(R)-1,1'-spirobiindanyl-7,7'-dicarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (R)-1,1'-spirobiindanyl-7,7'-dicarboxylic acid
• 英文别名: (R)-1,1’-spirobiindanyl-7,7’-dicarboxylic acid；1,1'-Spirobiindan-7,7'-dicarboxylic acid；3,3'-spirobi[1,2-dihydroindene]-4,4'-dicarboxylic acid
• 化学式: C₁₉H₁₆O₄
• 分子量: 308.334
• InChiKey: VKMBXISGZLADKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1,1'-spirobiindanyl-7,7'-dicarboxylic acid 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (11aR)-(+)-5,6,10,11,12,13-hexahydro-5-phenyl-4H-diindeno[7,1-cd:1,7-ef]phosphocin
  参考文献：
  名称：

  手性螺磷杂环戊烯配体的合成及其在醛与烯丙醇的钯催化不对称烯丙基化反应中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]由易于获得的对映体纯的1,1'-螺双茚满-7,7'-二醇以高收率制备了新型手性单齿螺苯基苯基膦烷配体4。该配体已经证明对于醛与烯丙基醇的钯催化的对映选择性烯丙基化是有效的。芳族，杂芳族和脂族醛类均苯醇具有良好的对映选择性（最高83％ee）和出色的抗非对映选择性（最高99：1 dr）。

  DOI：

  10.1021/ol050556x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-SPINOL 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (R)-1,1'-spirobiindanyl-7,7'-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  手性螺磷杂环戊烯配体的合成及其在醛与烯丙醇的钯催化不对称烯丙基化反应中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]由易于获得的对映体纯的1,1'-螺双茚满-7,7'-二醇以高收率制备了新型手性单齿螺苯基苯基膦烷配体4。该配体已经证明对于醛与烯丙基醇的钯催化的对映选择性烯丙基化是有效的。芳族，杂芳族和脂族醛类均苯醇具有良好的对映选择性（最高83％ee）和出色的抗非对映选择性（最高99：1 dr）。

  DOI：

  10.1021/ol050556x

文献信息

• Synthesis and Application of Chiral Spiro Cp Ligands in Rhodium-Catalyzed Asymmetric Oxidative Coupling of Biaryl Compounds with Alkenes
  作者：Jun Zheng、Wen-Jun Cui、Chao Zheng、Shu-Li You

  DOI：10.1021/jacs.6b02302

  日期：2016.4.27

  application of chiral Cp ligands in asymmetric catalysis results in growing demand for novel chiral Cp ligands. Herein, we report a new class of chiral Cp ligands based on 1,1'-spirobiindane, a privileged scaffold for chiral ligands and catalysts. The corresponding Rh complexes are shown to be excellent catalysts in asymmetric oxidative coupling reactions, providing axially chiral biaryls in 19-97% yields

  手性 Cp 配体在不对称催化中的大量应用导致对新型手性 Cp 配体的需求不断增长。在此，我们报告了一类新的基于 1,1'-spirobiindane 的手性 Cp 配体，这是一种用于手性配体和催化剂的特殊支架。相应的 Rh 配合物被证明是不对称氧化偶联反应中的出色催化剂，提供轴向手性联芳基化合物，产率为 19-97%，er 高达 98:2。
• Copper-catalyzed enantioselective allylic oxidation of acyclic olefins
  作者：Bo Zhang、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.046

  日期：2013.5

  copper-catalyzed asymmetric allylic oxidation of acyclic olefins has been developed. By using the complexes of copper and chiral spiro bisoxazoline ligands as catalysts, the oxidation of various acyclic olefins was accomplished with excellent regioselectivity (>20:1 in most cases) and up to 67% ee under mild reaction conditions, which represents one of the best results for the enantioselective allylic oxidation

  已经开发了铜催化的无环烯烃的不对称烯丙基氧化。通过使用铜和手性螺双恶唑啉配体的配合物作为催化剂，在温和的反应条件下，以优异的区域选择性（大多数情况下> 20：1）和高达67％ee的氧化完成了各种无环烯烃的氧化，这是其中的一种。无环烯烃的对映选择性烯丙基氧化的最佳结果。
• Highly efficient iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of β-acylamino nitroolefins
  作者：Qiaozhi Yan、Man Liu、Duanyang Kong、Guofu Zi、Guohua Hou

  DOI：10.1039/c4cc05815a

  日期：——

  The first highly efficient Ir-catalyzed enantioselective hydrogenation of beta-acylamino nitroolefins is reported. This reaction provides straightforward access to chiral beta-amino nitroalkanes in high yields and excellent enantioselectivities (up to >99.9% ee) catalyzed by an Ir-(R,R)-f-spiroPhos complex.

  据报道，第一个高效的Ir催化β-酰基氨基硝基烯烃的对映选择性氢化。该反应可直接获得Ir-（R，R）-f-spiroPhos络合物催化的高收率的手性β-氨基硝基烷烃和出色的对映选择性（高达99.9％ee）。
• 手性螺环铵盐化合物及其制备方法和应用
  申请人：西湖大学

  公开号：CN115197145A

  公开（公告）日：2022-10-18

  本发明涉及一种手性螺环铵盐化合物及其制备方法和应用，具体地，所述的化合物具有如下的结构式I的光学纯或消旋化合物。本发明还提供了该化合物的合成方法，所述方法可以高产率的合成该类手性螺环铵盐化合物。该类化合物作为潜在的手性相转移催化剂在不对称合成方面具有广阔的应用前景。
• Preparation and application of bisoxazoline ligands with a chiral spirobiindane skeleton for asymmetric cyclopropanation and allylic oxidation
  作者：Bin Liu、Shou-Fei Zhu、Li-Xin Wang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.02.010

  日期：2006.2

  A new type of bisoxazoline ligand 4 (abbreviated as SpiroBOX) containing a chiral spirobiindane scaffold were easily prepared in high yields from enantiornerically pure 1,1'-spirobiindane-7,7'-diol (SPINOL) with 1,1'-spirobiindane-7,7'-dicarboxylic acid as the key intermediate. Ligands 4 were applied to the Cu-catalyzed asymmetric cyclopropanation of styrenes with menthyl diazoacetate and allylic oxidation of cyclic alkenes with tert-butyl perbenzoates. The copper complexes of ligands 4 showed high activities and moderate to good enantioselectivities. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.