6-<(4-methoxyphenyl)methoxy>-(2Z,4E)-hexadienal | 102299-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-<(4-methoxyphenyl)methoxy>-(2Z,4E)-hexadienal
• 英文别名: 6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-(2Z,4E)-hexadienal；(2Z,4E)-6-[(4-methoxyphenyl)-methoxy]-hexa-2,4-dienal；(2Z,4E)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hexa-2,4-dienal
• CAS: 102299-06-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: BLDUOSFCPMDAIL-VOERYJCWSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-<(4-methoxyphenyl)methoxy>-(2Z,4E)-hexadienal 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 43.83h， 生成 1-phenyl-8-<(4-methoxyphenyl)methoxy>-octa-2E,4E,6E-trien-1-one
  参考文献：
  名称：

  环丁烯的热电环开环：到功能化共轭（Z，E）-和（E，E）-2,4-二烯的立体选择路线

  摘要：

  所述cyclobutenecarbaldehyde 12所经历热电环开环在低温下，制造（2 Ž，4 ë）-hexadienal 13只。相比之下，顺式-3-环丁烯-1，2-二羧酸的不对称衍生物在80–110°C时会以低的立体选择性开环，这取决于电子的平衡，并且程度较小。位于再杂化碳原子上的取代基的空间性质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89013-x
• 作为产物：
  描述：

  cis-3-cyclobutene-1,2-dimethanol 在 重铬酸吡啶 、 18-冠醚-6 、 草酸 、 四氯化钛 、 potassium hydride 、 sodium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 6-<(4-methoxyphenyl)methoxy>-(2Z,4E)-hexadienal
  参考文献：
  名称：

  环丁烯的热电环开环：到功能化共轭（Z，E）-和（E，E）-2,4-二烯的立体选择路线

  摘要：

  所述cyclobutenecarbaldehyde 12所经历热电环开环在低温下，制造（2 Ž，4 ë）-hexadienal 13只。相比之下，顺式-3-环丁烯-1，2-二羧酸的不对称衍生物在80–110°C时会以低的立体选择性开环，这取决于电子的平衡，并且程度较小。位于再杂化碳原子上的取代基的空间性质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89013-x

文献信息

• The preparation and electrocyclic ring-opening of cyclobutenes: Stereocontrolled approaches to substituted conjugated dienes and trienes
  作者：Falmai Binns、Roy Hayes、Kevin J. Hodgetts、Suthiweth T. Saengchantara、Timothy W. Wallace、Christopher J. Wallis

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00039-7

  日期：1996.3

  Thermal electrocyclic ring-opening of 4-alkyl-2-cyclobutene-1-carbaldehydes occurs at low temperature to give (2Z,4E)-alkadienals exclusively, and the process is exploited in transforming cis-3-cyclobutene-1,2-dimethanol 1 into a variety of naturally occurring 1,3,5-alkatrienes and 2,4-decadienoates. Desymmetrisation of 1 with Pseudomonas fluorescens lipase gives access to both enantiomers of 3-oxabicyclo[3

  4-烷基-2-环丁烯-1-碳醛在低温下发生热电开环，仅生成（2 Z，4 E）-链二烯醛，该方法用于顺式-3-环丁烯-1，2的转化。-二甲醇1转化为各种天然存在的1,3,5-链烷烃和2,4-癸二烯酸酯。的去对称1与荧光假单胞菌的脂肪酶可以访问-3-氧杂二环[3.2.0]庚-6-烯-2-酮的两种对映体4，用于立体控制路由使用至6-含氧（2 Ž，4 ë）-alkadienals 。
• Stereoselective routes to functionalised hexa-2,4-dienals from cyclobutenes
  作者：Stephen Ingham、Ralph W. Turner、Timothy W. Wallace

  DOI：10.1039/c39850001664

  日期：——

  6-Substituted (2Z),(4E)- and (2E),(4E)-hexa-2,4-dienals have been prepared from a cyclobutene derivative via stereoselective electrocyclic ring-opening and isomerisation processes.

  通过立体选择性的电环开环和异构化方法，由环丁烯衍生物制备了6位取代的（2 Z），（4 E）-和（2 E），（4 E）-六-2,4-二烯。
• Thermal electrorocyclic ring-opening of cyclobutenes: substituents with complementary conrotatory preferences induce high stereoselectivity
  作者：Roy Hayes、Stephen Ingham、Suthiweth T. Saengchantara、Timothy W. Wallace

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80660-x

  日期：1991.6

  The thermal transformation of cis-disubstituted cyclobutenes into conjugated (Z,E)-dienes is stereoselective when the electronic and, to a lesser degree, steric effects of the substituents induce complementary conrotatory preferences at the reaction termini.

  当取代基的电子效应和较小程度的空间效应在反应末端引发互补的旋转偏爱时，顺式-二取代的环丁烯热转化为共轭的（Z，E）-二烯是立体选择性的。
• Thermal electrocyclic ring-opening of cyclobutenes: stereoselective routes to functionalised conjugated (Z,E)- and (E,E)-2,4-dienals
  作者：Falmai Binns、Roy Hayes、Stephen Ingham、Suthiweth T. Saengchantara、Ralph W. Turner、Timothy W. Wallace

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89013-x

  日期：——

  The cyclobutenecarbaldehyde 12 undergoes thermal electrocyclic ring-opening at low temperature, producing the (2Z,4E)-hexadienal 13 exclusively. By contrast, unsymmetrical derivatives of cis-3-cyclobutene-1,2-dicarboxylic acid undergo ring-opening at 80–110°C with low levels of stereoselectivity, which vary according to the balance of the electronic and, to a lesser extent, the steric nature of the

  所述cyclobutenecarbaldehyde 12所经历热电环开环在低温下，制造（2 Ž，4 ë）-hexadienal 13只。相比之下，顺式-3-环丁烯-1，2-二羧酸的不对称衍生物在80–110°C时会以低的立体选择性开环，这取决于电子的平衡，并且程度较小。位于再杂化碳原子上的取代基的空间性质。