isodrimeninol | 72581-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: isodrimeninol
• 英文别名: isodrimenol；(1R,5aS,9aS,9bR)-6,6,9a-trimethyl-1,3,5,5a,6,7,8,9,9a,9b-decahydronaphtho[1,2-c]furan-1-ol；(1R,5aS,9aS,9bR)-6,6,9a-trimethyl-1,3,5,5a,7,8,9,9b-octahydrobenzo[g][2]benzofuran-1-ol
• CAS: 72581-69-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: FCSNZJLUQLZSBW-JLNYLFASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isodrimeninol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以42 mg的产率得到drimendiol
  参考文献：
  名称：

  来自蓼蓼的有效细胞毒性 Warburganal 和相关的 drimane 型倍半萜类化合物

  摘要：

  摘要 Warburganal 是一种具有强细胞毒、拒食、抗生素和杀软体动物活性的 drimane 型倍半萜二醛。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(80)85063-1
• 作为产物：
  描述：

  水蓼二醛 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以71%的产率得到isodrimeninol
  参考文献：
  名称：

  Structural Requirements for the Antifungal Activities of Natural Drimane Sesquiterpenes and Analogues, Supported by Conformational and Electronic Studies

  摘要：

  包括多神烯（1）、异多神烯（2）、神烯醇（3）和聚合萜（4）在内的十七种天然来源的化合物，以及从1-3合成的半合成衍生物5-17，进行了体外抗真菌活性评估，使用了标准化程序和两个终点（MIC100和MIC50）对一组特定真菌进行了测试。通过构象和电子研究支持的整个系列SAR分析表明，Δ7,8-双键可能是与抗真菌活性相关的关键结构特征。活性化合物的MEP在Δ7,8-双键附近显示出明显的负值最小值（深红区域），而在无活性化合物中没有出现。除了这个负区，1中出现了一个正区域（深蓝），而在其对映体2及其他活性化合物中则未观察到。活性化合物的LogP值在2.33到3.84之间变化，但MIC的差异与LogP值的相关变化并不相符。

  DOI：

  10.3390/molecules18022029

文献信息

• Oxidation of Isodrimeninol with PCC Yields Drimane Derivatives with Activity against Candida Yeast by Inhibition of Lanosterol 14-Alpha Demethylase
  作者：Victor Marin、Andres Iturra、Andres Opazo、Bernd Schmidt、Matthias Heydenreich、Leandro Ortiz、Verónica A. Jiménez、Cristian Paz

  DOI：10.3390/biom10081101

  日期：——

  have shown promising antifungal properties against Candida yeast and have emerged as valuable candidates for developing new candidiasis therapies. In this work, we isolated isodrimeninol (C1) from barks of Drimys winteri and used it as starting material for the hemi-synthesis of four sesquiterpenoids by oxidation with pyridinium chlorochromate (PCC). The structure of the products (C2, C3, C4, and C5)

  念珠菌导致机会性酵母菌感染，称为念珠菌病，全世界每年造成50,000多例死亡。抗由非白色念珠菌念珠菌有效的治疗方法念珠菌物种如光滑念珠菌，近平滑念珠菌，C.黄色葡萄球菌，和C. 克柔是有限的，由于常规的抗真菌药物抗性严重。天然drimane倍半萜类化合物已显示出针对念珠菌的有希望的抗真菌特性，并已成为开发新念珠菌疗法的有价值的候选药物。在这项工作中，我们从Drimys winteri的树皮中分离了异烯菊醇（C1）并用作通过氯铬酸吡啶鎓（PCC）氧化半合成四倍半萜的原料。通过1D和2D NMR光谱法阐明了产物（C2，C3，C4和C5）的结构，导致C4为新型化合物。在所有酵母菌株中，针对白色念珠菌，光滑念珠菌和克鲁氏梭菌的抗真菌活性分析表明，与C1相比，C4的活性更高（IC 50为75μg/ mL）（IC 50为125μg/ mL）。C1和C4的抗真菌活性使用分子对接，分子动力学模拟和MM /
• Use of ferulic acid amides as flavor compounds
  申请人：——

  公开号：US20030152682A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  The present invention relates to the use of various ferulic acid amides as pungent compounds and aroma compounds having a heat-generating effect in preparations used in nutrition, oral hygiene or consumed for pleasure.

  本发明涉及各种阿魏酸酰胺作为辛辣化合物和芳香化合物在营养、口腔卫生或消遣制剂中的使用。
• Green, Graham; Griffith, William P.; Hollinshead, David M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 4, p. 681 - 686
  作者：Green, Graham、Griffith, William P.、Hollinshead, David M.、Ley, Steven V.、Schroeder, Martin

  DOI：——

  日期：——
• Marcos, Isidro S.; Moro, Rosalina F.; Carballares, Santiago M., Synlett, 2000, # 4, p. 541 - 543
  作者：Marcos, Isidro S.、Moro, Rosalina F.、Carballares, Santiago M.、Urones, Julio G.

  DOI：——

  日期：——
• US7378121B2
  申请人：——

  公开号：US7378121B2

  公开（公告）日：2008-05-27