(E)-2-(trifluoromethyl)undec-2-en-1-ol | 160290-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2-(trifluoromethyl)undec-2-en-1-ol
• CAS: 160290-11-9
• 化学式: C₁₂H₂₁F₃O
• 分子量: 238.293
• InChiKey: CVIQCCPHHGRFAB-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(trifluoromethyl)undec-2-en-1-ol 在 Ru(OAc)2<(R)-BINAP> 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、1.82 MPa 条件下， 反应 240.0h， 以94%的产率得到2-(trifluoromethyl)undecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  催化不对称加氢制备旋光的2-（三氟甲基）烷-1-醇

  摘要：

  Ru-BINAP和Rh-BINAP催化的（E）-2-（三氟甲基）alk-2-en-1-醇的氢化反应对映体过量（71％–83％ee）。Ru-BINAP催化的氢化将2-三氟甲基-丙烯酸转化为相应的饱和酸，对其进行酯化和还原，得到80％ee的旋光的2-（三氟甲基）丙-1-醇。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(94)03101-0
• 作为产物：
  描述：

  2-(trifluoromethyl)undec-1-en-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (E)-2-(trifluoromethyl)undec-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Optically Active 2-(Trifluoromethyl)alkan-1-ols by Catalytic Asymmetric Hydrogenation.

  摘要：

  在Ru-2, 2'-双(二苯基膦)-1, 1'-联萘（Ru-BINAP）和Rh-BINAP的催化下，对（E）-2-（三氟甲基）-2-烯-1-醇进行了加氢反应，获得了良好的对映体过量（ee为71-83%）。在Ru-BINAP的催化下，2-（三氟甲基）丙烯酸被转化为相应的饱和酸，其酯化和还原反应产生了光学活性2-（三氟甲基）-1-丙醇，ee为80%。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.477