10-benzyl-2-methylacridin-9(10H)-one | 78354-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-benzyl-2-methylacridin-9(10H)-one
• 英文别名: 2-methyl-10-benzyl-9-acridanone；Methyl-2, N-benzyl acridanone；10-Benzyl-2-methylacridin-9-one
• CAS: 78354-30-0
• 化学式: C₂₁H₁₇NO
• 分子量: 299.372
• InChiKey: IRKPQNQDPZUPEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-甲基苯基)氨基]苯甲酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 10-benzyl-2-methylacridin-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of N-Benzyl-Acridinone Derivatives Induced Apoptosis in Human Liver Cancer Cell-Lines

  摘要：

  一系列N-苄基-9(10H)-吖啶酮被合成并测试了它们对HepG2细胞的体外抗肿瘤活性。基于HepG2细胞系的抗增殖活性研究揭示，几种化合物对细胞毒性具有显著效果，其中化合物5h被发现是最活性的化合物，使用MTT assay测得的IC50值约为1.33 μM。化合物5h的抗肿瘤效应被认为是通过诱导凋亡实现的，这一结论通过Hoechst 33258荧光染色、琼脂糖凝胶电泳和使用流式细胞术的Annexin VFITC/PI染色 assay进一步证实。总之，化合物5h可能是一种有潜力的抗癌药物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.2174/157018011796235176

文献信息

• Ligand Controlled Regiodivergent C ₁ Insertion on Arynes for Construction of Phenanthridinone and Acridone Alkaloids
  作者：Minghao Feng、Bingqing Tang、Nengzhong Wang、Hong‐Xi Xu、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201508340

  日期：2015.12

  palladium‐catalyzed regiodivergent C1 insertion multicomponent reaction involving aryne, CO, and 2‐iodoaniline is established to construct the scaffolds of phenanthridinone and acridone alkaloids. Regioselective control is achieved under the guidance of selective ligands. The phenanthridinones are solely obtained under ligand‐free condition. In comparison, application of the electron‐abundant bidentate ligand dppm

  建立了涉及芳烃，一氧化碳和2-碘苯胺的钯催化的区域发散性C 1插入多组分反应，以构建菲啶酮和one啶酮生物碱的骨架。在选择性配体的指导下实现区域选择性控制。菲啶酮是在无配体条件下获得的。相比之下，使用富电子的二齿配体dppm可以使cri啶酮具有很高的效率。芳烃从前体的释放速率也有助于插入的区域选择性，这通过间隔NMR追踪得以揭示。根据控制实验，提出了一个合理的机制。通过这种可调方法，有代表性地合成了代表性的天然产物和两种类型的天然产物类似物。
• Mahamoud, Abdallah; Galy, Jean-Pierre; Vincent, Emile-Jean, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 503 - 507
  作者：Mahamoud, Abdallah、Galy, Jean-Pierre、Vincent, Emile-Jean、Galy, Anne-Marie、Barbe, Jacques

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Evaluation of N-Benzyl-Acridinone Derivatives Induced Apoptosis in Human Liver Cancer Cell-Lines
  作者：Xian-Feng Huang、Yulan-Zhu、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.2174/157018011796235176

  日期：2011.8.1

  A series of N-benzyl-9(10H)-acridinones were synthesized and tested for their antitumor activities in vitro against HepG2 cells.Assay-based antiproliferative activity study using HepG2 cell lines revealed that several compounds had significant effects on cytotoxicity, among which compound 5h was found to be the most active compound with IC50 at about 1.33 μM using the MTT assay. The antitumor effect of compound 5h is believed to be due to the induction of apoptosis, which was further confirmed by Hoechst 33258 fluorescence staining, agarose gel electrophoresis and Annexin VFITC/ PI staining assay using flow cytometry analysis. Above all, compound 5h would be a potential anticancer agent which deserves further research.

  一系列N-苄基-9(10H)-吖啶酮被合成并测试了它们对HepG2细胞的体外抗肿瘤活性。基于HepG2细胞系的抗增殖活性研究揭示，几种化合物对细胞毒性具有显著效果，其中化合物5h被发现是最活性的化合物，使用MTT assay测得的IC50值约为1.33 μM。化合物5h的抗肿瘤效应被认为是通过诱导凋亡实现的，这一结论通过Hoechst 33258荧光染色、琼脂糖凝胶电泳和使用流式细胞术的Annexin VFITC/PI染色 assay进一步证实。总之，化合物5h可能是一种有潜力的抗癌药物，值得进一步研究。