(+/-)-(3aR*,8bS*)-8,8-dimethyl-5-oxo-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydroindeno[1,2-b]-furan-2-one | 59518-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-(3aR*,8bS*)-8,8-dimethyl-5-oxo-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydroindeno[1,2-b]-furan-2-one
• 英文别名: 8,8-Dimethyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydrohydro-2H-indeno[1,2-b]furan-2,5-dione；1-hydroxy-4-oxo-7,7-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydroindan-2-acetic acid lactone；(3aS,8bR)-8,8-dimethyl-3,3a,4,6,7,8b-hexahydroindeno[1,2-b]furan-2,5-dione
• CAS: 59518-85-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: QSIPRRWIADEQQO-JVXZTZIISA-N

物化性质

• 沸点：
  412.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(3aR*,8bS*)-8,8-dimethyl-5-oxo-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydroindeno[1,2-b]-furan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (3aR*,5S*,8bS*,2'R*)-3-[(E)-2',5'-Dihydro-4'-methyl-5'-oxo-2'-furanyloxymethylene]-5-hydroxy-8,8-dimethyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydroindeno[1,2-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  萌发刺激剂 Strigol 的所有八种立体异构体的合成

  摘要：

  (+)-Strigol 是一种自然存在的寄生杂草 Striga 和 Orobanche 种子的发芽刺激剂。本文描述了所有八种立体异构体的合成。通过它们的圆二色谱（CD谱）推断出了这些立体异构体的绝对构型。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8230
• 作为产物：
  描述：

  ((1SR,2RS,4RS)-1,4-dihydroxy-7,7-dimethyl-2,3,4,5,6,7-hexahydroinden-2-yl)-9,1-lactone 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到(+/-)-(3aR*,8bS*)-8,8-dimethyl-5-oxo-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydroindeno[1,2-b]-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Practical total synthesis of (.+-.)-strigol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00205a014

文献信息

• Synthesis and Structure of Orobanchol, the Germination Stimulant forOrobanche minor
  作者：Junichi Matsui、Takao Yokota、Masahiko Bando、Yasutomo Takeuchi、Kenji Mori

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2201::aid-ejoc2201>3.0.co;2-q

  日期：1999.9

  The structure of orobanchol, a new seed germination stimulant for clover broomrape (Orobanche minor), was proposed as 5a (tentative absolute configuration) on the basis of GC-MS comparison of the natural product with several synthetic compounds [(±)-4a–(±)-4h, (±)-5a and (±)-5b]. All of the synthetic compounds showed significant seed germination activities for Orobanche minor and witchweed (Striga asiatica)

  基于天然产物与几种合成化合物的 GC-MS 比较 [(±)-4a– (±)-4h、(±)-5a 和 (±)-5b]。所有合成化合物都显示出对 Orobanche minor 和金缕梅 (Striga asiatica) 的显着种子萌发活性。
• Synthesis of All Eight Stereoisomers of the Germination Stimulant Strigol
  作者：Anat Reizelman、Marc Scheren、Gérard H. L. Nefkens、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1055/s-2000-8230

  日期：——

  (+)-Strigol is a naturally occurring germination stimulant for the seeds of the parasitic weeds Striga and Orobanche. This paper describes the synthesis of all eight stereoisomers of strigol. The absolute configuration of these stereoisomers has been deduced from their CD-spectra.

  (+)-Strigol 是一种自然存在的寄生杂草 Striga 和 Orobanche 种子的发芽刺激剂。本文描述了所有八种立体异构体的合成。通过它们的圆二色谱（CD谱）推断出了这些立体异构体的绝对构型。
• Practical total synthesis of (.+-.)-strigol
  作者：Dee W. Brooks、H. S. Bevinakatti、Eileen Kennedy、Jim Hathaway

  DOI：10.1021/jo00205a014

  日期：1985.3