tert-butyl 3-[(1S)-1-methoxy-2-propenyl]phenoxydimethylsilane | 1446347-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-[(1S)-1-methoxy-2-propenyl]phenoxydimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[3-[(1S)-1-methoxyprop-2-enyl]phenoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1446347-55-2
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂Si
• 分子量: 278.467
• InChiKey: NVBRHQYOURLVLD-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-[(1S)-1-methoxy-2-propenyl]phenoxydimethylsilane 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 (2R,3R,4S,7S)-methyl 7-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl)-3-hydroxy-7-methoxy-2,4-dimethylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of nhatrangin A

  摘要：

  我们首次实现了新橙皮苷 A 的全合成。合成中的关键成键过程包括布朗羰基硼化、烯烃交叉金属化、夏普勒斯不对称二羟基化和山口酯化。

  DOI：

  10.1039/c3ob40252e
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基二甲基硅氧基)苯甲醛 在 lipase Amino-I 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醚 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 tert-butyl 3-[(1S)-1-methoxy-2-propenyl]phenoxydimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of nhatrangin A

  摘要：

  我们首次实现了新橙皮苷 A 的全合成。合成中的关键成键过程包括布朗羰基硼化、烯烃交叉金属化、夏普勒斯不对称二羟基化和山口酯化。

  DOI：

  10.1039/c3ob40252e

文献信息

• The first total synthesis of nhatrangin A
  作者：Ahmed Kamal、Saidi Reddy Vangala

  DOI：10.1039/c3ob40252e

  日期：——

  The first total synthesis of nhatrangin A has been achieved. Pivotal bond forming events in the synthesis include Brown crotylboration, olefin cross-metathesis, Sharpless asymmetric dihydroxylation and Yamaguchi esterification.

  我们首次实现了新橙皮苷 A 的全合成。合成中的关键成键过程包括布朗羰基硼化、烯烃交叉金属化、夏普勒斯不对称二羟基化和山口酯化。