(+/-)-(3aR*,8bS*)-8,8-dimethyl-5-oxo-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydroindeno[1,2-b]-furan-2-one | 59518-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-(3aR*,8bS*)-8,8-dimethyl-5-oxo-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydroindeno[1,2-b]-furan-2-one
• 英文别名: 8,8-Dimethyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydrohydro-2H-indeno[1,2-b]furan-2,5-dione；1-hydroxy-4-oxo-7,7-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydroindan-2-acetic acid lactone；(3aS,8bR)-8,8-dimethyl-3,3a,4,6,7,8b-hexahydroindeno[1,2-b]furan-2,5-dione
• CAS: 59518-85-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: QSIPRRWIADEQQO-JVXZTZIISA-N

物化性质

• 沸点：
  412.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(3aR*,8bS*)-8,8-dimethyl-5-oxo-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydroindeno[1,2-b]-furan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (3aR*,5S*,8bS*,2'R*)-3-[(E)-2',5'-Dihydro-4'-methyl-5'-oxo-2'-furanyloxymethylene]-5-hydroxy-8,8-dimethyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydroindeno[1,2-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  萌发刺激剂 Strigol 的所有八种立体异构体的合成

  摘要：

  (+)-Strigol 是一种自然存在的寄生杂草 Striga 和 Orobanche 种子的发芽刺激剂。本文描述了所有八种立体异构体的合成。通过它们的圆二色谱（CD谱）推断出了这些立体异构体的绝对构型。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8230
• 作为产物：
  描述：

  ((1SR,2RS,4RS)-1,4-dihydroxy-7,7-dimethyl-2,3,4,5,6,7-hexahydroinden-2-yl)-9,1-lactone 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到(+/-)-(3aR*,8bS*)-8,8-dimethyl-5-oxo-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydroindeno[1,2-b]-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Practical total synthesis of (.+-.)-strigol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00205a014

文献信息

• Synthesis and Structure of Orobanchol, the Germination Stimulant forOrobanche minor
  作者：Junichi Matsui、Takao Yokota、Masahiko Bando、Yasutomo Takeuchi、Kenji Mori

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2201::aid-ejoc2201>3.0.co;2-q

  日期：1999.9

  The structure of orobanchol, a new seed germination stimulant for clover broomrape (Orobanche minor), was proposed as 5a (tentative absolute configuration) on the basis of GC-MS comparison of the natural product with several synthetic compounds [(±)-4a–(±)-4h, (±)-5a and (±)-5b]. All of the synthetic compounds showed significant seed germination activities for Orobanche minor and witchweed (Striga asiatica)

  基于天然产物与几种合成化合物的 GC-MS 比较 [(±)-4a– (±)-4h、(±)-5a 和 (±)-5b]。所有合成化合物都显示出对 Orobanche minor 和金缕梅 (Striga asiatica) 的显着种子萌发活性。