1-(2-bromo)phenyl-2-(2-naphthyloxy)ethanone | 208840-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-bromo)phenyl-2-(2-naphthyloxy)ethanone
• 英文别名: 1-[(2-bromo)phenyl]-2-(2-naphthyl)oxy-ethanone；1-(2-Bromophenyl)-2-naphthalen-2-yloxyethanone
• CAS: 208840-95-3
• 化学式: C₁₈H₁₃BrO₂
• 分子量: 341.204
• InChiKey: ZOWPTIOZGYAQQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromo)phenyl-2-(2-naphthyloxy)ethanone 在 PPA 作用下， 反应 1.5h， 以72%的产率得到3-(2-bromo)phenylnaphtho[2,1-b]furan
  参考文献：
  名称：

  Electronic Tuning in C1-Symmetric Chelating Diphosphane Ligands Supported on Stereogenic Aryl-Heteroaryl Templates

  摘要：

  报道了合成一系列具有手性轴的一对一配位二膦的新方法。这些配体具有相同的或不同的膦基团，它们通过连接五元杂芳香环和六元碳环的不同联苯骨架来支撑。这些配体的合成简便，可以独立调节两个膦给体的电子和空间性质，成本低廉，并且在某些情况下可以获得高立体选择性，这些是这类型配体的主要优势。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18429
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(2-溴苯基)乙酮 、 2-萘酚 在 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以62%的产率得到1-(2-bromo)phenyl-2-(2-naphthyloxy)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Electronic Tuning in C1-Symmetric Chelating Diphosphane Ligands Supported on Stereogenic Aryl-Heteroaryl Templates

  摘要：

  报道了合成一系列具有手性轴的一对一配位二膦的新方法。这些配体具有相同的或不同的膦基团，它们通过连接五元杂芳香环和六元碳环的不同联苯骨架来支撑。这些配体的合成简便，可以独立调节两个膦给体的电子和空间性质，成本低廉，并且在某些情况下可以获得高立体选择性，这些是这类型配体的主要优势。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18429

文献信息

• Heteroarylic-arylic diphosphines as chiral ligands
  申请人：Chemi S.p.A.

  公开号：US06153758A1

  公开（公告）日：2000-11-28

  Diphosphines of a mixed heteroarylic-arylic type, wherein the phosphine group carrying backbone is constituted by the interconnection of a five-atom heteroaromatic ring and a carbocyclic aromatic ring, forming an atropoisomeric chiral system with a C.sub.1 symmetry. Said chiral diphosphines are advantageously used as ligands for the formation of chiral complexes with transition metals, in particular Ru, Rh, Pd, Ir, Ni. The so-obtained chiral complexes are used as chiral complexes are used as chiral catalysts for stereocontrolled reactions, in particular diastereo and enantioselective reduction reactions, hydroformylation reactions, hydrosilylation reactions, hydrocyanation reactions, double-bond isomerisation reactions, other reactions of carbon--carbon bond formation.

  混合杂芳基-芳基型二膦，其中携带膦基团的骨架由五元杂芳环和碳环芳环的相互连接构成，形成具有C.sub.1对称性的异构手性系统。这些手性二膦有利地用作配体，与过渡金属形成手性配合物，特别是Ru、Rh、Pd、Ir、Ni。所得的手性配合物用作立体控制反应的手性催化剂，特别是对映异构和对映选择性还原反应、氢甲酰化反应、氢硅烷化反应、氢氰化反应、双键异构反应以及其他碳-碳键形成反应。
• US6153758A
  申请人：——

  公开号：US6153758A

  公开（公告）日：2000-11-28
• Electronic Tuning in C1-Symmetric Chelating Diphosphane Ligands Supported on Stereogenic Aryl-Heteroaryl Templates
  作者：Franco Sannicolò、Tiziana Benincori、Simona Rizzo、Serafino Gladiali、Sonia Pulacchini、Gianni Zotti

  DOI：10.1055/s-2001-18429

  日期：——

  The syntheses of a wide range of novel C 1-symmetric chelating diphosphanes with stereogenic axes are reported. These ligands feature identical or different phosphanyl groups supported on diverse atropisomeric templates based on the interconnection of five-membered heteroaromatic and six-membered carbocyclic rings. Easy synthetic accessibility, independent tunability of the electronic and steric properties of the two phosphane donors, the low cost and the good stereoselection ability of some of them obtained in an enantiopure state are the main advantageous features of this class of ligands.

  报道了合成一系列具有手性轴的一对一配位二膦的新方法。这些配体具有相同的或不同的膦基团，它们通过连接五元杂芳香环和六元碳环的不同联苯骨架来支撑。这些配体的合成简便，可以独立调节两个膦给体的电子和空间性质，成本低廉，并且在某些情况下可以获得高立体选择性，这些是这类型配体的主要优势。