(2S,3R,6S)-2-octanoylamido-4-octadecyne-1,3,6-triol | 488808-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R,6S)-2-octanoylamido-4-octadecyne-1,3,6-triol
• 英文别名: (2S,3R,6S)-2-octanoylamino-4-octadecyne-1,3,6-triol；N-[(2S,3R,6S)-1,3,6-trihydroxyoctadec-4-yn-2-yl]octanamide
• CAS: 488808-16-8
• 化学式: C₂₆H₄₉NO₄
• 分子量: 439.679
• InChiKey: IYJOCEFFGSNXOG-CCDWMCETSA-N

物化性质

• 沸点：
  638.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,6S)-2-octanoylamido-4-octadecyne-1,3,6-triol 在 lithium 、 乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(2S,3R,6S)-2-octanoylamido-(4E)-octadecene-1,3,6-triol
  参考文献：
  名称：

  首次不对称合成含6-羟基-4-鞘氨醇的神经酰胺。使用手性炔丙醇制备人皮肤中发现的脂质。

  摘要：

  最近在人的皮肤中发现了含6-羟基-（4E）-鞘氨醇的神经酰胺。我们在这里介绍了6S和6R非对映异构体2和3的首次合成，它们代表具有两个烯丙基羟基的（2S，3R）-神经酰胺（1）的类似物。分别通过α，β-不饱和酯13和烯丙基氯化物22的不对称二羟基化制备的手性炔丙醇8和11分别用作2和3的前体。 1-丝氨酸衍生的醛26分别提供恶唑烷中间体27和33.酸介导的恶唑烷脱保护，然后N-酰化和桦木还原，完成2和3的合成。

  DOI：

  10.1021/jo026240+
• 作为产物：
  描述：

  1-(trimethylsilyl)pentadec-1-yn-3-ol 在 咪唑 、 盐酸 、 正丁基锂 、 9-[(1R,3R,4S,5R)-4,6,6-trimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (2S,3R,6S)-2-octanoylamido-4-octadecyne-1,3,6-triol
  参考文献：
  名称：

  首次不对称合成含6-羟基-4-鞘氨醇的神经酰胺。使用手性炔丙醇制备人皮肤中发现的脂质。

  摘要：

  最近在人的皮肤中发现了含6-羟基-（4E）-鞘氨醇的神经酰胺。我们在这里介绍了6S和6R非对映异构体2和3的首次合成，它们代表具有两个烯丙基羟基的（2S，3R）-神经酰胺（1）的类似物。分别通过α，β-不饱和酯13和烯丙基氯化物22的不对称二羟基化制备的手性炔丙醇8和11分别用作2和3的前体。 1-丝氨酸衍生的醛26分别提供恶唑烷中间体27和33.酸介导的恶唑烷脱保护，然后N-酰化和桦木还原，完成2和3的合成。

  DOI：

  10.1021/jo026240+

文献信息

• First Asymmetric Synthesis of 6-Hydroxy-4-Sphingenine-Containing Ceramides. Use of Chiral Propargylic Alcohols To Prepare a Lipid Found in Human Skin
  作者：Jiong Chun、Hoe-Sup Byun、Robert Bittman

  DOI：10.1021/jo026240+

  日期：2003.1.1

  present here the first synthesis of the 6S and 6R diastereoisomers 2 and 3, which represent analogues of (2S,3R)-ceramide (1) having two allylic hydroxyl groups. Chiral propargylic alcohols 8 and 11, which were prepared by asymmetric dihydroxylation of alpha,beta-unsaturated ester 13 and allylic chloride 22, respectively, were employed as precursors of 2 and 3. Nucleophilic addition of lithiated TBS-protected

  最近在人的皮肤中发现了含6-羟基-（4E）-鞘氨醇的神经酰胺。我们在这里介绍了6S和6R非对映异构体2和3的首次合成，它们代表具有两个烯丙基羟基的（2S，3R）-神经酰胺（1）的类似物。分别通过α，β-不饱和酯13和烯丙基氯化物22的不对称二羟基化制备的手性炔丙醇8和11分别用作2和3的前体。 1-丝氨酸衍生的醛26分别提供恶唑烷中间体27和33.酸介导的恶唑烷脱保护，然后N-酰化和桦木还原，完成2和3的合成。