(1R,3S,4S,5S,6S,7S,8S,9R)-(9-hydroxymethylhexaspiro[2.0.0.0.0.0.2.1.1.1.1.1]pentadec-1-yl)methanol | 837430-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3S,4S,5S,6S,7S,8S,9R)-(9-hydroxymethylhexaspiro[2.0.0.0.0.0.2.1.1.1.1.1]pentadec-1-yl)methanol
• 英文别名: (M)-(-)-[7]triangulane-1,9-dimethanol；[(2R,3S,4S,5S,6S,7S,8S,9R)-9-(hydroxymethyl)hexaspiro[2.0.0.0.0.0.28.17.16.15.14.13]pentadecan-2-yl]methanol
• CAS: 837430-96-3
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: YUEVIFKTPDGNBT-RVTHEXMGSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-131 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  385.5±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,4S,5S,6S,7S,8S,9R)-(9-hydroxymethylhexaspiro[2.0.0.0.0.0.2.1.1.1.1.1]pentadec-1-yl)methanol 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 triphenylphosphine dibromide 1:1 addition complex 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (3S,4S,5S,6S,7S,8S)-1,9-dimethylenehexaspiro[2.0.0.0.0.0.2.1.1.1.1.1]pentadecane
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的高级[n-2]三角烷基二甲醇衍生物和[n]三角烷烃（n> / = 7）的收敛途径。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461166
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S)-4-methylenespiropent-1-ylmethanol 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 苄基三乙基氯化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 copper(l) chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R,3S,4S,5S,6S,7S,8S,9R)-(9-hydroxymethylhexaspiro[2.0.0.0.0.0.2.1.1.1.1.1]pentadec-1-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的高级[n-2]三角烷基二甲醇衍生物和[n]三角烷烃（n> / = 7）的收敛途径。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461166

文献信息

• Syntheses and Properties of Enantiomerically Pure Higher (n ≥ 7) [n−2]Triangulanedimethanols and σ-[n]Helicenes
  作者：Armin de Meijere、Alexander F. Khlebnikov、Sergei I. Kozhushkov、Dmitrii S. Yufit、Olga V. Chetina、Judith A. K. Howard、Takuya Kurahashi、Kazutoshi Miyazawa、Daniel Frank、Peter R. Schreiner、B. Christopher Rinderspacher、Mari Fujisawa、Chiyo Yamamoto、Yoshio Okamoto

  DOI：10.1002/chem.200600111

  日期：2006.7.24

  lower members (n=4, 5) of the sigma-[n]helicenes. For the higher ones (n=7, 9, 15) the computed specific rotations turn out increasingly larger than the experimental values. The remarkable increase of the specific rotation with an increasing number of three-membered rings is proportional neither to the molecular weight nor to the number of cyclopropane rings in these sigma-[n]helicenes.

  （P）-（+）-Hexaspiro [2.0.0.0。0.0.2.1.1.1.1.1]十五烷[（P）-17]以及（M）-（-）-和（P）-（+）-八倍体[2.0.0.0.0.0.0.0.2.1.1.1。 1.1.1.1]从外消旋THP保护的（亚甲基环丙基）甲醇6开始制备[[M]-和（P）-25]对映体纯的直链[7]-和[9]三角烷的壬二烷[6]。所有重要的中间体以及关键中间体的绝对构型均通过X射线晶体结构分析确定。对n = 7、9的对映体纯线性[n]三角烷酮的这种新的收敛方法也已在针对[15]三角烷的两个变体中进行了测试。新制备的化合物的一些最突出和出乎意料的特征是二醇（P）-14，（E）-（3S，3'S，4S，4'S，5R，5'R）-的自组装显着模式21，（P）-（+）-22，和（E）-31处于固态，通过分子间氢键的构架，取决于各自的结构，导致纳米管-[（P）-14，（P）-（+）-22和（E）-31
• Chiral Macrocyclic Aliphatic Oligoimines Derived fromtrans-1,2-Diaminocyclohexane
  作者：Marcin Kwit、Agnieszka Plutecka、Urszula Rychlewska、Jacek Gawroński、Alexander F. Khlebnikov、Sergei I. Kozhushkov、Karsten Rauch、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/chem.200700648

  日期：2007.10.26

  Aliphatic dialdehydes of rigid structures having a cyclohexane, a bicyclo[2.2.2]octane or a [7]triangulane skeleton, have been condensed with enantiomerically pure trans-1,2-diaminocyclohexane to give [3+3] or [2+2] macrocyclization products. Unlike acyclic aliphatic imines, these macrocyclic oligoimines show enhanced stabilities and their structures in the crystals could be determined by X-ray diffraction

  将具有环己烷，双环[2.2.2]辛烷或[7]三氟烷骨架的刚性结构的脂族二醛与对映体纯的反式1,2-二氨基环己烷缩合，得到[3 + 3]或[2 + 2 ]大环化产品。与无环脂族亚胺不同，这些大环低聚亚胺显示出更高的稳定性，并且它们在晶体中的结构可以通过X射线衍射分析确定。对映体纯的[7]三聚戊二烯二醛在与反式1,2-二氨基环己烷的两种对映体缩合时显示出显着的非对映选择性：只有一种对映体提供了[2 + 2]大环化产物。圆二色性测量与计算分析相结合表明，这些环状低聚亚胺中最低能级的电子跃迁为n-pi *型。