6-trifluoromethanesulfonyloxy-spiro<4,4>nona-6-en-1-one | 241820-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 6-trifluoromethanesulfonyloxy-spiro<4,4>nona-6-en-1-one
• 英文别名: (+/-)-6-trifluoromethanesulfonyloxy-spiro[4,4]-nona-6-en-1-one；6-oxo-spiro[4.4]non-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate；6-trifluoromethanesulfonyloxyspiro[4,4]nona-6-en-1-one；(9-Oxospiro[4.4]non-3-en-4-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 241820-22-4
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃O₄S
• 分子量: 284.256
• InChiKey: PNXDFYZZFSUZNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-trifluoromethanesulfonyloxy-spiro<4,4>nona-6-en-1-one 在 四(三苯基膦)钯 三正丁基氢锡 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到螺[4.4]壬-3-烯-9-酮
  参考文献：
  名称：

  螺环烷中钯介导的碳取代

  摘要：

  P烯三氟甲磺酸酯中的碳取代可通过Pd催化与甲锡化或锌化的芳烃偶联而实现。碳的差异取代是由螺[4,4]-壬烷-1,6-二酮中的逐步tri化和偶联引起的。1，6-二苯基-1，6-二烯的催化加氢得到顺，顺-二取代的螺烷。中间体一酮的金属氢化物还原主要得到顺式-醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00470-6
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 spiro[4.4]nonane-1,6-dione 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以61%的产率得到6-trifluoromethanesulfonyloxy-spiro<4,4>nona-6-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Lewis碱催化的不对称双Aldol反应中基于Spiro [4,4] -1,6-壬二烯的二膦氧化物

  摘要：

  对称交换：发现C 2-手性螺二氧化膦（SpinPO）在催化酮和醛的双羟醛反应以得到相应的旋光双羟醛产物方面是高效且对映选择性的转化为旋光的C 3-和假C 3-对称分子。

  DOI：

  10.1002/anie.201305846

文献信息

• Ir‐SpinPHOX Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of 3‐Ylidenephthalides
  作者：Yao Ge、Zhaobin Han、Zheng Wang、Chen‐Guo Feng、Qian Zhao、Guo‐Qiang Lin、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/anie.201807639

  日期：2018.10

  The first asymmetric hydrogenation of 3‐ylidenephthalides has been developed using the IrI complex of a spiro[4,4]‐1,6‐nonadiene‐based phosphine‐oxazoline ligand (SpinPHOX) as the catalyst, affording a wide variety of chiral 3‐substituted phthalides in excellent enantiomeric excesses (up to 98 % ee). The utility of the protocol has been demonstrated in the asymmetric synthesis of chiral drugs NBP and

  使用基于螺[4,4] -1,6-壬二烯的膦-恶唑啉配体（SpinPHOX）的Ir I络合物作为催化剂开发了3种亚萘二甲酸酯的第一个不对称氢化反应，提供了多种手性3出色的对映体过量（最高ee达98％）的预取代邻苯二甲酸酯。该协议的实用性已在手性药物NBP和BZP前体以及天然产物创心酚和邻苯二甲酰亚胺的不对称合成中得到证明。
• Stereoselective preparation of spirane bridged, sandwiched bisarenes
  作者：Marit Rolandsgard、Saad Baldawi、Doina Sirbu、Vidar Bjørnstad、Christian Rømming、Kjell Undheim

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.021

  日期：2005.4

  Preparation of α-oxo derivatives of spiro[4.4]nonane, spiro[4.5]decane and spiro[5.5]undecane derivatives is described. An efficient method for spiroannulation by Rh(I)-catalysed intramolecular hydroacylation provides α,α′-difunctionalised spiro[4.5]decanes. The α,α′-dioxo groups have been converted into vinyl triflates for arylation by Pd-catalysed cross-coupling reactions under Stille, Negishi or

  描述了螺[4.4]壬烷，螺[4.5]癸烷和螺[5.5]十一烷衍生物的α-氧代衍生物的制备。通过Rh（I）催化的分子内加氢酰化进行螺环化的有效方法可提供α，α'-双官能化的螺环[4.5]癸。在Stille，Negishi或Suzuki条件下，取决于相对反应性，通过Pd催化的交叉偶联反应，已将α，α'-二氧代基转变为乙烯基三氟甲磺酸酯进行芳构化。通过在Pd-碳上催化氢化，对共轭芳基烯烃键进行立体选择饱和，为立体选择制备α-芳基和α，α'-顺式，顺式-二芳基螺环烷（后者具有三明治结构）提供了方法学。在结构分配中已经使用了单晶X射线分析。
• Han, Zhaobin; Wang, Zheng; Zhang, Xumu, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 5345 - 5349
  作者：Han, Zhaobin、Wang, Zheng、Zhang, Xumu、Ding, Kuiling

  DOI：——

  日期：——
• Sirbu, Doina, Revue Roumaine de Chimie, 2004, vol. 49, # 1, p. 65 - 68
  作者：Sirbu, Doina

  DOI：——

  日期：——
• Spiro[4,4]-1,6-Nonadiene-Based Diphosphine Oxides in Lewis Base Catalyzed Asymmetric Double-Aldol Reactions
  作者：Panke Zhang、Zhaobin Han、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/anie.201305846

  日期：2013.10.11

  Symmetry swap: A C2‐chiral spiro diphosphine oxide (SpinPO) has been found to be highly efficient and enantioselective in the catalysis of double‐aldol reactions of ketones and aldehydes to give the corresponding optically active double‐aldol products, which can be readily transformed into optically active C3‐ and pseudo‐C3‐symmetric molecules.

  对称交换：发现C 2-手性螺二氧化膦（SpinPO）在催化酮和醛的双羟醛反应以得到相应的旋光双羟醛产物方面是高效且对映选择性的转化为旋光的C 3-和假C 3-对称分子。