2'-Methoxy-chalkon-epoxid | 60857-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-Methoxy-chalkon-epoxid
• 英文别名: (2-Methoxyphenyl)-(3-phenyloxiran-2-yl)methanone
• CAS: 60857-45-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: DRKFTNGSVAEHJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-Methoxy-chalkon-epoxid 在 copper diacetate 、 硫酸 作用下， 反应 68.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  简单，高度区域选择性，一锅立体选择性合成叔α-羟基酯：串联氧化/苯甲酸酯重排

  摘要：

  这封信描述了一种简单的，高度区域选择性，立体选择性的一锅串联氧化/苯甲酸酯重排方案，用于将α-羟基酮转化为叔α-羟基酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.107
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基查耳酮 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 2'-Methoxy-chalkon-epoxid
  参考文献：
  名称：

  Gao, Feng; Johnson, Kurtis F.; Schlenoff, Joseph B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1996, # 2, p. 269 - 274

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A high‐yielding protocol for the synthesis of 4, <scp>5‐diarylpyrimidin</scp> ‐2‐amine derivatives from chalcones
  作者：Krishnaraj Kooramatom Unni、Prasanth K. Menon、Scholly Clair George、Sajesh P. Thomas、K. S. Devaky

  DOI：10.1002/jhet.4369

  日期：2022.1

  A novel, high yielding and versatile protocol was achieved for the synthesis of 4,5-diaryl-2-pyrimidinamine derivatives from chalcones. The synthesis was accomplished by converting the chalcones into 3-chloro-2,3-diaryl-2-propen-1-ones followed by subsequent reaction with amidine derivatives.

  从查尔酮合成 4,5-diaryl-2-pyrimidinamine 衍生物，实现了一种新颖、高产和通用的方案。该合成是通过将查尔酮转化为 3-氯-2,3-二芳基-2-丙烯-1-酮，然后与脒衍生物反应来完成的。
• A transition-metal-free, one-pot procedure for the synthesis of α,β-epoxy ketones by oxidative coupling of alkenes and aldehydes via base catalysis
  作者：Qingping Ke、Bingyan Zhang、Bolun Hu、Yangxin Jin、Guanzhong Lu

  DOI：10.1039/c4cc09260k

  日期：——

  A new strategy for the synthesis of epoxides is presented.

  一种合成环氧化物的新策略被提出。
• Asymmetric epoxidation of α,β-unsaturated ketones via an amine-thiourea dual activation catalysis
  作者：Lu-Wen Zhang、Li Wang、Nan Ji、Si-Yang Dai、Wei He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152941

  日期：2021.3

  A simple asymmetric epoxidation method is developed to effectively synthesize chiral α-carbonyl epoxides through an amine-thiourea dual activation catalysis. In this method, TBHP, as an oxidant, determined the reaction rate, and the chiral amine-thiourea catalyst effectively controlled the stereoselectivity of the reaction, and KOH promoted deprotonation. 22 examples of α,β-unsaturated ketones with

  开发了一种简单的不对称环氧化方法，通过胺-硫脲双重活化催化有效合成手性α-羰基环氧化物。在该方法中，TBHP作为氧化剂确定了反应速率，手性胺-硫脲催化剂有效地控制了反应的立体选择性，而KOH促进了去质子化。具有各种取代基的22个α，β-不饱和酮的实例被平滑地转化为具有中等至优异对映体过量的α-羰基环氧化物。
• Preparation of Mesoporous Zeolite ETS-10 Catalysts for High-Yield Synthesis of α,β-Epoxy Ketones
  作者：Mei Xiang、Xiaojun Ni、Xianfeng Yi、Anmin Zheng、Wenchang Wang、Mingyang He、Jing Xiong、Taotao Liu、Yuli Ma、Pengyuan Zhu、Xiang Zheng、Tiandi Tang

  DOI：10.1002/cctc.201402839

  日期：2015.2

  importance to synthetic chemistry. For this purpose, a mesoporous zeolite ETS‐10 (METS‐10) is synthesized by using a mesoscale silane surfactant as a template and applied to achieve highly efficient syntheses of α,β‐epoxy ketones by employing simple alkenes and aldehydes as starting materials. The high activity of the METS‐10 catalyst is attributed to its unique porous structure and basicity. Electron

  开发高活性的非均相催化剂以有效构建有价值的结构单元对于合成化学非常重要。为此，以中尺度硅烷表面活性剂为模板合成了介孔沸石ETS-10（METS-10），并以简单的烯烃和醛为原料将其应用于高效合成α，β-环氧酮。METS-10催化剂的高活性归因于其独特的多孔结构和碱度。电子顺磁共振表征结果和理论计算实验数据表明，METS-10催化剂上的强碱性位点可以活化反应底物和中间体。此外，METS-10催化剂中的中孔有利于传质并进一步提高了催化活性。
• Unusual Tandem Oxidative C–C Bond Cleavage and Acetalization of Chalcone Epoxides in the Presence of Iodine in Methanol
  作者：Shriniwas Samant、Balaso Jadhav

  DOI：10.1055/s-0033-1339134

  日期：——

  of chalcone epoxides is observed where chalcone epoxides on heating with iodine in methanol leads to α,α-dimethoxyacetophenones, through C–C bond cleavage followed by acetalization of the formyl group. The process occurs through ring opening of the chalcone epoxide by methanol to form β-methoxy alcohol, cleavage of the C–C bond in the latter to form α-ketoaldehyde, and acetalization of the formyl group

  观察到查尔酮环氧化物的不寻常反应，其中查尔酮环氧化物与甲醇中的碘一起加热，通过 C-C 键断裂，然后甲酰基的缩醛化，生成 α,α-二甲氧基苯乙酮。该过程是通过甲醇使查耳酮环氧化物开环形成β-甲氧基醇，后者中的C-C键断裂形成α-酮醛，以及甲酰基的缩醛化得到产物。该协议提供了从查尔酮环氧化物中直接获取 α,α-二甲氧基苯乙酮的途径。