R,3R,4S,7S)-7-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)-3-hydroxy-7-methoxy-2,4-dimethylheptanoate；methyl (2R,3R,4S,7S)-7-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-3-hydroxy-7-methoxy-2,4-dimethylheptanoate
• CAS: 1446347-60-9
• 化学式: C₂₃H₄₀O₅Si
• 分子量: 424.653
• InChiKey: PLLYTMAVJPZACR-KJNZLNQQSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,7S)-methyl 7-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl)-3-hydroxy-7-methoxy-2,4-dimethylheptanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2R,3R,4S,7S)-methyl 3-((3R,4R)-3,4-dihydroxy pentanoyloxy)-7-(3-hydroxyphenyl)-7-methoxy-2,4-dimethylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of nhatrangin A

  摘要：

  我们首次实现了新橙皮苷 A 的全合成。合成中的关键成键过程包括布朗羰基硼化、烯烃交叉金属化、夏普勒斯不对称二羟基化和山口酯化。

  DOI：

  10.1039/c3ob40252e
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-(3-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxyphenyl)-2-propen-1-ol 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 (2R,3R,4S,7S)-methyl 7-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl)-3-hydroxy-7-methoxy-2,4-dimethylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of nhatrangin A

  摘要：

  我们首次实现了新橙皮苷 A 的全合成。合成中的关键成键过程包括布朗羰基硼化、烯烃交叉金属化、夏普勒斯不对称二羟基化和山口酯化。

  DOI：

  10.1039/c3ob40252e

文献信息

• The Asymmetric Total Synthesis and Configuration Confirmation of Aplysiaenal and Nhatrangin A, Truncated Derivatives of Aplysiatoxin and Oscillatoxin
  作者：Mana Morishita、Kohei Hada、Masaki Kita、Toshio Nishikawa

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.3c00077

  日期：——

  Asymmetric total syntheses of aplysiaenal (1) and nhatrangin A (2), truncated derivatives of the aplysiatoxin/oscillatoxin family of marine natural products, from configurationally defined intermediates are described. NMR spectra of our synthesized nhatrangin A did not match with either those obtained from authentic samples of the natural product or material obtained via two other total syntheses,

  描述了来自构型确定的中间体的海兔醛 ( 1 ) 和纳曲嗪 A ( 2 )（海洋天然产物海兔毒素/振荡毒素家族的截短衍生物）的不对称全合成。我们合成的 nhatrangin A 的 NMR 谱与从天然产物的真实样品或通过其他两次全合成获得的材料获得的谱不匹配，但与从第三次全合成中获得的样品获得的谱相似。通过独立合成全合成中使用的片段，我们能够确认 nhatrangin A 的构型，并澄清光谱数据的差异是由于羧酸部分的盐形成造成的。