(1S,2S)-1-Allyl-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclohexanecarbaldehyde | 863506-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1S,2S)-1-Allyl-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclohexanecarbaldehyde
• 英文别名: (1S,2S)-2-(oxan-2-yloxy)-1-prop-2-enylcyclohexane-1-carbaldehyde
• CAS: 863506-62-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: UHWHXZHTSOOFQB-LWEDLAQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1-Allyl-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclohexanecarbaldehyde 、 苄胺 在 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以89%的产率得到[1-[(1R,2S)-1-Allyl-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclohexyl]-meth-(E)-ylidene]-benzyl-amine
  参考文献：
  名称：

  氢化物促进 2-氮杂螺吡咯啉盐的扩环：一种合成 (-)-硝胺的方法

  摘要：

  通过适当取代和保护的手性 α-烯丙基环己烷甲二亚胺的亲电诱导环化，实现了合成螺生物碱 (-)-硝胺的对映选择性方法。螺环化后其氢化物促进的环扩张引起异构螺吡咯烷和螺哌啶的竞争性形成，后者进一步转化为 (-)-硝胺。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871555
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-2-羟基-环己烷羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (1S,2S)-1-Allyl-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclohexanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  氢化物促进 2-氮杂螺吡咯啉盐的扩环：一种合成 (-)-硝胺的方法

  摘要：

  通过适当取代和保护的手性 α-烯丙基环己烷甲二亚胺的亲电诱导环化，实现了合成螺生物碱 (-)-硝胺的对映选择性方法。螺环化后其氢化物促进的环扩张引起异构螺吡咯烷和螺哌啶的竞争性形成，后者进一步转化为 (-)-硝胺。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871555

文献信息

• Hydride-Promoted Ring Expansion of 2-Azaspiropyrrolinium Salts: An Approach Towards the Synthesis of (-)-Nitramine
  作者：Norbert De Kimpe、Erick Rosas Alonso、Kourosch Abbaspour Tehrani、Mark Boelens

  DOI：10.1055/s-2005-871555

  日期：——

  synthesis of the spiroalkaloid (-)-nitramine was achieved by electrophile-induced cyclization of a suitably substituted and protected chiral α-allylcy-clohexanecarboxaldimine. Its hydride-promoted ring expansion after spirocyclization gave rise to the competitive formation of isomeric spiropyrrolidines and a spiropiperidine, the latter being further transformed into (-)-nitramine.

  通过适当取代和保护的手性 α-烯丙基环己烷甲二亚胺的亲电诱导环化，实现了合成螺生物碱 (-)-硝胺的对映选择性方法。螺环化后其氢化物促进的环扩张引起异构螺吡咯烷和螺哌啶的竞争性形成，后者进一步转化为 (-)-硝胺。